1-(1-甲基-1H-咪唑-2-基)乙酮 | 85692-37-1

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(1-甲基-1H-咪唑-2-基)乙酮
• 英文名称: 2-acetyl-1-methylimidazole
• 英文别名: 1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)ethan-1-one；1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)ethanone；1-methyl-2-acetylimidazole；1-(1-methylimidazol-2-yl)ethanone
• CAS: 85692-37-1
• 化学式: C₆H₈N₂O
• mdl: MFCD08668178
• 分子量: 124.142
• InChiKey: IZVOHCMELOUFRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105℃ (15 Torr)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933290090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境中使用。

制备方法与用途

应用1-(1-甲基-1H-咪唑-2-基)乙酮是一种有机中间体和医药中间体，在实验室研发过程及化工医药研发中广泛应用。它可以由1H-咪唑-2-甲醛作为起始物料通过反应制备得到。

制备

在氮气保护下，将1-(1-咪唑-2-基)乙-1-酮（75mg，0.68mmol）和碳酸钾（235mg，1.7mmol）加入到甲基碘（47μL，0.7mmol）及无水乙腈（1.0mL）的混合物中。在室温下搅拌过夜，并通过TLC（1.0％甲醇/DCM）监测反应进程。用旋转蒸发仪除去乙腈后，残余物用水（5.0mL）处理并用DCM（3×5.0mL）萃取。合并的有机相经无水硫酸钠干燥后，在旋转蒸发仪上浓缩得到棕色油状物。最后，在硅胶柱上使用0.5-1甲醇/DCM进行色谱分离，最终获得1-(1-甲基-1H-咪唑-2-基)乙酮（22mg，产率26％），为澄清的油状物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-甲基-1H-咪唑-2-基)乙酮 在 氢氧化钾 、 3-苄基羟乙基甲基噻唑氯化锂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-3-phenylpentane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  中性水条件下羰基阴离子的催化共轭加成

  摘要：

  由噻唑鎓盐催化的羰基阴离子的共轭加成在中性水性条件下完全有效。α-酮羧酸盐和噻唑鎓衍生的两性离子的组合在缓冲质子环境中产生反应性羰基阴离子，这些阴离子很容易与取代的 α，β-不饱和 2-酰基咪唑发生共轭加成。已经检查了反应的范围，发现可以适应各种 α-酮羧酸盐和 β-芳基取代的不饱和 2-酰基咪唑。该过程的最佳预催化剂是市售的噻唑鎓盐 5，一种硫胺二磷酸的简单类似物。在这个过程中，没有观察到来自羰基阴离子二聚反应的安息香产物。对应的 1,

  DOI：

  10.1021/ja0520161
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1H-咪唑-2-甲醛 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(1-甲基-1H-咪唑-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  取代的2-（1-甲基-2-咪唑基）喹啉的合成

  摘要：

  甲基锂与1-甲基1-2-咪唑甲醛的反应得到相应的醇2。用二氧化锰氧化化合物2得到2-乙酰基1-1-甲基咪唑（3）。使用化合物3和取代的靛红4，制备了相应的喹啉-4-羧酸（5）。5的酸咪唑化物与适当的胺反应生成酰胺6。通过库尔修斯重排以高收率制备氨基甲酸酯10。取代的喹啉-4-胺13通过化合物的酸水解而获得的10（R 1 =吨-Bu）。胺13与二烷基氨基烷基氯的烷基化得到化合物14。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340526

文献信息

• NNP-Type Pincer Imidazolylphosphine Ruthenium Complexes: Efficient Base-Free Hydrogenation of Aromatic and Aliphatic Nitriles under Mild Conditions
  作者：Rosa Adam、Elisabetta Alberico、Wolfgang Baumann、Hans-Joachim Drexler、Ralf Jackstell、Henrik Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201504709

  日期：2016.3.24

  seven novel NImNHP‐type pincer imidazolylphosphine ruthenium complexes has been synthesized and fully characterized. The use of hydrogenation of benzonitrile as a benchmark test identified [RuHCl(CO)(NImNHPtBu)] as the most active catalyst. With its stable Ru−BH4 analogue, in which chloride is replaced by BH4, a broad range of (hetero)aromatic and aliphatic nitriles, including industrially interesting

  已合成并充分表征了一系列七个新型的N Im N H P型钳型咪唑基膦膦钌配合物。使用苯甲腈加氢作为基准测试，确定了[RuHCl（CO）（N Im N H P t Bu）]是最具活性的催化剂。凭借其稳定的Ru-BH 4类似物（其中氯化物被BH 4替代），已在温和且无碱的条件下氢化了多种（杂）芳族和脂肪族腈，包括工业上有用的己二腈。
• DNA‐Based Asymmetric Inverse Electron‐Demand Hetero‐Diels–Alder
  作者：Justine Mansot、Jimmy Lauberteaux、Aurélien Lebrun、Marc Mauduit、Jean‐Jacques Vasseur、Renata Marcia de Figueiredo、Stellios Arseniyadis、Jean‐Marc Campagne、Michael Smietana

  DOI：10.1002/chem.202000516

  日期：2020.3.18

  yields (up to 99 %) and excellent diastereo- (up to >99:1 dr) and enantioselectivities (up to 95 % ee) using a low catalyst loading. Most importantly, these results show that the concept of DNA-based asymmetric catalysis can be expanded to new synthetic transformations offering an efficient, sustainable, and highly selective tool for the construction of chiral building blocks.

  尽管人工环化酶在化学合成中具有广阔的前景，但这项工作提出了在二氢呋喃和各种α，β-不饱和酰基咪唑之间进行DNA催化的电子反电子异Diels-Alder（IEDHDA）的第一个例子。所得的含有三个连续的立体异构中心的稠合双环O，O-乙缩醛以高收率（高达99％）和优异的非对映异构体（高达> 99：1 dr）和对映选择性（高达95％ee）获得，且收率低。催化剂负载量。最重要的是，这些结果表明，基于DNA的不对称催化的概念可以扩展到新的合成转化过程，从而为构建手性构件提供了有效，可持续和高度选择性的工具。
• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS ION CHANNEL MODULATORS
  申请人：Corkey Britton Kenneth

  公开号：US20120289493A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  The present disclosure relates to compounds that are sodium channel inhibitors and to their use in the treatment of various disease states, including cardiovascular diseases and diabetes. In particular embodiments, the structure of the compounds is given by Formula I: wherein Q, R 1 , X 1 , X 2 , Y and R 2 are as described herein, to methods for the preparation and use of the compounds and to pharmaceutical compositions containing the same.

  本公开涉及一类为钠通道抑制剂的化合物，以及它们在治疗各种疾病状态中的应用，包括心血管疾病和糖尿病。在特定实施例中，该化合物的结构由式I给出： 其中Q、R1、X1、X2、Y和R2如本文所述，以及制备和使用该化合物的方法，以及含有该化合物的药物组合物。
• Diastereoselective Trapping of Transient Carboxylic Oxonium Ylides with α,β‐Unsaturated 2‐Acyl Imidazoles
  作者：Mengchu Zhang、Tianyuan Zhang、Dan Zhang、Wenhao Hu

  DOI：10.1002/adsc.202000701

  日期：2020.11.4

  By developing a diastereoselective reaction of cyclopropene carboxylic acids with α,β‐unsaturated 2‐acyl imidazoles, we reported here a Michael‐type trapping of transient carboxylic oxonium ylides. This transformation provides a direct approach for the construction of valuable γ‐butenolide derivatives in good yields (60–99%) with high diastereoselectivities (up to >95:5 dr) under mild reaction conditions

  通过开发环丙烯羧酸与α，β-不饱和2-酰基咪唑的非对映选择性反应，我们在此报道了瞬态羧酸氧鎓叶立德的Michael型捕集。这种转化为在温和的反应条件下以高非对映选择性（高达> 95：5 dr）以高收率（60–99％）构建有价值的γ-丁烯内酯衍生物提供了一种直接方法。
• Synthesis of α-Difluoromethyl Aryl Ketones through a Photoredox Difluoromethylation of Enol Silanes
  作者：Elias Selmi-Higashi、Jinlei Zhang、Xacobe C. Cambeiro、Stellios Arseniyadis

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01177

  日期：2021.6.4

  We report here an efficient and highly straightforward access to α-difluoromethylated ketones through a visible light-mediated difluoromethylation of readily available enol silanes. The method, which takes advantage of the polyvalence of Hu’s reagent, N-tosyl-S-difluoromethyl-S-phenylsulfoximine, used here as a CHF2 radical precursor under catalytic photoredox conditions, is practical, scalable, and

  我们在这里报告了通过可见光介导的现成烯醇硅烷的二氟甲基化来高效且高度直接地获得 α-二氟甲基化酮。的方法，它接受胡的试剂的多价的优点，Ñ甲苯磺酰小号-difluoromethyl-小号-phenylsulfoximine，这里用作CHF 2催化photoredox条件下自由基前体，是实用的，可扩展的，并且提供了相应的α-CHF 2酮的产率很好。