3-戊烯酰氯 | 17066-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 中文名称: 3-戊烯酰氯
• 英文名称: (E)-pent-3-enoyl chloride
• 英文别名: β-Ethyliden-propionsaeurechlorid (Pent-3-enoylchlorid)；3-pentenoyl chloride；pent-3-enoyl chloride；3-Pentenoyl chloride, (3E)-
• CAS: 17066-20-5
• 化学式: C₅H₇ClO
• 分子量: 118.563
• InChiKey: OFTVOOGSAIOBAR-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  51-59 °C(Press: 55 Torr)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-戊烯酰氯 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到(E)-pent-3-enamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS TO PREPARE EPSILON-CAPROLACTAM
  [FR] PROCÉDÉ POUR PRÉPARER DE L'EPSILON-CAPROLACTAME

  摘要：

  该发明涉及一种从戊烯酰胺通过将戊烯酰胺与氢和一氧化碳的混合物在溶剂和催化剂体系的存在下接触而制备ε-己内酰胺和/或不饱和ε-己内酰胺的方法。催化剂体系包括第8-10族金属和磷-供体配体。该配体可以是一种黄膜磷配体。

  公开号：

  WO2014163506A1
• 作为产物：
  描述：

  3-戊烯酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 3-戊烯酰氯
  参考文献：
  名称：

  碱诱导的环氧酰胺异构化反应合成γ-羟基α，β-不饱和酰胺

  摘要：

  用LDA处理3，4-环氧酰胺可得到γ-羟基-α，β-不饱和酰胺，通常具有高（E）选择性。通过将β，γ-不饱和酰胺与间-氯过苯甲酸环氧化制备3，4-环氧酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00519-5

文献信息

• Intramolecular diels-alder cycloadditions of vinylketenimines. A convergent route to carbazoles and pyridocarbazole alkaloids
  作者：Edmond Differding、Léon Ghosez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98574-5

  日期：1985.1

  The intramolecular Diels-Alder cycloaddition of acetylenic vinylketenimines is the key step of a highly convergent synthesis of carbazoles. A facile synthesis of N-methyl-tetrahydroellipticine has been completed in five isolated steps from N-methyl piperidone.

  炔属乙烯基酮亚胺的分子内Diels-Alder环加成反应是咔唑高度收敛合成的关键步骤。从N-甲基哌啶酮分离的五个步骤中，已完成了N-甲基-四氢玫瑰树碱的简便合成。
• Synthetic Studies toward the Total Synthesis of Tautomycetin
  作者：Danilo Pereira de Sant’Ana、Celso de Oliveira Rezende Júnior、Jean-Marc Campagne、Luiz Carlos Dias、Renata Marcia de Figueiredo

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01712

  日期：2019.10.4

  The studies culminating in the synthesis of two large subunits of tautomycetin are described. The first one, fragment C1-C12 that has an anti-1,3-dimethyl system and a terminal diene unit, was accomplished in 10 linear steps in 7.4% overall yield. The second one, fragment C13-C25 which bears the sensitive anhydride framework and the majority of the stereogenic centers, was prepared in 13 linear steps

  描述了最终合成互变霉素的两个大亚基的研究。第一个片段，具有抗1,3-二甲基系统和末端二烯单元的片段C1-C12，以10个线性步骤完成，总收率为7.4％。第二个片段C13-C25片段带有敏感的酸酐骨架和大多数立体异构中心，是通过13个线性步骤（最长的序列）以8％的总收率制备的。在所使用的关键转化中，可以列举出区域选择性的环氧化物开环，Pd催化的末端炔与受体炔的加成，Mukaiyama羟醛反应，Yamaguchi酯化和自制的温和二酯化。选择的策略可以为几种重要的中间体提供良好的收率，立体选择性，重现性和可扩展性。
• Dirhodium(II)-Mediated Alkene Epoxidation with Iodine(III) Oxidants
  作者：Ali Nasrallah、Gwendal Grelier、Maria Ivana Lapuh、Fernando J. Duran、Benjamin Darses、Philippe Dauban

  DOI：10.1002/ejoc.201800306

  日期：2018.11.15

  combination of the dirhodium(II) complex Rh2(tpa)4 (tpa = triphenylacetate) with the iodine(III) oxidant PhI(OPiv)2 is shown to promote the epoxidation of alkenes in the presence of 2 equivalents of water. The reaction can be applied to diversely substituted alkenes and the corresponding epoxides are isolated with yields of up to 90 %. A possible mechanism involves the dirhodium(II) complex as a Lewis

  Dirhodium (II) 络合物和碘 (III) 氧化剂已在合成氮烯化学中找到有用的应用。在这项研究中，二铑（II）配合物 Rh2（tpa）4（tpa = 三苯乙酸盐）与碘（III）氧化剂 PhI(OPiv)2 的组合被证明在 2 当量的水。该反应可应用于不同取代的烯烃，并以高达 90% 的产率分离相应的环氧化物。一种可能的机制涉及二铑 (II) 络合物作为路易斯酸物质，它可以调节碘 (III) 试剂的氧化特性。
• Total Synthesis of the Serine/Threonine-Specific Protein Phosphatase Inhibitor Tautomycin¹
  作者：James E. Sheppeck、Wen Liu、A. Richard Chamberlin

  DOI：10.1021/jo961633s

  日期：1997.1.1

  A convergent, asymmetric synthesis of the protein phosphatase inhibitor, tautomycin, is described. The natural product was constructed by joining two major fragments of comparable complexity at the C21-C22 bond. Absolute stereochemistry of the C1-C21 ketone originates from (S)-citronellene and (2R,3S)-geraniol epoxide. The anti stereochemical relationships at C6-C7 and C18-C19 were introduced with

  描述了蛋白质磷酸酶抑制剂互变霉素的收敛，不对称合成。天然产物是通过在C21-C22键处连接两个相当复杂的主要片段而构建的。C 1 -C 21酮的绝对立体化学源自（S）-香茅烯和（2R，3S）-香叶醇环氧化物。用Duthaler的手性丙酸钛烯醇酯介绍了C6-C7和C18-C19的抗立体化学关系。使用Evan的恶唑烷酮手性助剂建立了C13-C14和C23-C24的顺式立体化学关系。通过以丙酮N，N-二甲基hydr为中心关键的一锅双烷基化-螺环化序列有效地构建了螺酮。
• Intramolecular nitrone cycloaddition: Stereoselective synthesis of piperidine systems
  作者：Ugo Chiacchio、Antonio Rescifina、Francesco Casuscelli、Anna Piperno、Vincenzo Pisani、Roberto Romeo

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00883-6

  日期：1996.11

  A synthetic approach to isomerically functionalized piperidine systems has been designed by intramolecular nitrone cycloaddition, starting from β-enamidoaldehydes, and by subsequent reductive ring-opening of the obtained fused δ-lactams.

  通过从β-烯醛醛开始的分子内硝酮环加成，以及随后的所得稠合的δ-内酰胺的还原性开环，已经设计了异构化的官能化哌啶系统的合成方法。