methyl 2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside methanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside methanesulfonate
• 英文别名: methyl 2,3-O-isopropylidene-5-O-methanesulfonyl-β-D-ribofuranoside；methyl-2,3-O-isopropylidene-5-O-methyl-β-D-ribofuranoside；1-O-methyl-2,3-O-isopropylidene-5-O-(methanesulfonyl)-β-D-ribofuranoside；2,3-O-isopropylidene-1-O-methyl-5-O-mesyl-D-ribofuranoside；methyl-(O²,O³-isopropylidene-O⁵-methanesulfonyl-β-D-ribofuranoside)；((3aR,4R,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methyl methane sulfonate；1-O-methyl-2,3-O-isopropylidene-5-O-methanesulfonyl-α-D-ribofuranose；methyl 2,3-O-isopropylidene-5-O-(methylsulfonyl)-β,D-ribofuranoside；methyl 2,3-O-isopropylidene-5-O-mesyl-β-D-ribofuranoside；Methyl-(O²,O³-isopropyliden-O⁵-methansulfonyl-β-D-ribofuranosid)；((3AR,4R,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methyl methanesulfonate；[(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl methanesulfonate
• 化学式: C₁₀H₁₈O₇S
• 分子量: 282.315
• InChiKey: HLGGORGEFXZRPJ-FNCVBFRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside methanesulfonate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 四氯化锡 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 卡培他滨
  参考文献：
  名称：

  还原甲烷磺酸盐的安全替代方法：在合成1,2,3-三乙酰基-5-脱氧-d-核呋喃呋喃糖苷中的应用

  摘要：

  发现二甘醇二甲醚二甘醇二甲醚和1,2-双（2-甲氧基乙氧基）乙烷三甘醇二甲醚是DMSO还原硼氢化钠中甲磺酸盐的合适且安全的替代溶剂。在这些溶剂（二甘醇二甲醚和三甘醇二甲醚）中，在硼氢化钠存在下，无水氯化锂的加入导致甲磺酸酯完全还原为相应的烷烃。该协议是在用于制备1,2,3-三乙酰基-5-脱氧d -ribofuranoside，7，关键中间体卡培他滨，的1，在商业规模。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.5b00286
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 吡啶 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  2,3-o-异亚丙基-β-D-呋喃核苷甲酯的5-O-磺酸盐与选择的杂环胺和脂肪胺的季铵化反应

  摘要：

  介绍了 N-((甲基 5-脱氧-2,3-O-异亚丙基-β-D-呋喃核糖苷)-5-基) 铵盐的合成。为了确定亲核试剂类型和离去基团对季铵化反应的影响，选择了与以下反应的脂肪族和杂环芳香胺：甲基 2,3-O-isopropidene-5-O-tosyl-β-D-ribofuranoside 或甲基 2,3 -O-isopropylidene-5-O-mesyl-β-D-ribofuranoside 或methyl 2,3-O-isopropylidene-5-O-triflyl-β-D-ribofuranoside 在微尺度上进行。记录了所有新化合物的高分辨率 1H- 和 13C-NMR 光谱数据。此外，还报告了甲基 2,3-O-isopropylidene-5-O-mesyl-β-D-ribofuranoside 的单晶 X 射线衍射分析和选择的硅相互作用模型。

  DOI：

  10.3390/molecules25092161

文献信息

• Structure-property relationships of ribose based ionic liquids
  作者：Mirai Komabayashi、Tanja Stiller、Stefan Jopp

  DOI：10.1016/j.molliq.2020.115167

  日期：2021.3

  positions of the carbohydrate, as well as different quarternised N-heterocycles and different anions. These consistent variations of the carbohydrate based ionic liquids (CHILs) enabled an extensive structure-property relationship study of thermal properties, allowing the authors to prove existing trends and to find a correlation between the decomposition temperature and the structure of the CHILs.

  这项工作的作者成功地合成了多种新的基于核糖的离子液体，在碳水化合物的不同位置使用不同的保护基（甲基，乙基，烯丙基和苄基），以及不同的季铵化N-杂环和不同阴离子。碳水化合物基离子液体（CHIL）的这些一致的变化使得能够进行广泛的热性质结构-性质关系研究，从而使作者能够证明现有的趋势并发现分解温度与CHILs结构之间的相关性。
• Synthesis of 1,2,3-tri-O-acetyl-5-deoxy-d-ribofuranose from d-ribose
  作者：Pothukuchi Sairam、Ramachandra Puranik、Bhatraju Sreenivasa Rao、Ponnapalli Veerabhadra Swamy、Sharad Chandra

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00464-0

  日期：2003.2

  practical route towards the synthesis of 1,2,3-tri-O-acetyl-5-deoxy-D-ribofuranose from D-ribose is described. The key steps include deoxygenation of methyl 2,3-O-isopropylidene-5-O-sulfonyloxy-beta-D-ribofuranoside by reductive displacement employing hydride reagents. Subsequent total hydrolysis followed by acetylation led to the title compound in 56% overall yield from D-ribose. The sequence is simple

  描述了从D-核糖合成1,2,3-三-O-乙酰基-5-脱氧-D-呋喃呋喃糖的实用途径。关键步骤包括使用氢化物​​试剂通过还原置换使甲基2,3-O-异亚丙基-5-O-磺酰氧基-β-D-核呋喃糖苷脱氧。随后的总水解，然后进行乙酰化，从D-核糖产生标题化合物，总产率为56％。该序列简单，廉价，高收率，显然适用于多克制剂。
• [18F]-5-Fluoro-5-deoxyribose, an efficient peptide bioconjugation ligand for positron emission tomography (PET) imaging
  作者：Xiang-Guo Li、Sergio Dall'Angelo、Lutz F. Schweiger、Matteo Zanda、David O'Hagan

  DOI：10.1039/c2cc31262j

  日期：——

  se ([(18)F]-FDR) conjugates much more rapidly than [(18)F]-FDG under mild reaction conditions to peptides and offers new prospects for mild and rapid bioconjugation for fluorine-18 labelling in PET imaging.

  [（18）F] -5-氟-5-脱氧核糖（[（18）F] -FDR）在温和的肽反应条件下比[（18）F] -FDG缀合快得多，为轻度和轻度的降解提供了新的前景。快速生物共轭，用于PET成像中的氟18标记。
• Hybrid Chemoenzymatic Synthesis of C ₇ ‐Sugars for Molecular Evidence of <i>in vivo</i> Shikimate Pathway Inhibition
  作者：Pascal Rath、Johanna Rapp、Klaus Brilisauer、Marvin Braun、Üner Kolukisaoglu、Karl Forchhammer、Stephanie Grond

  DOI：10.1002/cbic.202200241

  日期：2022.7.5

  7-Deoxy-sedoheptulose is a cyanobacterial antimetabolite of the 3-dehydroquinate synthase, second enzyme of the shikimate pathway. Design of a hybrid synthesis of chemical and chemoenzymatic steps using heterologously expressed transketolase efficiently yielded the heptulose family. In vivo and in vitro studies on Anabaena variabilis and Arabidopsis thaliana gave a profound understanding of the mode

  7-Deoxy-sedoheptulose是 3-脱氢喹酸合酶（莽草酸途径的第二种酶）的蓝藻抗代谢物。使用异源表达的转酮醇酶设计化学和化学酶促步骤的混合合成有效地产生了庚酮糖家族。对鱼腥藻和拟南芥的体内和体外研究对作用方式有了深刻的理解。
• Iron-catalyzed oxidation of phthalimide-derived hydroxylactams and isoindolinones
  作者：Bernard L. Adjei、Frederick A. Luzzio

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133739

  日期：2023.12

  phthalimides using catalytic iron/tert-butylhydroperoxide (TBHP) reagent systems is detailed. The 2-substituted-3-hydroxyisoindolin-1-one (hydroxylactam) to imide oxidation constitutes a rather straightforward hydroxyl → carbonyl group conversion while the latter process is a methylene → carbonyl transformation. The iron oxidant Fe (TFA)3 (10 mol%), prepared by the treatment of iron (III) chloride with trifluoroacetic

  详细介绍了使用催化铁/氢过氧化叔丁基 (TBHP) 试剂系统将N-取代的羟基内酰胺和异吲哚酮氧化成相应的邻苯二甲酰亚胺。2-取代-3-羟基异吲哚啉-1-酮（羟基内酰胺）到酰亚胺的氧化构成了相当简单的羟基→ 羰基转化，而后一个过程是亚甲基→羰基转化。铁氧化剂Fe (TFA) 3 (10 mol%)是通过用三氟乙酸处理氯化铁(III)而制备的，与TBHP（1当量）结合使用。对于羟基内酰胺底物，氧化系统可有效地在 24 小时的反应时间内提供相应的邻苯二甲酰亚胺，分离产率范围为 41% 至 88%。对于 N-取代异吲哚啉酮至邻苯二甲酰亚胺的转化，使用相同的催化剂/氧化剂系统，获得的酰亚胺产物的分离产率为 53-96%。为了进行比较，使用催化氯化铁 (III) (10 mol%) 和 TBHP 进行氧化，其产率与使用三氟乙酸基试剂的反应相当。