benzyl 2,4-dihydroxybenzoate | 79557-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2,4-dihydroxybenzoate
• 英文别名: 2,4-dihydroxy-benzoic acid benzyl ester；2,4-Dihydroxy-benzoesaeure-benzylester
• CAS: 79557-90-7
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• mdl: MFCD00075772
• 分子量: 244.247
• InChiKey: NENFFQGUGLZPPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,4-dihydroxybenzoate 在 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 钯 作用下， 生成 2,4-bis-(4-hydroxy-benzoyloxy)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Phenolic Acid Esters. I. Depsides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01251a034
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲酸 以 N-甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81%的产率得到benzyl 2,4-dihydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Bi-aromatic esters, a process for their preparation and their use in

  摘要：

  双芳香酯的化学式为##STR1##其中R.sub.1代表H，OH，--CH.sub.3，--CH.sub.2 OH，--CH(OH)CH.sub.3，--COOR.sub.9，##STR2##或SO.sub.2 R.sub.10；R.sub.9代表H，C.sub.1 -C.sub.6烷基或单或多羟基烷基；R.sub.10代表OH，C.sub.1 -C.sub.6烷基或##STR3##r'和r"代表H，C.sub.1 -C.sub.6烷基，芳基，芳基烷基，单或多羟基烷基，或r'和r"一起形成杂环；R.sub.2代表H，C.sub.1 -C.sub.6烷基，OR.sub.9，F或--CF.sub.3；R.sub.3，R.sub.4和R.sub.5代表H，F，OH，--CH.sub.3，--OCH.sub.3，--CF.sub.3，--COOH或--CH.sub.2 OH；R.sub.6和R.sub.8代表H，α-取代的C.sub.3 -C.sub.15烷基，α，α'-二取代的C.sub.4 -C.sub.12烷基，C.sub.3 -C.sub.12环烷基，C.sub.5 -C.sub.12单环或多环环烷基，其连接碳为三取代，--SR.sub.11，--SO.sub.2 R.sub.11或--SOR.sub.11；R.sub.11代表C.sub.1 -C.sub.6烷基或环烷基；R.sub.6和R.sub.8不能同时代表H；R.sub.7代表H，C.sub.1 -C.sub.6烷基，烯烃基，烯烃氧基，OR.sub.12或SR.sub.13；R.sub.12代表H，C.sub.1 -C.sub.6烷基或烯烃基；R.sub.3代表H，C.sub.1 -C.sub.6烷基或芳基；但有一个例外，当R.sub.1代表##STR4##且R.sub.2代表H时：(i)要么R.sub.3和R.sub.4不是H或--CH.sub.3，(ii)或者R.sub.7不是OR.sub.12且R.sub.6或R.sub.8是具有超过7个碳原子的环烷基，(iii)或者R.sub.7是OR.sub.12但R.sub.6和R.sub.8不是H，(iv)或者R.sub.7是OR.sub.12但R.sub.5不是H。这些双芳香酯在人类和兽医药物以及化妆品配方中被使用。

  公开号：

  US05200550A1
• 作为试剂：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲酸 、 potassium carbonate 、 氯化苄 、 、 盐酸 在 乙醚 、 水 、 环丁砜 、 Brine 、 benzyl 2,4-dihydroxybenzoate 、 苄基2,4-双(苄氧基)苯甲酸酯 、 sodium hydroxide 、 乙醇 作用下， 以 环丁砜 、 水 为溶剂， 反应 33.0h， 以to give 2,4-dibenzyloxybenzoic acid (16.8 g), m.p. 126°-128° C.的产率得到2,4-bis(benzyloxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Benzamide derivatives

  摘要：

  Benzamide衍生物的公式为：-##STR1##其中R.sup.1代表氟、氯或溴原子，或者是含有1到6个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基磺酰、烷酰胺基、烷基氨基或烷基磺酰胺基的基团，或者是含有2到6个碳原子的二烷基磺酰胺基、二烷基氨基或二烷基氨基甲酰基（其中两个烷基可能相同或不同，每个烷基都含有1到4个碳原子），或者是含有2到6个碳原子的烷酰基、烷氧羰基、烷氧羰基胺基或烷基甲酰胺基的基团，或者是羟基、甲酰基、硝基、三氟甲基、芳基、苄氧羰基胺基、氨基、磺酰基、氰基、四唑-5-基、羧基、氨基甲酰基或芳酰基基团，n表示整数1、2或3，是具有药理学特性的新化合物，特别是在治疗通过组织固定抗体与特定抗原相互作用表现出的呼吸系统疾病方面具有价值的特性。

  公开号：

  US04146631A1

文献信息

• Di(aromatic) compounds and their use in human and veterinary medicine
  申请人：Centre International de Recherches Dermatologiques Galderma (Cird

  公开号：US05387594A1

  公开（公告）日：1995-02-07

  Di(aromatic) compounds corresponding to the following formula: ##STR1## in which: Ar represents either ##STR2## n=1 or 2 or: ##STR3## X represents a divalent radical, Z represents O, S or a divalent radical, and R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5 represent a hydrogen atom or various organic radicals, and the salts of the compounds of formula (I) when R.sub.1 is a carboxylic acid function. Use in human and veterinary medicine and in cosmetics.

  对应以下公式的二芳基化合物：##STR1## 其中：Ar代表##STR2## n=1或2或：##STR3## X代表二价基团，Z代表O、S或二价基团，R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5代表氢原子或各种有机基团，以及当R.sub.1是羧酸功能时，公式（I）化合物的盐。用于人类和兽医学以及化妆品。
• Synthesis and antibacterial evaluation of anziaic acid and its analogues as topoisomerase I inhibitors
  作者：Hao Lin、Thirunavukkarasu Annamalai、Priyanka Bansod、Yuk-Ching Tse-Dinh、Dianqing Sun

  DOI：10.1039/c3md00238a

  日期：——

  Naturally occurring anziaic acid has very recently been reported as a topoisomerase I inhibitor with antibacterial activity. Herein total synthesis of anziaic acid and its structural analogues is described and the preliminary structure–activity relationship (SAR) has been developed based on topoisomerase inhibition and whole cell antibacterial activity.

  最近有报道称，天然存在的茴香酸是一种具有抗菌活性的拓扑异构酶 I 抑制剂。本文描述了安泽酸及其结构类似物的全合成，并基于拓扑异构酶抑制和全细胞抗菌活性建立了初步构效关系（SAR）。
• Liquid crystalline and nonlinear optical properties of bent-shaped compounds derived from 3,4′-biphenylene
  作者：Inmaculada C. Pintre、Nélida Gimeno、José Luís Serrano、M. Blanca Ros、Ibon Alonso、César L. Folcia、Josu Ortega、Jesús Etxebarria

  DOI：10.1039/b700636e

  日期：——

  The synthesis of different bent-core molecules derived from 3,4′-biphenylene bearing azo, azoxy, imine or ester linkages in their lateral structures is reported. Structure–activity relationships for their liquid crystalline behaviour are discussed. SmCP, USmCP and Colob mesophases are found depending on the type and number of these connecting units. The sequence ester ≈ azoxy > imine > azo can be proposed for the mesophase range, with significant differences observed in terms of mesopahase stabilization. SHG studies on these compounds give nonlinear coefficients in the range of 1–8 pm V−1. The molecular origin for these values is analyzed semi-quantitatively. It was concluded that the SHG performance of bent-core mesogens in general can still be increased substantially. An approach to improve the properties of these materials is briefly outlined.

  报告中介绍了由 3,4â²-联苯衍生出的不同弯核分子的合成过程，这些分子的横向结构中含有偶氮、偶氮氧、亚胺或酯连接。报告还讨论了其液晶行为的结构与活性关系。根据这些连接单元的类型和数量，发现了 SmCP、USmCP 和 Colob 介相。介相范围的顺序为酯 - 偶氮 > 亚胺 > 偶氮，在介相稳定性方面存在显著差异。对这些化合物进行的 SHG 研究得出了 1â8 pm Vâ1 范围内的非线性系数。对这些数值的分子来源进行了半定量分析。得出的结论是，一般来说，弯曲核介质的 SHG 性能仍可大幅提高。简要概述了改善这些材料性能的方法。
• Diaromatic compounds derived from a salicylic unit and their use in
  申请人：Centre International de Recherches Dermatologiques (CIRD Galderma)

  公开号：US05476860A1

  公开（公告）日：1995-12-19

  Diaromatic compounds, characterized in that they correspond to the following general formula: ##STR1## in which: R.sub.1 is --CH.sub.3, --CH.sub.2 OH, --COR.sub.8 or --CH.sub.2 OCOR.sub.9, R.sub.8 is H, OH, --OR.sub.10, --N(rr') or alkyl, R.sub.10 is alkyl, alkenyl, aryl or aralkyl, r and r' being H, alkyl, aryl, aralkyl, etc., r and r' together form a heterocycle, R.sub.9 is alkyl, alkenyl or a sugar residue, R.sub.2 and R.sub.3 are --OR.sub.11 or --OCOR.sub.11, R.sub.11 is H, alkyl, fluoroalkyl, aryl or aralkyl, R.sub.3 in addition being H, R.sub.4 is H, OH, alkyl, alkoxy, F, Cl or --CF.sub.3, R.sub.5 and R.sub.7 are H, OH, alkoxy, .alpha.-substituted alkyl or .alpha.,.alpha.'-disubstituted alkyl, etc., R.sub.6 is H, OH, alkyl, alkoxy, cycloalkyl, etc., R.sub.5 and R.sub.7 cannot simultaneously be OH or alkoxy and R.sub.4, R.sub.5, R.sub.6 and R.sub.7 cannot simultaneously be H, R.sub.5 and R.sub.6 or R.sub.6 and R.sub. 7 can form, with the aromatic ring, a ring with 5 or 6 members, X is chosen from amongst: (i) --C(R.sub.13 R.sub.14)--C(R.sub.16 R.sub.18)--W--, (ii) --C(R.sub.14 R.sub.16)--W--C(R.sub.18 R.sub.19)--, (iii) --C(R.sub.13 R.sub.14)--C(R.sub.15 R.sub.16)--C(R.sub.18 R.sub.20)--, (iv) --CR.sub.17 .dbd.CR.sub.21 --C(R.sub.13 R.sub.14)--, W is O, --NR.sub.12 or S(O).sub.n, n=0, 1 or 2, R.sub.13, R.sub.15 and R.sub.20 are H, --OR.sub.11, --OCOR.sub.11 etc. , R.sub.14, R.sub.16, R.sub.18 and R.sub.19 are H, aralkyl, alkyl, etc., when X is (i) R.sub.13 and R.sub.14 can form .dbd.N--OR.sub.11 or .dbd.N--OCOR.sub.11, when X is (iii) or (iv), R.sub.14, R.sub.16 and R.sub.18 are also --OR.sub.11 or --OCOR.sub.11, or R.sub.13, R.sub.14 or R.sub.15, R.sub.16 taken together can form .dbd.NOR.sub.11 or .dbd.N--OCOR.sub.11, R.sub.12 is H, alkyl, aralkyl, alkenyl, alkynyl or fluoroalkyl, R.sub.17 is H, hydroxyl, alkyl or alkoxy, R.sub.21 is H or alkyl, and the salts of the compounds of formula (I).

  二芳基化合物，其特征在于它们对应以下一般公式：##STR1## 其中：R.sub.1为--CH.sub.3，--CH.sub.2 OH，--COR.sub.8或--CH.sub.2 OCOR.sub.9，R.sub.8为H，OH，--OR.sub.10，--N(rr')或烷基，R.sub.10为烷基，烯烃基，芳基或芳基烷基，r和r'为H，烷基，芳基，芳基烷基等，r和r'一起形成杂环，R.sub.9为烷基，烯烃基或糖残基，R.sub.2和R.sub.3为--OR.sub.11或--OCOR.sub.11，R.sub.11为H，烷基，氟烷基，芳基或芳基烷基，此外R.sub.3为H，R.sub.4为H，OH，烷基，烷氧基，F，Cl或--CF.sub.3，R.sub.5和R.sub.7为H，OH，烷氧基，α-取代烷基或α，α'-二取代烷基等，R.sub.6为H，OH，烷基，烷氧基，环烷基等，R.sub.5和R.sub.7不能同时为OH或烷氧基，且R.sub.4，R.sub.5，R.sub.6和R.sub.7不能同时为H，R.sub.5和R.sub.6或R.sub.6和R.sub.7可以与芳香环形成含有5或6个成员的环，X从以下中选择：(i)--C(R.sub.13 R.sub.14)--C(R.sub.16 R.sub.18)--W--，(ii)--C(R.sub.14 R.sub.16)--W--C(R.sub.18 R.sub.19)--，(iii)--C(R.sub.13 R.sub.14)--C(R.sub.15 R.sub.16)--C(R.sub.18 R.sub.20)--，(iv)--CR.sub.17.dbd.CR.sub.21--C(R.sub.13 R.sub.14)--，W为O，--NR.sub.12或S(O).sub.n，n=0，1或2，R.sub.13，R.sub.15和R.sub.20为H，--OR.sub.11，--OCOR.sub.11等，R.sub.14，R.sub.16，R.sub.18和R.sub.19为H，芳基烷基，烷基等，当X为(i)时，R.sub.13和R.sub.14可以形成.dbd.N--OR.sub.11或.dbd.N--OCOR.sub.11，当X为(iii)或(iv)时，R.sub.14，R.sub.16和R.sub.18也为--OR.sub.11或--OCOR.sub.11，或者R.sub.13，R.sub.14或R.sub.15，R.sub.16一起可以形成.dbd.NOR.sub.11或.dbd.N--OCOR.sub.11，R.sub.12为H，烷基，芳基烷基，烯烃基，炔烃基或氟烷基，R.sub.17为H，羟基，烷基或烷氧基，R.sub.21为H或烷基，以及公式(I)化合物的盐。
• Silicone-containing derivatives of salicylic acid which have
  申请人：L'Oreal

  公开号：US05756485A1

  公开（公告）日：1998-05-26

  The invention relates to novel compounds of the organosiloxane and organosilane type, bearing at least one function derived from salicylic acid. These novel products have, in particular, desquamating and/or anti-aging properties and may be used in topical application.

  本发明涉及一种新型有机硅和有机硅烷类化合物，其中至少带有一种来源于水杨酸的功能基团。这些新产品具有特殊的去角质和/或抗衰老特性，可以用于局部应用。