methyl 4-benzoyloxy-2-hydroxybenzoate | 109337-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: methyl 4-benzoyloxy-2-hydroxybenzoate
• 英文别名: [4-(2-hydroxymethoxycarbonyl)phenyl]benzoate；Methyl-2-hydroxy-4-benzoyloxybenzoat；methyl 2-hydroxy-4-benzoyloxybenzoate
• CAS: 109337-51-1
• 化学式: C₁₅H₁₂O₅
• 分子量: 272.257
• InChiKey: CTFVNZUTGYFBPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫酸氢甲酯 、 methyl 4-benzoyloxy-2-hydroxybenzoate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 以88.6%的产率得到methyl 4-benzoyloxy-2-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Physiological Activity of Chinese Lichen (Gyrophora esculenta) Component, Methyl 2,4-Dihydroxy-6-methylbenzoate and the Related Compounds

  摘要：

  确认了甲基2,4-二羟基-6-甲基苯酸酯（orcellinic acid methyl ester）（2）在中华地衣Gyrophora esculenta的甲醇提取油中具有更高的抗氧化潜力，而不是来自商业化的抗坏血酸。考虑到这一点，已经合成了4种与化合物（2）相关的化合物（4-7），以2,4-二羟基苯甲酸（3）作为起始材料。之后，对这些化合物进行了一些生理活性测试，涉及以下方面：抗氧化潜力、细胞毒性、细胞因子抑制效应和组胺释放抑制，并分别进行了评估。结果显示，(2)和甲基2,4-二羟基苯酸酯（4）在抗氧化潜力和组胺释放抑制方面均表现出了高的自由基表达。此外，发现这些化合物均未表现出细胞毒性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.15485
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲酸 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 4-benzoyloxy-2-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Physiological Activity of Chinese Lichen (Gyrophora esculenta) Component, Methyl 2,4-Dihydroxy-6-methylbenzoate and the Related Compounds

  摘要：

  确认了甲基2,4-二羟基-6-甲基苯酸酯（orcellinic acid methyl ester）（2）在中华地衣Gyrophora esculenta的甲醇提取油中具有更高的抗氧化潜力，而不是来自商业化的抗坏血酸。考虑到这一点，已经合成了4种与化合物（2）相关的化合物（4-7），以2,4-二羟基苯甲酸（3）作为起始材料。之后，对这些化合物进行了一些生理活性测试，涉及以下方面：抗氧化潜力、细胞毒性、细胞因子抑制效应和组胺释放抑制，并分别进行了评估。结果显示，(2)和甲基2,4-二羟基苯酸酯（4）在抗氧化潜力和组胺释放抑制方面均表现出了高的自由基表达。此外，发现这些化合物均未表现出细胞毒性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.15485

文献信息

• Methods of protection against emesis in mammals by administration of a
  申请人：Societe d'Etudes Scientifiques et Industrielles de l'Ile-de-France

  公开号：US03959477A1

  公开（公告）日：1976-05-25

  The heterocyclic benzamides of this invention are particularly effective for the treatment of emesis in mammals. For example, when they are administered to dogs in relatively small dosage, they afford 100% protection against vomiting. They are also non-toxic in dosages for effecting complete control of vomiting.

  本发明的杂环苯甲酰胺对哺乳动物的呕吐症状特别有效。例如，当它们以相对较小的剂量给狗服用时，可以提供对呕吐的100%保护。它们在用于完全控制呕吐的剂量下也是无毒的。
• Synthesis of Mesomorphic Derivatives of Methyl 2,4-Dihydroxybenzoate and Spectral and Luminescence Properties of Their Lanthanide Complexes
  作者：N. S. Novikova、E. D. Kilimenchuk、R. V. Kondrat’eva、O. I. Teslyuk、I. I. Zheltvai

  DOI：10.1134/s1070363218120174

  日期：2018.12

  The derivatives of methyl 2,4-dihydroxybenzoate containing fragments of different organic acids in position 4 have been synthesized. Their mesomorphic properties have been investigated. Lanthanide complexes of the prepared compounds have been obtained. Their spectral properties have been studied.
• US3959477A
  申请人：——

  公开号：US3959477A

  公开（公告）日：1976-05-25