顺-3-戊烯-1-醇 | 764-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 顺-3-戊烯-1-醇
• 中文别名: 2-甲巯基吩噻嗪
• 英文名称: (3Z)-pent-3-en-1-ol
• 英文别名: cis-3-penten-1-ol；(Z)-pent-3-en-1-ol；(Z)-3-penten-1-ol；cis-pent-3-en-1-ol
• CAS: 764-38-5
• 化学式: C₅H₁₀O
• 分子量: 86.1338
• InChiKey: FSUXYWPILZJGCC-IHWYPQMZSA-N

物化性质

• 沸点：
  134°C
• 密度：
  0,849 g/cm3
• LogP：
  1.188 (est)
• 保留指数：
  725

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S16
• 危险类别码：
  R10
• 危险品运输编号：
  UN 1987

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺-3-戊烯-1-醇 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 生成 (Z)-1-iodo-3-pentene
  参考文献：
  名称：

  337.以四氢-β-卤代呋喃和-吡喃衍生物为中间体，合成某些烯烃

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570001788
• 作为产物：
  描述：

  2,4-戊二烯酸 在 六羰基铬 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 175.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 顺-3-戊烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Vasil'ev, A. A.; Cherkaev, G. V.; Nikitina, M. A., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 5.1, p. 735 - 739

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  在 顺-3-戊烯-1-醇 、 silver carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以7%的产率得到4-(2-Methoxycarbonyl-phenyl)-1,4-dihydro-benzo[1,2,4]triazine-3,8-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel Aspects of the Silver Carbonate Promoted Reaction of Hydrazonyl Chlorides with Homoallylic And Homopropargylic Alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-97-7927

文献信息

• Pyrrolizidinone and indolizidinone synthesis: generation and intramolecular addition of .alpha.-acylamino radicals to olefins and allenes
  作者：Duane A. Burnett、Joong Kwon Choi、David J. Hart、Yeun Min Tsai

  DOI：10.1021/ja00338a033

  日期：1984.12

  Des radicaux α-acylamino peuvent etre generes par traitement de derives de phenylthio-2-, phenylseleno-2 ou methylthio-2 butene-3'yl-1 pyrrolidones-2 par l'hydrure de tributyl-Sn en presence de AIBN. Ces radicaux subissent des reactions intramoleculaires pour donner des indolizidinones et des pyrrolizidinones

  Des radicaux α-acylamino peuvent etregeneres par traitement de 衍生 de phenylthio-2-, phenylseleno-2 oumethylthio-2 butene-3'yl-1 pyrrolidones-2 par l'hydrure de tributyl-Sn en Ces radicaux subissent des反应分子内反应donner des indolizidinones et des pyrrolizidinones
• The thermal decomposition of diazirines: 3-(3-methyldiazirin-3-yl)propan-1-ol and 3-(3-methyldiazirin-3-yl)propanoic acid
  作者：Ian D. R. Stevens、Michael T. H. Liu、N. Soundararajan、N. Paike

  DOI：10.1039/p29900000661

  日期：——

  The thermolyses of 3-(3-methyldiazirin-3-yl)propan-1-ol (1) and 3-(3-methyldiazirin-3-yl)propanoic acid (2) have been studied in solution over the temperature range 96–125 °C. The reactions are unimolecular and fit linear Arrhenius plots with K(1)= 1013.85 ± 0.69exp[–31.80 ± 1.21 kcal mol–1/RT]s–1 and K(2)= 1012.38 ± 0.43exp[–29.26 ± 0.75 kcal mol–1/RT]s–1

  在溶液温度范围为96–60℃的条件下，研究了3-（3-甲基二氮杂-3-基）丙-1-醇（1）和3-（3-甲基二氮杂-3-基）丙酸（2）的热解反应。 125℃。反应是单分子的，并且拟合线性Arrhenius图，其中K（1）= 10 13.85±0.69 exp [–31.80±1.21 kcal mol –1 / RT ] s –1和K（2）= 10 12.38±0.43 exp [–29.26± 0.75 kcal mol –1 / RT ] s –1
• Palladium-Catalyzed Carbocyclizations of Unactivated Alkyl Bromides with Alkenes Involving Auto-tandem Catalysis
  作者：Alexander R. O. Venning、Megan R. Kwiatkowski、Joan E. Roque Peña、Brendan C. Lainhart、Akil A. Guruparan、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1021/jacs.7b06794

  日期：2017.8.23

  carbocyclization of unactivated alkyl bromides with alkenes is described. This approach uses a commercially available bisphosphine ligand and avoids the use of carbon monoxide atmosphere present in prior studies involving alkyl iodides. Detailed mechanistic studies of the transformation are performed, which are consistent with auto-tandem catalysis involving atom-transfer radical cyclization followed by catalytic

  描述了钯催化未活化烷基溴与烯烃碳环化的通用催化系统的开发。这种方法使用市售的双膦配体，并避免使用先前涉及烷基碘的研究中存在的一氧化碳气氛。对转化进行了详细的机理研究，这与涉及原子转移自由基环化和催化脱卤化氢的自动串联催化一致。这些研究还表明，涉及烷基碘的反应可能通过金属引发而非金属催化的自由基链过程进行。
• Intramolecular Pd(II)-Catalyzed Aerobic Oxidative Amination of Alkenes: Synthesis of Six-Membered <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Zhan Lu、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/ol300030w

  日期：2012.3.2

  Use of a base-free Pd(DMSO)2(TFA)2 catalyst system enables the synthesis of six-membered nitrogen heterocycles via a Wacker-type aerobic oxidative cyclization of alkenes bearing tethered sulfonamides. Various heterocycles, including morpholines, piperidines, piperazines, and piperazinones, are accessible by this method.

  使用无碱的Pd(DMSO) 2 (TFA) 2催化剂体系能够通过带有束缚磺酰胺的烯烃的瓦克型有氧氧化环化来合成六元氮杂环。通过这种方法可以获得各种杂环，包括吗啉、哌啶、哌嗪和哌嗪酮。
• Enantioselective Alkylamination of Unactivated Alkenes under Copper Catalysis
  作者：Zibo Bai、Heng Zhang、Hao Wang、Hanrui Yu、Gong Chen、Gang He

  DOI：10.1021/jacs.0c12333

  日期：2021.1.20

  An enantioselective addition reaction of various alkyl groups to unactivated internal alkenes under Cu catalysis has been developed. The reaction uses amide-linked aminoquinoline as the directing group, 4-alkyl Hantzsch esters as the donor of alkyl radicals, and rarely used biaryl diphosphine oxide as a chiral ligand. β-lactams featuring two contiguous stereocenters at Cβ and the β substituent can

  已经开发了在铜催化下各种烷基与未活化的内烯烃的对映选择性加成反应。该反应使用酰胺连接的氨基喹啉作为导向基团，4-烷基汉茨酯作为烷基的供体，很少使用联芳基二氧化膦作为手性配体。β-内酰胺在 Cβ 和 β 取代基上具有两个连续的立体中心，可以以良好的收率和优异的对映选择性获得。机理研究表明，烷基自由基与 CuII 配位烯烃的亲核加成是对映体决定步骤。

表征谱图