2,4-bis(benzyloxy)benzoic acid | 85593-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-bis(benzyloxy)benzoic acid
• 英文别名: 2,4-dibenzyloxybenzoic acid；2,4-bis(phenylmethoxy)benzoic acid
• CAS: 85593-77-7
• 化学式: C₂₁H₁₈O₄
• 分子量: 334.372
• InChiKey: YKKQJZWEQXEZAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180 °C
• 沸点：
  519.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-bis(benzyloxy)benzoic acid 在 吡啶 、 草酰氯 、 甲苯 作用下， 反应 0.5h， 生成 2,4-bis(benzyloxy)benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  实用，聚合的全合成多胺酰胺蜘蛛毒素NSTX-3

  摘要：

  报道了一种实用的，全合成的多胺酰胺蜘蛛毒素NSTX-3，一种有效的谷氨酸受体拮抗剂，具有潜在的神经保护作用。通过共轭加成来建立不对称的多胺部分，以提供L-天冬酰胺基-尸胺的腐胺和区域选择性酰化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02238-4
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二苄氧基苯甲醛 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2,4-bis(benzyloxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of C-ring aromatized analogues of phenanthridone alkaloids

  摘要：

  苯并三氮杂吩生物碱被认为是开发抗癌药物的一个有吸引力的先导。我们基于这一类生物碱的结构，制备了一系列芳香化类似物，希望找到具有相似活性的简化化合物。获得的类似物对几种癌细胞系的细胞毒性进行了评估，结果发现几乎没有活性。这些观察结果以及分子建模研究强烈表明，苯并三氮杂吩生物碱C环中羟基的立体化学对其生物效应至关重要。

  DOI：

  10.1007/s12272-011-0703-1

文献信息

• [EN] RESORCINOL N-ARYL AMIDE COMPOUNDS, FOR USE AS PYRUVATE DEHYDROGENASE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE RÉSORCINOL N-ARYLAMIDE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE PYRUVATE DÉSHYDROGÉNASE KINASE
  申请人：VERNALIS R & D LTD

  公开号：WO2015040425A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  A compound of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: Y is –CONR1- or optionally substituted arylene or optionally substituted heteroarylene; R1 is H, Cl, F, CH3 or CF3; 10 each R4 is independently H, CH3 or F; R5 is H or CH3; and each R2 and R6 is independently (Alk)n-Rn-(Alk)n-Rn-(Alk)n-X; The compounds of the invention are useful as resorcinol N-aryl amide (NAA) compounds, which are suitable for use as PDK inhibitors, for example for 15 inhibition of cancer cell proliferation.

  一种具有以下结构的化合物：或其药用可接受的盐，其中：Y为–CONR1-或可选择地取代的芳基或可选择地取代的杂芳基；R1为H、Cl、F、CH3或CF3；每个R4独立地为H、CH3或F；R5为H或CH3；每个R2和R6独立地为(Alk)n-Rn-(Alk)n-Rn-(Alk)n-X；该发明的化合物可用作间苯二酚N-芳基酰胺（NAA）化合物，适用于用作PDK抑制剂，例如用于抑制癌细胞增殖。
• [EN] TETRAHYDROISOQUINOLINE COMPOUNDS AND THEIR USE AS PYRUVATE DEHYDROGENASE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS TÉTRAHYDROISOQUINOLÉINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PYRUVATE DÉSHYDROGÉNASE KINASE
  申请人：VERNALIS R & D LTD

  公开号：WO2015040424A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  A compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: R1 is H, Cl, F, CH3 or CF3; R2 is H, C1-C6 alkyl or optionally substituted heteroaryl or optionally substituted aryl; and R3 is (Alk)n-Rn-(Alk)n-Rn-(Alk)n-X. The compounds are useful as tetrahydroisoquinoline (THQ) compounds, which are suitable for use as PDK inhibitors, for example for inhibition of cancer cell proliferation.

  一种具有以下化学式（I）的化合物或其药用可接受的盐，其中：R1为H、Cl、F、CH3或CF3；R2为H、C1-C6烷基或可选择取代的杂环烷基或可选择取代的芳基；R3为（Alk）n-Rn-（Alk）n-Rn-（Alk）n-X。这些化合物可用作四氢异喹啉（THQ）化合物，适用于用作PDK抑制剂，例如用于抑制癌细胞增殖。
• Substituted phenyl compounds
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer Limited

  公开号：US06211234B1

  公开（公告）日：2001-04-03

  Compounds of formula (I) are described wherein R1 is hydrogen, -(lower alkyl)q(CO2R6 or OH), —CN, —C(R7)═NOR8, NO2, —O(lower alkyl)R9, —C≡C—R10, —CR11═C(R12)(R13), —C(═O)CH2C(═O)CO2H, —CO(R14), alkylthio, alkylsulphinyl, alkylsulphonyl, carbamoyl, thiocarbamoyl, substituted carbamoyl, substituted thiocarbamoyl, sulphamoyl or an optionally substituted nitrogen-containing ring, m, n, o and p are independently zero or 1 and R2, R3, R4 and R5 are various groups; and physiologically acceptable salts, N-oxides and prodrugs thereof. The compounds have endothelin antagonist activity and are useful as pharmaceuticals.

  式(I)的化合物描述如下，其中R1为氢，-(较低烷基)q(CO2R6或OH)，—CN，—C(R7)HNOR8，NO2，—O(较低烷基)R9，—C≡C—R10，—CR11CH(R12)(R13)，—C(O)CH2C(O)CO2H，—CO(R14)，烷基硫醚，烷基亚砜基，烷基磺酰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，取代的氨基甲酰基，取代的硫代氨基甲酰基，磺酰胺基或可选择取代的含氮环，m、n、o和p独立地为零或1，R2、R3、R4和R5为各种基团；以及其生理学上可接受的盐、N-氧化物和前药。这些化合物具有内皮素拮抗活性，并可用作药物。
• Benzoic hydroxamate-based iron complexes as model compounds for humic substances: synthesis, characterization and algal growth experiments
  作者：Ewelina Orlowska、Alexander Roller、Hubert Wiesinger、Marc Pignitter、Franz Jirsa、Regina Krachler、Wolfgang Kandioller、Bernhard K. Keppler

  DOI：10.1039/c5ra25256c

  日期：——

  complexes in pure water and seawater was monitored over 24 h by means of UV-Vis spectrometry. The ability to release iron from the synthesized model complexes has been investigated with algae growth experiments.

  制备了一系列带有苯氧异羟肟酸酯为O，O-螯合物的Fe III单体和二聚体配合物，并通过元素分析，IR光谱，UV-Vis光谱，电喷雾电离质谱（ESI-MS），循环伏安法，EPR光谱进行了表征对于某些示例，通过X射线衍射分析。通过UV-Vis光谱法监测合成的配合物在纯水和海水中的稳定性，历时24小时。已经通过藻类生长实验研究了从合成的模型配合物中释放铁的能力。
• Total Synthesis of Petrobactin and Its Homologues as Potential Growth Stimuli for <i>Marinobacter </i><i>h</i><i>ydrocarbonoclasticus</i>, an Oil-Degrading Bacteria
  作者：Richard Andrew Gardner、Rebecca Kinkade、Chaojie Wang、Phanstiel

  DOI：10.1021/jo049803l

  日期：2004.5.1

  in M. hydrocarbonoclasticus. The synthesis of petrobactin and its homologues and the first biological study of how these agents influence the growth of Mycobacter hydrocarbonoclasticus are reported. New synthetic methods were developed to overcome issues (imide formation) encountered in earlier syntheses. Both the 1H and 13C NMR of petrobactin were consistent with the recently revised structure showing

  一种模块化合成的开发是为了访问petrobactin，含儿茶酚铁载体分离自Marinobacter hydrocarbonoclasticus。还合成了一系列具有不同二羟基苯甲酰胺基序的石油robactin同源物，在一种情况下，还合成了多胺主链中增加的碳数。因此，这些系统代表了新的异构探针，用于研究碳氢解质支原体中铁的运输性质。报道了石油链菌素及其同系物的合成以及这些药剂如何影响烃裂枝分枝杆菌的生长的首次生物学研究。开发了新的合成方法来克服早期合成中遇到的问题（酰亚胺形成）。两者都1石蜡肌动蛋白的1 H和13 C NMR与最近修订的结构一致，表明该石蜡肌动蛋白实际上包含3,4-二羟基苯基序而不是2,3-二羟基苯基序。初步的生物研究表明，使用本机petrobactin 1B为M. hydrocarbonoclasticus特异性生长刺激可能对溢油清理一个贫穷的战略。