3,4-dibromoacetanilide | 24108-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dibromoacetanilide
• 英文别名: 4-acetamino-1,2-dibromobenzene；N-(3,4-dibromophenyl)acetamide；N-(3-4-dibromophenyl)acetamide；acetic acid-(3,4-dibromo-anilide)；Essigsaeure-(3,4-dibrom-anilid)；3.4-Dibrom-acetanilid
• CAS: 24108-97-2
• 化学式: C₈H₇Br₂NO
• 分子量: 292.958
• InChiKey: KHXWSJIMRDQUTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126.5-127.5 °C
• 沸点：
  396.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.891±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dibromoacetanilide 在 硫酸 、 砷酸、原砷酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3,5,6,8-四溴-1,10-菲咯啉
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED 1,10-PHENANTHROLINES. IV. BROMO DERIVATIVES¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01146a018
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴-4-硝基苯 在 吡啶 、 platinum(IV) oxide 、 甲酸 、 三乙胺 作用下， 反应 1.0h， 生成 3,4-dibromoacetanilide
  参考文献：
  名称：

  Rates and regioselectivities of the palladium-catalyzed ethynylation of substituted bromo- and dibromobenzenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00279a040

文献信息

• A <i>para</i> -C-H Functionalization of Aniline Derivatives via In situ Generated Bulky Hypervalent Iodinium Reagents
  作者：Chao Tian、Xu Yao、Weizhe Ji、Qian Wang、Guanghui An、Guangming Li

  DOI：10.1002/ejoc.201801058

  日期：2018.11.25

  A general para‐selective C‐H functionalization was achieved via a steric control strategy. Para‐iodo, bromo, chloro, nitro, and trifluormethyl aniline derivatives were prepared via in situ generated, bulky hypervalent iodinium reagents in as little as 10 min. Products can be purified without column chromatography or recrystallization, which significantly reduces the waste and simplifies the work‐up

  通过空间控制策略可实现一般的对选择性C-H功能化。对碘，溴，氯，硝基和三氟甲基苯胺衍生物可在短短10分钟内通过原位生成的大体积高价碘试剂制备。无需柱色谱或重结晶即可纯化产品，从而大大减少了浪费并简化了后处理过程。
• Salts of dihalo-3,4-dihydro-3-oxo-2-quinoxaline carboxylic acids and
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04252954A1

  公开（公告）日：1981-02-24

  Salts of 6,7-dihalo-3,4-dihydro-3-oxo-2-quinoxaline carboxylic acids and hindered amines, useful in combating influenza A and B.

  6,7-二卤-3,4-二氢-3-氧代-2-喹喔啉羧酸盐和阻隔胺类化合物，可用于对抗甲型和乙型流感。
• Treatment of influenza with
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04264600A1

  公开（公告）日：1981-04-28

  3,4-Dihydro-3-oxoquinoxalines carrying a carboxylic acid or ester function in the 2 position, used as antiviral agents, particularly against influenza virus, both A and B strains.

  3,4-二氢-3-氧喹啉在2位携带羧酸或酯基团，用作抗病毒剂，特别是对抗流感病毒，包括A和B型。
• Synthesis of Phthalonitriles Using a Palladium Catalyst
  作者：Michael Hanack、Zafar Iqbal、Alexey Lyubimtsev

  DOI：10.1055/s-2008-1078269

  日期：——

  An easy synthetic method to obtain phthalonitriles from o-dibromobenzenes under mild conditions in high yields using Zn(CN)2 and a catalytic amount of tris(dibenzylideneacetone)dipalladium and 1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene is described.

  描述了一种简单的合成方法，可以在温和条件下使用 Zn(CN)₂ 和催化量的三（二苯甲基乙酮）二钯及 1,1′-双（苯基磷）铁烯，从 o-二溴苯获得邻苯二腈，产率高。
• A Visible Light-Mediated Regioselective Halogenation of Anilides and Quinolines by Using a Heterogeneous Cu-MnO Catalyst
  作者：Harshvardhan Singh、Chiranjit Sen、Tapan Sahoo、Subhash Chandra Ghosh

  DOI：10.1002/ejoc.201801097

  日期：2018.9.16

  regioselective halogenation of anilides and quinolines with heterogeneous Cu‐MnO catalyst and under irradiation with a household 40 W incandescent lamp was developed. The catalyst is recyclable, acetonitrile as an industrially friendly solvent, and economic N‐halo succinimides as a halogenating source. The reaction is scalable and well tolerated with a broad range of functional groups.

  开发了一种简单实用的方法，用于使用多相Cu-MnO催化剂并在家用40 W白炽灯的照射下，对苯胺和喹啉进行区域选择性卤化。该催化剂是可回收的，乙腈为工业上友好的溶剂，经济的N卤代琥珀酰亚胺为卤化源。该反应是可扩展的并且具有广泛范围的官能团的良好耐受性。