2-戊烯酸 | 626-98-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-戊烯酸
• 中文别名: (E)-2-戊烯酸
• 英文名称: pent-2-enoic acid
• 英文别名: 2-pentenoic acid；α-pentenoic acid
• CAS: 626-98-2
• 化学式: C₅H₈O₂
• 分子量: 100.117
• InChiKey: YIYBQIKDCADOSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  9-11 °C(lit.)
• 沸点：
  106 °C20 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.99 g/mL at 25 °C(lit.)
• LogP：
  1.33
• 稳定性/保质期：
  存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶以及烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  8
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R22,R34
• 包装等级：
  III
• 危险品运输编号：
  UN 3265 8/PG 3

制备方法与用途

制备方法

烟草: OR, 49; BU, 26; FC, 40。

合成制备方法

烟草: OR，49；BU，26；FC，40。

用途简介

暂无相关信息。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-戊烯酸 在 三乙基硅烷 、 PPA 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2-乙基-1,2,3,4-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  Zhi, Lin; Tegley, Christopher M.; Marschke, Keith B., Bioorganic and medicinal chemistry letters, 1999, vol. 9, # 7, p. 1008 - 1012

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-戊炔酸 在 acetic acid ester 、 钯 作用下， 生成 2-戊烯酸
  参考文献：
  名称：

  Bourguel; Yvon, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1926, vol. 182, p. 224

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  一氧化碳 、 1,3-丁二烯 在 1,3-bis(4-phosphorinone)propane 、 palladium diacetate 甲醇 、 2-戊烯酸 作用下， 135.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 乙烯基环己烷 、 2-戊烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE CARBONYLATION OF A CONJUGATED DIENE
  [FR] PROCEDE DE CARBONYLATION D'UN DIENE CONJUGUE

  摘要：

  一种共轭二烯的羰基化过程，包括在催化剂体系的存在下，将共轭二烯与一氧化碳和具有活性氢原子的共反应物反应，所述催化剂体系包括：（a）钯源；和（b）式（II）的双膦双齿配体：R1> P1-R-P2

  公开号：

  WO2005082829A1

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS B<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES DE CEUX-CI POUR LE TRAITEMENT DE L'HÉPATITE B
  申请人：GALAPAGOS NV

  公开号：WO2020239656A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The present invention discloses compounds according to Formula (I), wherein X, G, R1, R2a, R2b, R3, R4, and R5 are as defined herein. The present invention relates to compounds, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of treatment using the same, for the prophylaxis and/or treatment of diseases involving hepatitis B by administering the compound of the invention.

  本发明公开了根据式（I）的化合物，其中X、G、R1、R2a、R2b、R3、R4和R5如本文所定义。本发明涉及化合物、其生产方法、包括其在内的药物组合物，以及使用该化合物进行预防和/或治疗涉及乙型肝炎的疾病的方法。
• New reactions of anticancer-platinum complexes and their intriguing behaviour under various experimental conditions
  作者：José Alemán、Virginia del Solar、Leticia Cubo、Adoración G. Quiroga、Carmen Navarro Ranninger

  DOI：10.1039/c0dt00506a

  日期：——

  The anticancer platinum complexes here described react with organic substrates (such as acids, alkenes, alkynes) and catalyze transformations that can occur in biomolecules which contain unsaturated functions. We have analyzed the role of the platinum complexes in the observed reactions and studied the progress of the detected transformations upon variation of the reaction conditions.

  这里描述的抗癌铂络合物能够与有机底物（如酸、烯烃、炔烃）发生反应，并催化含有不饱和官能团的生物分子中可能发生的转化。我们已经分析了铂络合物在这些观测到的反应中的作用，并研究了在反应条件变化时检测到的转化的进展。
• Allylic Oxidations Catalyzed by Dirhodium Caprolactamate via Aqueous <i>tert</i>-Butyl Hydroperoxide: The Role of the <i>tert</i>-Butylperoxy Radical
  作者：Emily C. McLaughlin、Hojae Choi、Kan Wang、Grace Chiou、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/jo8021132

  日期：2009.1.16

  These oxidation reactions occur with aqueous tert-butyl hydroperoxide (TBHP) without rapid hydrolysis of the caprolactamate ligands on dirhodium. Allylic oxidations of enones yield the corresponding enedione in moderate to high yields, and applications include allylic oxidations of steroidal enones. Although methylene oxidation to a ketone is more effective, methyl oxidation to a carboxylic acid can

  Dirhodium (II) 己内酰胺在生成叔丁基过氧自由基方面表现出最佳效率，叔丁基过氧自由基是氢原子提取的选择性试剂。这些氧化反应发生在叔水溶液中-丁基氢过氧化物 (TBHP) 没有快速水解二铑上的己内酰胺配体。烯酮的烯丙基氧化以中等至高产率产生相应的烯二酮，其应用包括甾体烯酮的烯丙基氧化。虽然亚甲基氧化成酮更有效，但也可以实现甲基氧化成羧酸。在与其他金属催化剂的比较研究中描述了己内酰胺二铑 (II) 作为 TBHP 烯丙基氧化的催化剂的优越效率（催化剂的摩尔％，转化率）。不同的催化剂以相同的相对产率产生基本上相同的产物混合物表明催化剂不参与产物形成步骤。烯酮烯丙基氧化研究产生的机理影响为控制产物形成的因素提供了新的见解。以前未公开的歧化途径，由已发现混合过氧化物的叔丁氧基自由基，用于通过烯丙基氧化形成酮产物。
• Novel System for Decarboxylative Bromination of .ALPHA.,.BETA.-Unsaturated Carboxylic Acids with Diacetoxyiodobenzene
  作者：Ravindra Abhykumar Fursule、Pravin Onkar Patil、Bharti Devaji Shewale、Satish Bhaskar Kosalge、Prashant Krishnarao Deshmukh、Dilip Ashok Patil

  DOI：10.1248/cpb.57.1243

  日期：——

  A simple and mild method for the conversion of varieties of alpha,beta-unsaturated carboxylic acids to the corresponding bromoalkenes using diacetoxyiodobenzene (IBD) in combination with tetraethyl-ammonium bromide (TEAB) at room temperature is discussed. Advantages of this system are short reaction time, easy work up and gave good to excellent yields.

  讨论了在室温下使用二乙酰氧基碘苯（IBD）与四乙基溴化铵（TEAB）结合的简单温和的方法，将多种α，β-不饱和羧酸转化为相应的溴代烯烃。该系统的优点是反应时间短，易于后处理并具有优异的收率。
• Palladium-Catalyzed [3+3] Annulation between Diarylamines and α,β-Unsaturated Acids through CH Activation: Direct Access to 4-Substituted 2-Quinolinones
  作者：Rajesh Kancherla、Togati Naveen、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/chem.201500774

  日期：2015.6.1

  A CH activation strategy has been successfully employed for the high‐yielding synthesis of a diverse array of 4‐substituted 2‐quinolinone species by a palladium‐catalyzed dehydrogenative coupling involving diarylamines. This intermolecular annulation approach incorporates readily available α,β‐unsaturated carboxylic acids as the coupling partner by suppressing the facile decarboxylation. Based on

  AC  ħ激活策略已被成功地用于通过涉及二芳基胺钯催化脱氢偶联高产合成4-取代的2-喹啉酮物种的多样性阵列的。这种分子间环化方法通过抑制容易的脱羧作用，结合了易于获得的α，β-不饱和羧酸作为偶联伴侣。在初步的机理研究的基础上，提出了一个反应顺序，包括邻，π-配位，β-迁移插入和β-氢化物消除。

表征谱图