2,4-dihydroxybenzoic acid isopropyl ester | 1368224-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dihydroxybenzoic acid isopropyl ester
• 英文别名: Isopropyl 2,4-Dihydroxybenzoate；propan-2-yl 2,4-dihydroxybenzoate
• CAS: 1368224-26-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• mdl: MFCD23713671
• 分子量: 196.203
• InChiKey: JFAZRGWWAAXQIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dihydroxybenzoic acid isopropyl ester 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 117.0h， 生成 5-hydroxy-2-(isopropoxycarbonyl)phenyl-β,D-glucoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of zearalenone-16-β,D-glucoside and zearalenone-16-sulfate: A tale of protecting resorcylic acid lactones for regiocontrolled conjugation

  摘要：

  本文提出了合成16-葡萄糖苷和16-硫酸盐的可靠程序，这是一种属于雷斯酸内酯（RAL）型化合物的玉米赤霉醇。考虑到不同的保护策略，并将其应用于合成难以获得的葡萄糖苷和硫酸盐。乙酰基和p-甲氧基苄基保护导致不良结果，被认为是不适当的。最后，三异丙基硅基保护的玉米赤霉醇作为中间体，首次成功用于合成相应的霉菌毒素葡萄糖苷和硫酸盐，这些物质作为参考材料对于新兴领域中的隐蔽霉菌毒素研究非常有价值。此外，作为四丁基铵盐制备的芳基硫酸盐表现出高稳定性。总的来说，这些发现应该适用于合成类似的RAL型和天然产物结合物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.112
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲酸 、 异丙醇 在 氯化亚砜 作用下， 以27%的产率得到2,4-dihydroxybenzoic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  单/二羟基苯甲酸酯和苯酚吡啶鎓衍生物作为哺乳动物碳酸酐酶同工型I，II，VII，IX，XII和XIV的抑制剂

  摘要：

  以羟基/二羟基苯甲酸为先导，一系列4-羟基苯甲酸，2,4-，2,5-，2,6-，3,4-和3的甲基，乙基和异丙基酯获得了5-5-羟基苯甲酸和香豆酸，并研究了其对六种哺乳动物碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）同工型，即胞质CA I，II和VII以及跨膜CA IX的抑制作用， XII和XIV，其中许多是确定的药物靶标。从多巴胺中通过与异硫氰酸荧光素或与2,4,6-三取代的吡啶鎓盐反应，可以得到掺入苯酚/邻苯二酚基团的其他化合物。通过使用吡喃鎓盐，一些氨基酚也以类似的方式衍生化。与从中获得的先导化合物相比，这些化合物中的许多都显示出更高的抑制作用，对大多数研究过的CA同工型具有亚微摩尔范围内的功效。与苯磺酰胺相比，由于苯酚是一类研究较少的CA抑制剂（CAI），并且对它们的抑制机理了解得很少，因此此处设计的这类化合物可能有助于深入了解这些现象。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.05.019

文献信息

• 具麻醉作用的羟基苯甲酸酯镁盐及制备方法
  申请人：杭州奥默医药股份有限公司

  公开号：CN104513166B

  公开（公告）日：2016-03-30

  本发明提供一种具有麻醉作用的羟基苯甲酸酯镁盐，通过在室温下将化合物（II）和蒸馏水混合，搅拌下加入氢氧化镁的水溶液，过滤，冷冻干燥得到目的化合物（I）。本发明的制备方法条件温和，操作简单，具有工业化前景。本发明所述的化合物由于水溶性良好，制成注射剂时可不加入表面活性剂等存在安全性不足的辅料，同时也可减少或去除注射痛，增加患者依从性；麻醉起效快、苏醒恢复快，临床使用安全，应用价值大。本发明化合物结构式如下：。
• Design of Antibacterial Agents: Alkyl Dihydroxybenzoates against Xanthomonas citri subsp. citri
  作者：Ana Nazaré、Carlos Polaquini、Lúcia Cavalca、Daiane Anselmo、Marilia Saiki、Diego Monteiro、Aleksandra Zielinska、Paula Rahal、Eleni Gomes、Dirk-Jan Scheffers、Henrique Ferreira、Luis Regasini

  DOI：10.3390/ijms19103050

  日期：——

  Xanthomonas citri subsp. citri (Xcc) causes citrus canker, affecting sweet orange-producing areas around the world. The current chemical treatment available for this disease is based on cupric compounds. For this reason, the objective of this study was to design antibacterial agents. In order to do this, we analyzed the anti-Xcc activity of 36 alkyl dihydroxybenzoates and we found 14 active compounds. Among them, three esters with the lowest minimum inhibitory concentration values were selected; compounds 4 (52 μM), 16 (80 μM) and 28 (88 μM). Our study demonstrated that alkyl dihydroxybenzoates cause a delay in the exponential phase. The permeability capacity of alkyl dihydroxybenzoates in a quarter of MIC was compared to nisin (positive control). Compound 28 was the most effective (93.8), compared to compound 16 (41.3) and compound 4 (13.9) by percentage values. Finally, all three compounds showed inhibition of FtsZ GTPase activity, and promoted changes in protofilaments, leading to depolymerization, which prevents bacterial cell division. In conclusion, heptyl dihydroxybenzoates (compounds 4, 16 and 28) are promising anti-Xcc agents which may serve as an alternative for the control of citrus canker.

  柑橘溃疡病是由黄单胞菌亚种柑橘亚种（Xcc）引起的，影响全球甜橙产区。目前针对该疾病的化学治疗方法基于铜化合物。因此，本研究的目标是设计抗菌剂。为了实现这一目标，我们分析了36种烷基二羟基苯甲酸酯的抗Xcc活性，发现了14种活性化合物。其中，选择了三种具有最低最小抑制浓度值的酯类化合物；化合物4（52 μM）、16（80 μM）和28（88 μM）。我们的研究表明，烷基二羟基苯甲酸酯导致指数阶段的延迟。在四分之一MIC的渗透能力方面，烷基二羟基苯甲酸酯与尼星（阳性对照）进行了比较。化合物28的效果最好（93.8），相比化合物16（41.3）和化合物4（13.9）的百分比值。最后，所有三种化合物都显示了对FtsZ GTP酶活性的抑制，并促使原丝变化，导致解聚，从而阻止细菌细胞分裂。总之，庚基二羟基苯甲酸酯（化合物4、16和28）是有前途的抗Xcc剂，可能成为控制柑橘溃疡病的替代品。
• Zearalenone Mimics: Synthesis of (E)-6-(1-Alkenyl)-substituted <font>β</font>-Resorcylic Acid Esters
  作者：Hannes Mikula、Christian Hametner、Johannes Fröhlich

  DOI：10.1080/00397911.2012.681827

  日期：2013.7.18

  the synthesis of mimics of the Fusarium mycotoxin zearalenone (1) have been developed. Optimized preparation of (E)-6-(1-alkenyl) substituted β-resorcylic acid esters was realized via ortho-directed lithiation of variable substrates combined with allylation/isomerization or via formylation/Schlosser–Wittig olefination using different protective group patterns. Spontaneous decarboxylation of (E)-6-(1-alkenyl)

  摘要 已经开发了两种用于合成镰刀菌毒素玉米赤霉烯酮 (1) 模拟物的通用策略。(E)-6-(1-烯基)取代的β-间苯二甲酸酯的优化制备是通过可变底物的邻位锂化结合烯丙基化/异构化或通过使用不同保护基团模式的甲酰化/Schlosser-Wittig烯化来实现的。(E)-6-(1-烯基) 取代的 β-间苯二酸的自发脱羧表明该取代基对这些化合物的化学行为的影响。这些模拟物已用于开发用于合成 ZEN 的 II 期代谢物（葡萄糖苷、葡萄糖醛酸苷）的优化标准方案，进一步的应用（即硫酸盐偶联物）仍在研究中。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要
• Gentiobiosylation of β-Resorcylic Acid Esters and Lactones: First Synthesis and Characterization of Zearalenone-14-β,d-Gentiobioside
  作者：Hannes Mikula、Julia Weber、Philipp Fruhmann、Christian Hametner、Elisabeth Varga、Franz Berthiller、Rudolf Krska、Johannes Fröhlich

  DOI：10.1055/s-0033-1339338

  日期：——

  The development of an optimized protocol for the gentiobiosylation of beta-resorcylic acid esters and lactones (beta-RAL) is presented. Different gentiobiosyl donors were prepared and used for regioselective and diastereoselective glycosylation affording a reliable synthetic strategy towards this class of natural product glycosides. The improved procedure was finally used for the preparation of the masked Fusarium mycotoxin zearalenone-14-beta,D-gentiobioside.