Allyl O-(2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 103136-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Allyl O-(2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: allyl 2,3,6-tri-O-benzyl-6-O-(2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside；allyl 2,2',3,6,6'-penta-O-benzyl-β-D-lactoside；Bn(-2)[Bn(-6)]Gal(b1-4)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-6)]Glc(b)-O-allyl；(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxan-3-yl]oxy-5-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxane-3,4-diol
• CAS: 103136-44-3
• 化学式: C₅₀H₅₆O₁₁
• 分子量: 832.988
• InChiKey: GBTPELVGEHWCML-IVZMCVFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Allyl O-(2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 硫代氯甲酸苯酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 [(2R,3S)-3-[(2R,2'R,3'S,4'R,4aS,5R,5'S,7S,8R,8aS)-3'-acetamido-4'-acetyloxy-7-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxan-3-yl]oxy-5'-hydroxy-3-oxo-8-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)spiro[5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,4-b][1,4]dioxine-2,6'-oxane]-2'-yl]-2,3-diacetyloxypropyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  An effective synthesis of α-glycosides of N-acetylneuraminic acid derivatives by use of 2-deoxy-2β-halo-3β-hydroxy-4,7,8,9-tetra-O-acetyl- N-acetylneuraminic acid methyl ester

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87797-8
• 作为产物：
  描述：

  2,2',3,3',4',6,6'-七-O-乙酰基-alpha-D-乳糖基溴化物 在 disodium hydrogenphosphate 、 硫酸 、 silver trifluoromethanesulfonate potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Allyl O-(2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  An effective synthesis of α-glycosides of N-acetylneuraminic acid derivatives by use of 2-deoxy-2β-halo-3β-hydroxy-4,7,8,9-tetra-O-acetyl- N-acetylneuraminic acid methyl ester

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87797-8

文献信息

• A novel approach to functionalization of allyl aglycon. Effective synthesis of selectively protected 2-aminoethyl lactoside, a common building block for the synthesis of carbohydrate chains of glycolipids
  作者：L. O. Kononov、P. E. Cheshev、N. E. Nifant'ev

  DOI：10.1007/bf02495780

  日期：2000.7

  A novel approach to the functionalization of aglycon in allyl glycosides is described. The method comprises ozonolysis of the double bond in the allyl group, leading to the corresponding aldehyde, and subsequent transformation of the latter into the corresponding oxime, which is finally reduced to give the amine. The efficiency of this synthetic sequence (yield ∼90%) is exemplified by the transformation

  描述了一种在烯丙基糖苷中功能化苷元的新方法。该方法包括对烯丙基中的双键进行臭氧分解，产生相应的醛，随后将后者转化为相应的肟，最后还原得到胺。该合成序列的效率（产率约 90%）的例子是将两种烯丙基乳糖苷衍生物转化为选择性保护的 2-氨基乙基乳糖苷。后者是用于合成糖脂的碳水化合物链的常用结构单元，在还原端具有乳糖单元。
• Qiu, Dongxu; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 3, p. 217 - 224
  作者：Qiu, Dongxu、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——
• An effective synthesis of α-glycosides of -acetylneuraminic acid by use of 2β-halo-3β-hydroxy-4,7,8,9-tetra--acetyl--acetylneuraminic acid methyl ester
  作者：Kaoru Okamoto、Tadao Kondo、Toshio Goto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85177-1

  日期：1986.1
• Standardized intermediates for oligosaccharide synthesis. A convenient preparation of partially protected derivatives of allyl O-β-d-galactopyranosyl-(1 → 4)-β-d-glucopyranoside suitable for chain extension at position O-4′
  作者：Rimon H. Youssef、Basim Azmy Silwanis、Ramadan I. El-Sokkary、Asaad S. Nematalla、Mina A. Nashed

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84191-8

  日期：1993.2
• OKAMOTO, KAORU;KONDO, TADAO;GOTO, TOSHIO, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 24, 5919-5928
  作者：OKAMOTO, KAORU、KONDO, TADAO、GOTO, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——