methyl 2,3-O-isopropylidene-5-O-triflyl-β-D-ribofuranoside | 70209-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,3-O-isopropylidene-5-O-triflyl-β-D-ribofuranoside
• 英文别名: [(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 70209-11-9
• 化学式: C₁₀H₁₅F₃O₇S
• 分子量: 336.286
• InChiKey: WMVLHICHFPNQAM-WCTZXXKLSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-O-isopropylidene-5-O-triflyl-β-D-ribofuranoside 在 硫酸 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1,2,3-三乙酰氧基-5-脱氧-D-核糖
  参考文献：
  名称：

  由D-核糖合成1,2,3-三-O-乙酰基-5-脱氧-D-核呋喃糖。

  摘要：

  描述了从D-核糖合成1,2,3-三-O-乙酰基-5-脱氧-D-呋喃呋喃糖的实用途径。关键步骤包括使用氢化物​​试剂通过还原置换使甲基2,3-O-异亚丙基-5-O-磺酰氧基-β-D-核呋喃糖苷脱氧。随后的总水解，然后进行乙酰化，从D-核糖产生标题化合物，总产率为56％。该序列简单，廉价，高收率，显然适用于多克制剂。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00464-0
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 methyl 2,3-O-isopropylidene-5-O-triflyl-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  2,3-o-异亚丙基-β-D-呋喃核苷甲酯的5-O-磺酸盐与选择的杂环胺和脂肪胺的季铵化反应

  摘要：

  介绍了 N-((甲基 5-脱氧-2,3-O-异亚丙基-β-D-呋喃核糖苷)-5-基) 铵盐的合成。为了确定亲核试剂类型和离去基团对季铵化反应的影响，选择了与以下反应的脂肪族和杂环芳香胺：甲基 2,3-O-isopropidene-5-O-tosyl-β-D-ribofuranoside 或甲基 2,3 -O-isopropylidene-5-O-mesyl-β-D-ribofuranoside 或methyl 2,3-O-isopropylidene-5-O-triflyl-β-D-ribofuranoside 在微尺度上进行。记录了所有新化合物的高分辨率 1H- 和 13C-NMR 光谱数据。此外，还报告了甲基 2,3-O-isopropylidene-5-O-mesyl-β-D-ribofuranoside 的单晶 X 射线衍射分析和选择的硅相互作用模型。

  DOI：

  10.3390/molecules25092161

文献信息

• [EN] NEW ANTIBACTERIAL COMPOUNDS AND BIOLOGICAL APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS ET LEURS APPLICATIONS BIOLOGIQUES
  申请人：BIODIM LAB

  公开号：WO2014067904A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The invention relates to compounds of formulae (Ia), (Ib) or (Ic) wherein, - A1 and A2, identical or different, are H, (C1-C6) alkyl, (C1-C6) fluoroalkyl, (C2-C6) alkenyl, (C2-C6) alkynyl, (C1-C6) alkyl-ORa, (C1-C6) alkyl-SRa, (C1-C6) alkyl-NRaRb, ORa, SRa, NRaRb, or CORa; - A3 is H, OH or form a carbonyl with A4; - A4 is H, OH or form a carbonyl with A3; - A5 is H, CRaRbOH, F, OH or forms a double bond with X in the case where X is CH; - A6 is H or F; - X is CH2, CHF, CF2, CHOH, O, S, NRa or a simple bond, or X is CH in the case where A5 forms with X a double bond; - Y is P(O) (ORa) (ORb) or P (O) (ORa) (NRaRb); - V is O or S; - A7 is H, (C1-C6) alkyl, (C1-C6) fluoroalkyl, (C2-C6) alkenyl, (C2-C6) alkynyl or (C1-C6) alkyl-ORa; - A8 is OH or H, - Ra and Rb, identical or different, are H, (C1-C6) alkyl, (C1-C6) fluoroalkyl, (C1-C6) alkyl-OH or (C1-C6) alkyl-O- (C1- C6) alkyl; and their addition salts thereof with acids and bases, their preparation and their use in the antibacterial prevention and therapy, used alone or in association with antibacterials, antivirulence agents or drugs reinforcing the host innate immunity.

  该发明涉及以下式(Ia)、(Ib)或(Ic)的化合物，其中，- A1和A2，相同或不同，为H、(C1-C6)烷基、(C1-C6)氟烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷基-ORa、(C1-C6)烷基-SRa、(C1-C6)烷基-NRaRb、ORa、SRa、NRaRb或CORa；- A3为H、OH或与A4形成羰基；- A4为H、OH或与A3形成羰基；- A5为H、CRaRbOH、F、OH或与X形成双键，其中X为CH时；- A6为H或F；- X为CH2、CHF、CF2、CHOH、O、S、NRa或简单键，或当A5与X形成双键时X为CH；- Y为P(O)(ORa)(ORb)或P(O)(ORa)(NRaRb)；- V为O或S；- A7为H、(C1-C6)烷基、(C1-C6)氟烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基或(C1-C6)烷基-ORa；- A8为OH或H；- Ra和Rb，相同或不同，为H、(C1-C6)烷基、(C1-C6)氟烷基、(C1-C6)烷基-OH或(C1-C6)烷基-O-(C1-C6)烷基；以及它们与酸和碱的加成盐，它们的制备以及它们在抗菌预防和治疗中的用途，单独使用或与抗菌剂、抗毒力剂或增强宿主先天免疫力的药物结合使用。
• Synthetic studies of nucleoside antibiotics: a formal synthesis of (+)-sinefungin
  作者：Arun K. Ghosh、Yong Wang

  DOI：10.1039/a907228d

  日期：——

  A formal synthesis of (+)-sinefungin 1 is described. The C-6′ and C-9′ stereogenic centers of sinefungin were constructed stereoselectively by efficient catalytic asymmetric syntheses. The key strategy for the construction of the C-6′ stereocenter involves alkylation of a protected ribose-derived triflate with alkynyl-lithium, Sharpless asymmetric epoxidation of the corresponding allylic alcohol followed

  描述了（+）-sinefungin 1的形式合成。西奈芬净的C-6'和C-9'立体异构中心通过有效的催化不对称合成立体选择性地构建。构建C-6'立体中心的关键策略涉及用炔基-锂对受保护的核糖衍生的三氟甲磺酸酯进行烷基化，相应的烯丙醇进行Sharpless不对称环氧化，然后用二异丙氧基钛二叠氮化物进行区域选择性的环氧环开环。C-9氨基酸的立体化学是通过铑手性双膦催化的α-（酰基氨基）丙烯酸酯衍生物的不对称氢化而建立的。所得的氨基酸衍生物已预先转化为（+）-新氟菌素1。
• [EN] ACETYLENE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES ACETYLENIQUES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2004026890A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  The present invention is concerned with certain adenosine derivatives having an acetylene group attached in the 5' position by a linker, which are adenosine A1 agonists, and to their use in therapy.

  本发明涉及具有通过连接剂连接在5'位的乙炔基的特定腺苷衍生物，这些衍生物是腺苷A1受体激动剂，并且用于治疗。
• Synthesis of α- and β-D-mannofuranosides via 1-O-alkylation
  作者：R.R. Schmidt、M. Reichrath、U. Moering

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80235-8

  日期：1980.1

  α- or, alternatively, β-glycoside and -disaccharide formation with 1-O-metalated mannofuranoses was performed via 1-O-alkylation with triflates. The high stereoselectivity observed is discussed in terms of intra- versus intermolecular complexation of the metal ion.

  通过1-O-烷基化与三氟甲磺酸酯形成具有1-O-金属化甘露呋喃糖酶的α-或β-糖苷和-二糖。观察到的高立体选择性是根据金属离子的分子内配位和分子间配位来讨论的。
• ANTIBACTERIAL COMPOUNDS AND BIOLOGICAL APPLICATIONS THEREOF
  申请人：LABORATOIRE BIODIM

  公开号：US20150291636A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The invention relates to compounds of formulae (Ia), (Ib) or (Ic) wherein, A 1 and A 2 , identical or different, are H, (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) fluoroalkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl, (C 1 -C 6 ) alkyl-OR a , (C 1 -C 6 ) alkyl-SR a , (C 1 -C 6 ) alkyl-NR a R b , OR a , SR a , NR a R b , or COR a ; A 3 is H, OH or form a carbonyl with A 4 ; A 4 is H, OH or form a carbonyl with A 3 ; A 5 is H, CR a R b OH, F, OH or forms a double bond with X in the case where X is CH; A 6 is H or F; X is CH 2 , CHF, CF 2 , CHOH, O, S, NR a or a simple bond, or X is CH in the case where A 5 forms with X a double bond; Y is P(O)(OR a )(OR b ) or P(O)(OR a )(NR a R b ); V is O or S; A 7 is H, (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) fluoroalkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl or (C 1 -C 6 ) alkyl-OR a ; A 8 is OH or H, R a and R b , identical or different, are H, (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) fluoroalkyl, (C 1 -C 6 ) alkyl-OH or (C 1 -C 6 ) alkyl-O—(C 1 -C 6 ) alkyl; and their addition salts thereof with acids and bases, their preparation and their use in the antibacterial prevention and therapy, used alone or in association with antibacterials, antivirulence agents or drugs reinforcing the host innate immunity.

  本发明涉及式(Ia)、(Ib)或(Ic)化合物，其中A1和A2，相同或不同，是H、(C1-C6)烷基、(C1-C6)氟烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷基-ORa、(C1-C6)烷基-SRa、(C1-C6)烷基-NRaRb、ORa、SRa、NRaRb或CORa；A3是H、OH或与A4形成羰基；A4是H、OH或与A3形成羰基；A5是H、CRaRbOH、F、OH或在X为CH的情况下与X形成双键；A6是H或F；X是CH2、CHF、CF2、CHOH、O、S、NRa或简单键，或在A5与X形成双键的情况下X是CH；Y是P(O)(ORa)(ORb)或P(O)(ORa)(NRaRb)；V是O或S；A7是H、(C1-C6)烷基、(C1-C6)氟烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基或(C1-C6)烷基-ORa；A8是OH或H，Ra和Rb，相同或不同，是H、(C1-C6)烷基、(C1-C6)氟烷基、(C1-C6)烷基-OH或(C1-C6)烷基-O-(C1-C6)烷基；以及它们与酸和碱的加成盐，它们的制备和在抗菌预防和治疗中的使用，单独使用或与抗菌剂、抗毒力剂或增强宿主先天免疫的药物联用。