Allyl O-(3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranoside | 103136-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Allyl O-(3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: allyl 4-O-(3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside；allyl 6-O-(3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside；(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[[(3aS,4R,6S,7R,7aR)-7-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)-2-prop-2-enoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 103136-40-9
• 化学式: C₁₈H₃₀O₁₁
• 分子量: 422.43
• InChiKey: QNWVERRFPAFULL-GARVOYPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Allyl O-(3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranoside 在 silver trifluoromethanesulfonate sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 allyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-<2,6-di-O-benzyl-3-O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-deoxy-β-D-erythro-L-gluco-2-nonulopyranosylate)-β-D-galactopyranosyl>-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  An effective synthesis of α-glycosides of -acetylneuraminic acid by use of 2β-halo-3β-hydroxy-4,7,8,9-tetra--acetyl--acetylneuraminic acid methyl ester

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85177-1
• 作为产物：
  描述：

  2,2',3,3',4',6,6'-七-O-乙酰基-alpha-D-乳糖基溴化物 在 甲醇 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 mercury dibromide 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 Allyl O-(3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Improvement of the immune efficacy of carbohydrate vaccines by chemical modification on the GM3 antigen

  摘要：

  N-修饰的GM3糖结合物提高了疫苗的效率，而无需结合代谢寡糖工程技术。

  DOI：

  10.1039/c5ob00405e

文献信息

• Synthesis of oligosaccharide fragments of the Streptococcus pneumoniae type 14 capsular polysaccharide and their neoglycoconjugates with bovine serum albumin
  作者：E. V. Sukhova、D. V. Yashunsky、Yu. E. Tsvetkov、E. A. Kurbatova、N. E. Nifantiev

  DOI：10.1007/s11172-014-0462-5

  日期：2014.2

  2-Aminoethyl glycosides of tetra-, hexa- and octasaccharide fragments of the bacteria Streptococcus pneumoniae type 14 capsular polysaccharide were synthesized within a project directed to the development of pneumococcal conjugated vaccine based on synthetic carbohydrate ligands. Squarate method was used to obtain neoglycoconjugates of the synthesized oligosaccharides with bovine serum albumin.

  合成了肺炎链球菌14型荚膜多糖的四糖、六糖和八糖片段的2-氨乙基糖苷，这项工作是为了开发基于合成碳水化合物配体的肺炎球菌结合疫苗。采用方形酸法获得了合成的寡糖与牛血清白蛋白的新糖结合物。
• Synthesis of N-modified ganglioside GM3 derivatives
  作者：Mingwei Zheng、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.019

  日期：2012.2

  Ganglioside GM3 and its derivatives have many important biological functions. Using diethyl phosphite protected sialic acid as glycosyl donor and 3,2′,3′,4′-unprotected lactose as glycosyl acceptor, the sialic acid-containing trisaccharide was assembled with excellent anomeric stereoselectivity. The trisaccharide was further coupled with ceramide precursor to yield sphingosine 1. Based on this key

  神经节苷脂GM3及其衍生物具有许多重要的生物学功能。使用亚磷酸二乙酯保护的唾液酸作为糖基供体，并用3,2'，3'，4'-未保护的乳糖作为糖基受体，以优异的异头立体选择性组装了含唾液酸的三糖。将该三糖进一步与神经酰胺前体偶联以产生鞘氨醇1。基于该关键中间体，顺利合成了唾液酸残基的氮或神经酰胺部分的氮具有修饰的两个不同系列的N-修饰的GM3类似物和GM3本身。
• An effective synthesis of α-glycosides of -acetylneuraminic acid by use of 2β-halo-3β-hydroxy-4,7,8,9-tetra--acetyl--acetylneuraminic acid methyl ester
  作者：Kaoru Okamoto、Tadao Kondo、Toshio Goto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85177-1

  日期：1986.1
• Standardized intermediates for oligosaccharide synthesis. A convenient preparation of partially protected derivatives of allyl O-β-d-galactopyranosyl-(1 → 4)-β-d-glucopyranoside suitable for chain extension at position O-4′
  作者：Rimon H. Youssef、Basim Azmy Silwanis、Ramadan I. El-Sokkary、Asaad S. Nematalla、Mina A. Nashed

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84191-8

  日期：1993.2
• A facile and regioselective synthesis of partially benzoylated 3',4'-O-isopropylidene-β-lactosides as standardized key intermediates for sialyl Lewis X (sLex) analogues
  作者：Mina A. Nashed、John H. Musser

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84013-v

  日期：1993.12