1-乙酰基咪唑 | 2466-76-4

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-乙酰基咪唑
• 中文别名: N-乙酰基咪唑；1-乙酰咪唑；N-乙酰咪唑；乙酰基咪唑'1-(1H-咪唑-1-基)乙酮
• 英文名称: Acetyl imidazole
• 英文别名: N-Acetylimidazole；1-acetylimidazole；1-(1H-imidazol-1-yl)ethan-1-one；NI3400000；1-imidazol-1-ylethanone
• CAS: 2466-76-4
• 化学式: C₅H₆N₂O
• mdl: MFCD00005287
• 分子量: 110.115
• InChiKey: VIHYIVKEECZGOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-105 °C (lit.)
• 沸点：
  206.4°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2111 (rough estimate)
• 溶解度：
  水：可溶50mg/mL，透明，无色
• 保留指数：
  1054

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933290090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  NI3400000
• 储存条件：
  将样品充入氩气进行密封，并在0-4°C的干燥环境中保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 1-乙酰基咪唑
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物
催嚏剂

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C5H6N2O
分子式
: 110.11 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
吸湿的
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 99 - 105 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
防潮。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
致癌性 - 老鼠 - 腹膜内的
肿瘤发生：符合RTECS标准的成瘤性。 肺，胸，或者呼吸系统：肿瘤
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: NI3400000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

1-乙酰基咪唑是一种有机中间体，属于咪唑类衍生物，可通过将咪唑与醋酐进行酰化反应制得。它可用于制备乙酰化甲基-D-吡喃糖苷和铜基催化体系。

制备 将50 mL（0.55 mol）的乙酸酐添加至800 mL乙酸乙酯溶解34 g（0.5 mol）咪唑的溶液中。在氮气保护下，于室温搅拌12小时后，加入137.5 g（1 mol）无水碳酸钾，并继续搅拌30分钟。随后通过硅藻土过滤反应混合物并浓缩滤液，得到白色固体状所需化合物1-乙酰基咪唑（产率95%）。

化学性质 1-乙酰基咪唑为无色结晶，熔点为103-105℃，极易水解。

用途 1-乙酰基咪唑是一种常用的乙酰化试剂，可用于医药中间体和生化研究。此外，它还可用于酪氨酸残基的乙酰化以及环状咪唑衍生物的合成。

生产方法 在50毫升圆烧瓶中，加入0.2 g（0.03 mol）咪唑、20 mL乙酸异丙烯酯和几滴浓硫酸。将混合物在60℃保温1小时后，蒸馏除去少量的乙酸异丙烯酯和丙酮。剩余物用碳酸钠水溶液处理，倾出液体，在空气浴中蒸发至干。得粗品3.1 g（产率94%），熔点为93-96℃。经过乙酸异丙烯酯重结晶后，熔点达到101.5-102.5℃。

类别 有毒物品

毒性分级 高毒

急性毒性 腹腔注射 - 小鼠 LD₅₀: 250 毫克/公斤

可燃性危险特性 可燃；加热分解释放有毒氮氧化物烟雾

储运特性 库房通风、低温干燥

灭火剂 干粉、泡沫、砂土、二氧化碳，雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰基咪唑 在 甲醇 、 lanthanum(lll) triflate 作用下， 生成 咪唑
  参考文献：
  名称：

  Catalysis of the methanolysis of acetylimidazole by lanthanum triflate

  摘要：

  在La(OTf)₃存在的情况下，乙酰亚咪唑（1）和N-乙酰亚咪唑戊胺-Co(III)（2）的甲醇解作用明显加速。La³⁺(OTf^-)₃的溶液进行电位滴定，得到金属结合的CH₃OH的pK_a为7.22。在缓冲条件下，测量在不同pH下25°C时1和2的甲醇解动力学，随着La³⁺浓度的增加。对动力学和电位滴定数据的分析表明，催化活性物种是La³⁺-二聚体，由两个甲氧基桥联，(CH₃OH)_nLa³⁺(CH₃O^-)₂La³⁺(CH₃OH)_n。二聚体对1和2的攻击最大二级速率常数分别为1.50 × 10³ M^-1 s^-1和1.42 × 10² M^-1 s^-1，两个过程都符合La³⁺(CH₃OH)的滴定生成活性形式。结果解释为一种机制，其中甲氧基桥联的La³⁺二聚体暂时断裂La³⁺-OCH₃键，暴露出一个CH₃O^-亲核试剂和一个可以作为Lewis酸的La³⁺。与水中的情况不同，甲醇结果表明介质大大稳定和溶解了活性二聚体，而无需创建特别设计的配体来稳定二核心。关键词：镧离子，催化，甲醇解，活化酰胺。

  DOI：

  10.1139/v00-128
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 以94.5%的产率得到1-乙酰基咪唑
  参考文献：
  名称：

  咪唑氯化物：一种有效的伯胺转酰胺化催化剂

  摘要：

  报告了一种高效且方便的氯化咪唑鎓 (30 mol%) 催化胺类酰胺化的方案，产率中等至极好。该协议显示了芳香族、脂肪族和杂环伯胺的广泛底物范围。

  DOI：

  10.3390/molecules23092234
• 作为试剂：
  描述：

  放线菌素-A5-oic-D酸 在 1-乙酰基咪唑 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 更生霉素
  参考文献：
  名称：

  放线菌素，XXXV；合成放线菌素和放线菌素-染色体肽，VIII。Totalsynthese冯ANISO -Actinocinyl-peptiden UND ANISO -Actinomycinen尤伯杯氘markierte Vorstufen

  摘要：

  明镜Aufbau kurzkettiger ANISO -Actinocinyl-peptidester（16，19）UND放线菌素ähnlicher ANISO -Actinocinyl-pentapeptid-Paare wird beschrieben。Jeweils eines der zwei Stellungsisomeren或C-8 des Chromophors deuteriert；dadurch sind beide指出了NMR-spektroskopisch unterscheidbar和zuzuordnen。嗯…… B.死在α奥德βlactonisierten放线菌素c ^ 1 -säuren 34B UND 36B sowie ZWEI isomere ANISO -Actinocinyl肽MIT诺尔einem α-bzw. β-städidigen五肽内酰胺al

  DOI：

  10.1002/cber.19701030819

文献信息

• Aromatic amidine derivatives and salts thereof
  申请人：Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05576343A1

  公开（公告）日：1996-11-19

  An anticoagulant agent which comprises, as an active ingredient, an aromatic amidine derivative represented by the following general formula (1) or a salt thereof: ##STR1## wherein the group represented by ##STR2## is a group selected from indolyl, benzofuranyl, benzothienyl, benzimidazolyl, benzoxazolyl, benzothiazolyl, naphthyl, tetrahydronaphthyl and indanyl; X is a single bond, an oxygen atom, a sulfur atom or a carbonyl group; and Y is a saturated or unsaturated 5- or 6-membered heterocyclic moiety or cyclic hydrocarbon moiety optionally having a substituent group, an amino group optionally having a substituent group or an aminoalkyl group optionally having a substituent group. The inventive compound has a high anticoagulant capacity based on its excellent FXa inhibition activity.

  一种抗凝剂，其包括作为活性成分的芳香胺基衍生物，其由以下一般式（1）或其盐所表示：##STR1## 其中由##STR2##表示的基团是从吲哚基，苯并呋喃基，苯并噻吩基，苯并咪唑基，苯并噁唑基，苯并噻唑基，萘基，四氢萘基和吲哚基中选择的基团；X是单键，氧原子，硫原子或羰基；Y是饱和或不饱和的5-或6-成员杂环基团或环烃基团，可选地具有取代基团，可选地具有取代基团的氨基团或可选地具有取代基团的氨基烷基团。这种创新化合物具有基于其出色的FXa抑制活性的高抗凝能力。
• [EN] METHODS OF TREATMENT OF AMYLOIDOSIS USING ASPARTYL-PROTEASE INIHIBITORS<br/>[FR] PROCEDES DE TRAITEMENT D'AMYLOIDOSE UTILISANT DES INHIBITEURS DE PROTEASE ASPARTYLE
  申请人：ELAN PHARM INC

  公开号：WO2005070407A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  The invention relates to acetyl 2-hydroxy-1,3-diaminospirocyclohexanes and derivatives thereof that are useful in treating diseases, disorders, and conditions associated with amyloidosis. Amyloidosis refers to a collection of diseases, disorders, and conditions associated with abnormal deposition of A-beta protein.

  这项发明涉及乙酰2-羟基-1,3-二氨基螺环己烷及其衍生物，可用于治疗与淀粉样变性相关的疾病、疾病和症状。淀粉样变性是指与A-beta蛋白异常沉积相关的一系列疾病、疾病和症状。
• Methods of treatment of amyloidosis using bi-aryl aspartyl protease inhibitors
  申请人：John Varghese

  公开号：US20060014737A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  The invention relates to novel compounds and methods of treating diseases, disorders, and conditions associated with amyloidosis. Amyloidosis refers to a collection of diseases, disorders, and conditions associated with abnormal deposition of A-beta protein.

  这项发明涉及新型化合物和治疗与淀粉样变性相关的疾病、紊乱和症状的方法。淀粉样变性指与A-beta蛋白异常沉积相关的一系列疾病、紊乱和症状。
• Synthesis and Biological Activity of (S)-2-Amino-3(2,5-dihydro-5-oxo-4-isoxazolyl)propanoic Acid (TAN-950 A) Derivatives.
  作者：Norikazu TAMURA、Yoshihiro MATSUSHITA、Toshi IWAMA、Setsuo HARADA、Shoji KISHIMOTO、Katsumi ITOH

  DOI：10.1248/cpb.39.1199

  日期：——

  starting with methyl (S)- and (R)-N-Boc-pyroglutamate (8) via acylation at the C-4 position followed by isoxazolone formation with hydroxylamine and subsequent deprotection reactions. The lactam 16, prepared from (RS)-aminoadipic acid, and dimethyl esters 19 of (R)- and (S)-aspartic acid were converted to (RS)-3-methyl-homo-TAN-950 A (15i) and optically active nor-TAN-950 A derivatives 15j--o, respectively

  （S）-2-氨基-3-（2,5-二氢-5-氧代-4-异恶唑基）丙酸（TAN-950 A（1））是一种新型氨基酸抗生素，对谷氨酸受体具有高亲和力中枢神经系统。为了提高对谷氨酸受体的亲和力，研究了TAN-950 A衍生物6a-o，15a-o的构效关系。以（S）-和（R）-N-Boc-焦谷氨酸甲酯（8）为起始原料，通过C-4位的酰化反应合成旋光性TAN-950 A类似物15a-h，然后与羟胺形成异恶唑酮并随后脱保护反应。将由（RS）-氨基己二酸和（R）-和（S）-天冬氨酸的二甲酯19制备的内酰胺16转化为（RS）-3-甲基-homo-TAN-950 A（15i）和利用相似的反应序列分别对光学活性的nor-TAN-950 A衍生物15j-o进行了研究。大多数TAN-950 A衍生物6a-o，15a-o对谷氨酸受体具有亲和力。3-烷基衍生物15b，d-g特别显示出对喹喹啉亚型受体的高亲和力，并对海马
• Synthesis of S-thioacyl dithiophosphates, efficient and chemoselective thioacylating agentsProofs for the reversibility of isomerisation of anhydrides 1 to 2, melting points of amides and thioamides obtained from anhydrides 5–7 and 1H, 13C NMR and IR data of isolated anhydrides 5–7, 17 are available as supplementary data. For direct access, see http://www.rsc.org/suppdata/p1/b2/b201233b/
  作者：Leszek Doszczak、Janusz Rachon

  DOI：10.1039/b201233b

  日期：2002.5.10

  Easily available acyl dithiophosphates are not stable and isomerise reversibly to O-thioacyl monothiophosphates, especially when subjected to heating. Much slower but probably irreversible isomerisation to S-thioacyl monothiophosphates occurs. Since equilibrium states are established and S-thioacyl (mono)thiophosphates form slowly, reaction mixtures contain generally both thioacylating and acylating agents, and consequently cannot be used for efficient thioacylation. On the other hand, treatment of a mixture of isomeric anhydrides with an excess of a dithiophosphoric acid leads to exclusive formation of S-thioacyl dithiophosphates. They appear to be excellent thioacylating agents: relatively stable, inert towards water and oxygen and therefore easy to handle. Reactions with nitrogen or sulfur nucleophiles proceed very rapidly under ambient conditions, yielding respective thioacyl derivatives. Isolation of the products is very simple. Due to the low reactivity of S-thioacyl dithiophosphates towards oxygen nucleophiles they can be used for direct thioacylation of multifunctional nucleophiles with unprotected hydroxy groups. Respective thioacyl derivatives cannot readily be obtained using other methods.

  容易获得的酰基二硫代磷酸酯不稳定，特别是在加热条件下，可以可逆地异构化为O-硫代酰基单硫代磷酸酯。转变为S-硫代酰基单硫代磷酸酯的过程要慢得多，但可能是不可逆的。由于建立了平衡状态，S-硫代酰基（单）硫代磷酸酯的形成较慢，反应混合物通常既含有硫代酰化剂也含有酰化剂，因此无法用于高效的硫代酰化反应。另一方面，将异构酸酐混合物与过量的二硫代磷酸反应，会导致仅形成S-硫代酰基二硫代磷酸酯。它们似乎是非常优秀的硫代酰化剂：相对稳定，对水和氧气不敏感，因此易于处理。它们在常温下与氮或硫亲核试剂的反应非常迅速，产生相应的硫代酰基衍生物。产品的分离非常简单。由于S-硫代酰基二硫代磷酸酯对氧亲核试剂的反应性较低，因此它们可以用于直接硫代酰化多功能亲核试剂，而不需要保护羟基。使用其他方法不易获得相应的硫代酰基衍生物。

表征谱图