2,4-二乙酰氧基苯甲酸 | 51-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二乙酰氧基苯甲酸
• 中文别名: 2,4-双(乙酰氧基)苯甲酸
• 英文名称: 2,4-bis(acetyloxy)benzoic acid
• 英文别名: 2,4-diacetoxybenzoic acid；2,4-Diacetoxybenzoesaeure；2,4-diacetyloxybenzoic acid
• CAS: 51-01-4
• 化学式: C₁₁H₁₀O₆
• 分子量: 238.197
• InChiKey: GZVIEFAFWBQDLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138 °C
• 沸点：
  75 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二乙酰氧基苯甲酸 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 磷脂酶B 、 正丁醇 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 149.0h， 生成 2,4-二羟基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Parmar, Virinder S.; Kumar, Ajay; Prasad, Ashok K., Journal of the Indian Chemical Society, 1998, vol. 75, # 10-12, p. 810 - 822

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 碳酸氢钠 作用下， 生成 2,4-二乙酰氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Couturier, Annales de Chimie (Cachan, France), 1938, vol. <11> 10, p. 559,597

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cobalt (II) catalyzed oxidation of aldehydes to carboxylic acid with molecular oxygen
  作者：Beena Bhatia、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74789-7

  日期：1992.12

  aromatic and some aliphatic aldehydes are efficiently transformed to the corresponding carboxylic acid in presence of catalytic amount of Cobalt (II) chloride, molecular oxygen and acetic anhydride at room temperature. Phenolic aldehydes undergo acylative oxidation to give the corresponding acylated carboxylic acid.

  在室温下，在催化量的氯化钴（II），分子氧和乙酸酐的存在下，多种芳香族和一些脂肪族醛可有效地转化为相应的羧酸。酚醛经过酰基氧化，得到相应的酰化羧酸。
• HIV-1 Integrase Inhibition of Biscoumarin Analogues
  作者：Chang-Xiao Su、Jean-Francois Mouscadet、Chih-Chia Chiang、Hou-Jen Tsai、Ling-Yih Hsu

  DOI：10.1248/cpb.54.682

  日期：——

  Nineteen biscoumarins bearing free and modified hydroxyl substituents at benzoyloxyphenyl linker have been synthesized by multiple step synthesis. Among these biscoumarins, thirteen were found to be active molecules against HIV-1 integrase (HIV-1 IN). The structure–activity relationship of the nineteen compounds on HIV IN may be useful for the design of potent therapeutic agents.

  通过多步骤合成，已经制备了十九种在苯甲酰氧基苯基连接体上带有自由和修饰羟基取代基的双香豆素。在这些双香豆素中，有十三种被发现对HIV-1整合酶（HIV-1 IN）具有活性。这十九种化合物的结构-活性关系可能对设计强效治疗剂有用。
• Synthesis of Benz[<i>d</i>]oxazolones Involving Concomitant Acetyl Migration from Oxygen to Nitrogen
  作者：Sibdas Ray、Sukla Ghosh

  DOI：10.1080/00397910903245158

  日期：2010.7.27

  Heating of o-acetoxybenzoyl azides 6–10 in toluene leads to the Curtius reaction, which, when followed by closure of oxazolone ring with concomitant migration of acetyl group from oxygen to nitrogen, produces 3-acetoxybenz[d]oxazol-2(3H)-ones 11–15, which undergo hydrolysis with hot dilute hydrochloric acid to furnish benz[d]oxazol-2(3H)-ones 17–21. Thermal reaction of 2-hydroxy-5-nitrobenzoyl azide

  在甲苯中加热邻乙酰氧基苯甲酰叠氮化物 6-10 导致 Curtius 反应，随后恶唑酮环闭合，同时乙酰基从氧迁移到氮，生成 3-乙酰氧基苯并[d]恶唑-2(3H) -ones 11-15，用热的稀盐酸水解，得到苯并[d]恶唑-2(3H)-ones 17-21。2-羟基-5-硝基苯甲酰叠氮化物 (22) 在甲苯中的热反应最终产生 5-硝基苯并[d]恶唑-2(3H)-酮 (20) 和 5-硝基苯并[d]异恶唑-3(2H)的混合物)-一 (23)。
• alpha-SUBSTITUTED GLYCINAMIDE DERIVATIVE
  申请人：KISSEI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20160115119A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  The present invention is to provide a novel α-substituted glycinamide derivative, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a pharmaceutical composition comprising the same, and a pharmaceutical use thereof. The present invention provides a compound represented by the general formula (I), which has TRPM8 inhibitory effects: [wherein A 1 represents a C 6-10 aryl and the like, A 2 represents a C 6-10 aryl and the like, X represents CH and the like, Y represents —CR 1 R 2 — and the like, R 1 and R 2 independently represent a hydrogen atom and the like, R 3 and R 4 independently represent a halogen atom and the like, n is 1 or 2], or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Furthermore, the compound (I) of the present invention can be used as an agent for treating or preventing diseases or symptoms caused by hyperexcitability or disorder of afferent neurons.

  本发明旨在提供一种新型的α-取代甘氨酰胺衍生物，或其药用可接受的盐，包含该衍生物的药物组合物，以及该衍生物的医药用途。 本发明提供了一种由通用公式（I）表示的化合物，该化合物具有TRPM8抑制效果： [其中A1代表C6-10芳基等，A2代表C6-10芳基等，X代表CH等，Y代表—CR1R2—等，R1和R2独立代表氢原子等，R3和R4独立代表卤素原子等，n为1或2]，或其药用可接受的盐。此外，本发明的化合物（I）可作为治疗或预防由于传入神经元的过度兴奋或障碍引起的疾病或症状的药物。
• Structure–Activity Study of Nitazoxanide Derivatives as Novel STAT3 Pathway Inhibitors
  作者：Zirui Lü、Xiaona Li、Kebin Li、Cong Wang、Tingting Du、Wei Huang、Ming Ji、Changhong Li、Fengrong Xu、Ping Xu、Yan Niu

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00544

  日期：2021.5.13

  activation assay. A series of thiazolide derivatives were designed and synthesized to further validate the thiazolide scaffold as STAT3 inhibitors. Eight out of 25 derivatives displayed potencies greater than that of NTZ, and their STAT3 pathway inhibitory activities were found to be significantly correlated with their antiproliferative activities in HeLa cells. Derivatives 15 and 24 were observed to be more

  我们通过免疫印迹分析和基于细胞的 IL-6/JAK/STAT3 通路激活测定将硝唑尼特 ( NTZ ) 鉴定为中度 STAT3 通路抑制剂。设计并合成了一系列噻唑类衍生物，以进一步验证噻唑类支架作为 STAT3 抑制剂的作用。25 种衍生物中有 8 种显示出比NTZ更强的效力，并且发现它们的 STAT3 通路抑制活性与其在 HeLa 细胞中的抗增殖活性显着相关。观察到衍生物15和24比正处于 I 期临床试验中的阳性对照WP1066更有效。与NTZ相比，15还表现出大鼠体内药代动力学参数的显着改善和对抗多种癌细胞系增殖的功效，表明这些噻唑类化合物作为靶向 STAT3 的抗肿瘤剂具有广谱作用。