2-乙酰基咪唑 | 53981-69-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-乙酰基咪唑
• 中文别名: Z-11-十六烯醛；Z-11-十六烷烯醛；顺-11-十六碳醛；(11Z)-十六烯醛；(11Z)-十六烷烯醛
• 英文名称: 1-(1H-imidazol-2-yl)ethanone
• 英文别名: 2-acetylimidazole；1-(1H-imidazol-2-yl)ethan-1-one；2-Acetyl-imidazol；N-acetylimidazole
• CAS: 53981-69-4
• 化学式: C₅H₆N₂O
• mdl: MFCD09878742
• 分子量: 110.115
• InChiKey: OSMJIXXVEWORDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138℃
• 沸点：
  269.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933290090
• 储存条件：
  室温，惰性气氛

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基咪唑 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-(3-((2-acetyl-1H-imidazol-1-yl)methyl)phenyl)-5-isobutylthiophene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  From the First Selective Non-Peptide AT₂ Receptor Agonist to Structurally Related Antagonists

  摘要：

  A para substitution pattern of the phenyl ring is a characteristic feature of the first reported selective AT(2) receptor agonist M024/C21 (1) and all the nonpeptidic AT(2) receptor agonists described so far. Two series of compounds structurally related to 1 but with a meta substitution pattern have now been synthesized and biologically evaluated for their affinity to the AT(1) and AT(2) receptors. A high AT(2)/AT(1) receptor selectivity was obtained with all 41 compounds synthesized, and the majority exhibited K-i ranging from 2 to 100 nM. Five compounds were evaluated for their functional activity at the AT(2) receptor, applying a neurite outgrowth assay in NG108-15 cells.. Notably, four of the five compounds, with representatives from both series, acted as potent AT(2) receptor antagonists. These compounds were found to be considerably more effective than PD 123,319, the standard AT(2) receptor antagonist used in most laboratories. No AT(2) receptor antagonists were previously reported among the derivatives with a para substitution pattern. Hence, by a minor modification of the agonist 1 it could be transformed into the antagonist, compound 38. These compounds should serve as valuable tools in the assessment of the role of the AT(2) receptor in more complex physiological models.

  DOI：

  10.1021/jm2015099
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基咪唑 以5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LAMATTINA, J. L.;LIPINSKI, C. A.

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  N²-<(tert-butoxy)carbonyl>-L-methionine phenyl ester 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 dichloromethane N,N-dimethylformamide 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 amino 、 2-乙酰基咪唑 、 甲醇 作用下， 反应 17.0h， 生成 glycyl-L-phenylalanyl-L-methionine phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enkephalin analogues

  摘要：

  具有与安啡肽或其多肽类似物相对应的结构化合物，其中安啡肽或类似物的一个或多个肽键由选择自二亚甲基、亚甲基-亚胺和酮基-亚甲基基团的相同或不同基团表示。

  公开号：

  US04198398A1

文献信息

• [EN] NOVEL IMIDAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE
  申请人：TAISHO PHARMA CO LTD

  公开号：WO2018216822A1

  公开（公告）日：2018-11-29

  Provided are novel compounds represented by the following general formula [1] or pharmaceutically acceptable salts thereof, that inhibit LpxC, as well as pharmaceutical drugs comprising those compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof, that exhibit antimicrobial activity against gram-negative bacteria including multi-drug resistant strains and that are useful in the treatment of bacterial infections.

  提供了由以下一般式[1]表示的新化合物或其药用盐，其抑制LpxC，以及包含这些化合物或其药用盐的药物，对革兰氏阴性细菌包括多药耐药菌株表现出抗微生物活性，并且在治疗细菌感染中有用。
• Synthesis and antimuscarinic properties of some N-substituted 5-(aminomethyl)-3,3-diphenyl-2(3H)-furanones
  作者：Carl Kaiser、Ciro J. Spagnuolo、Theodore C. Adams、Vicki H. Audia、Andrea C. Dupont、Holia Hatoum、Valerie C. Lowe、Judith C. Prosser、Bonnie L. Sturm、Lalita Noronha-Blob

  DOI：10.1021/jm00101a019

  日期：1992.11

  selective antimuscarinic drugs with potential utility in the treatment of urinary incontinence associated with bladder muscle instability, a series of N-substituted 5-(aminomethyl)-3,3-diphenyl-2(3H)-furanones, conformationally-constrained lactone relatives of benactyzine, was prepared. The compounds were examined in several paradigms that measure muscarinic (M1, M2, and M3) receptor antagonist activity

  在一项旨在开发新的选择性抗毒蕈碱药物的研究中，该药物在治疗与膀胱肌不稳相关的尿失禁中具有潜在的实用性，一系列N-取代的5-（氨基甲基）-3,3-二苯基-2（3H）-呋喃酮，制备了受构造约束的贝内替嗪的内酯亲戚。在衡量毒蕈碱（M1，M2和M3）受体拮抗剂活性的几种范例中检查了这些化合物。研究了在这些测试中显示出效力和/或选择性的系列成员中的一些成员对豚鼠膀胱收缩，瞳孔散大和唾液分泌的影响。这些研究表明，将氨基官能团并入咪唑或吡唑环中会产生一些新颖，有效和选择性的抗毒蕈碱剂。咪唑位置2的适当烷基取代显着影响毒蕈碱，特别是M3受体活性，并可能反映相互作用的互补位点。一些化合物在膀胱造影（CMG）模型中选择性降低了膀胱压力，而没有产生散瞳和唾液效应。在这些体内方案中，该系列几种化合物的单独作用和不同作用表明，毒蕈碱受体亚型可能与先前表征的分子克隆亚群相对应。在本文中，讨论了一系列取代内酯的构效关系
• 6,5-HETEROCYCLIC PROPARGYLIC ALCOHOL COMPOUNDS AND USES THEREFOR
  申请人：Staben Steven

  公开号：US20120214762A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The invention relates to novel compounds of Formula I: wherein A, Y, R 1 , R 2 and the subscript b each has the meaning as described herein and compounds of Formula I, and stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates, metabolites, isotopes, pharmaceutically acceptable salts, or prodrugs thereof. Compounds of Formula I and pharmaceutical compositions thereof are useful in the treatment of disease and disorders in which undesired or over-activation of NF-kB signaling is observed.

  这项发明涉及公式I的新化合物： 其中A、Y、R1、R2和下标b各自具有如本文所述的含义，以及公式I的化合物、立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂合物、代谢物、同位素、药学上可接受的盐或其前药。公式I的化合物及其药物组成物在治疗观察到NF-kB信号通路的不良或过度激活的疾病和紊乱中是有用的。
• Fragment-Based Discovery of Novel Non-Hydroxamate LpxC Inhibitors with Antibacterial Activity
  作者：Yousuke Yamada、Hajime Takashima、David Lee Walmsley、Fumihito Ushiyama、Yohei Matsuda、Harumi Kanazawa、Toru Yamaguchi-Sasaki、Nozomi Tanaka-Yamamoto、Junya Yamagishi、Risa Kurimoto-Tsuruta、Yuya Ogata、Norikazu Ohtake、Hayley Angove、Lisa Baker、Richard Harris、Alba Macias、Alan Robertson、Allan Surgenor、Hayato Watanabe、Koichiro Nakano、Masashi Mima、Kunihiko Iwamoto、Atsushi Okada、Iichiro Takata、Kosuke Hitaka、Akihiro Tanaka、Kiyoko Fujita、Hiroyuki Sugiyama、Roderick E. Hubbard

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01215

  日期：2020.12.10

  deacetylase (LpxC) is a zinc metalloenzyme that catalyzes the first committed step in the biosynthesis of Lipid A, an essential component of the cell envelope of Gram-negative bacteria. The most advanced, disclosed LpxC inhibitors showing antibacterial activity coordinate zinc through a hydroxamate moiety with concerns about binding to other metalloenzymes. Here, we describe the discovery, optimization, and

  UDP-3- O-酰基-N-乙酰氨基葡糖脱乙酰基酶（LpxC）是一种锌金属酶，可催化脂质A（革兰氏阴性细菌细胞包膜的重要组成部分）生物合成中的第一步。显示出抗菌活性的最先进，公开的LpxC抑制剂可通过异羟肟酸酯部分协调锌，并考虑与其他金属酶的结合。在这里，我们描述了衍生自具有不同锌螯合模式的片段的两个系列化合物的发现，优化和功效。从甘氨酸部分与锌复合的片段演化出一系列，该片段在酶功能测定中的纳摩尔浓度较低，但对细胞培养的抗菌活性较弱。第二系列基于通过咪唑部分螯合锌的片段。结构导向的设计导致2-（1S-羟乙基）-咪唑衍生物对铜绿假单胞菌表现出对LpxC的低纳摩尔抑制作用和4μg/ mL的最小抑制浓度（MIC），受白蛋白的影响很小。
• [EN] TDO2 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TDO2
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2017107979A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  Presently provided are inhibitors of cellularly expressed TDO2 and pharmaceutical compositions thereof, useful for modulating an activity of tryptophan 2, 3 dioxygenase; treating immunosuppression; treating a medical conditions that benefit from the inhibition of tryptophan degradation; enhancing the effectiveness of an anti-cancer treatment comprising administering an anti-cancer agent; and treating tumor-specific immunosuppression associated with cancer.

  目前提供了细胞表达的TDO2的抑制剂及其药物组合物，用于调节色氨酸2,3双氧酶的活性；治疗免疫抑制；治疗受益于色氨酸降解抑制的医疗状况；增强包括给予抗癌药物在内的抗癌治疗的有效性；以及治疗与癌症相关的肿瘤特异性免疫抑制。