5,17-dibromomethyl-25,26,27,28-tetra(1-propoxy)-calix[4]arene | 262590-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,17-dibromomethyl-25,26,27,28-tetra(1-propoxy)-calix[4]arene
• 英文别名: 5,17-Bis(bromomethyl)-25,26,27,28-tetrapropoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3,5,7(28),9(27),10,12,15(26),16,18,21,23-dodecaene
• CAS: 262590-47-6
• 化学式: C₄₂H₅₀Br₂O₄
• 分子量: 778.665
• InChiKey: KXTKEWLIYTYENQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.3
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,17-dibromomethyl-25,26,27,28-tetra(1-propoxy)-calix[4]arene 在 silica gel 作用下， 以35 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有刚性上缘桥的杯[4]芳烃：自发大环化、结构和动态行为

  摘要：

  由于两个反应中心空间接近，上缘远端二取代溴亚甲基杯[4]芳烃衍生物的大环化在硅胶上自发进行，形成桥联杯芳烃衍生物。由于桥的跨度较短，该产物代表了杯[4]芳烃固定在捏锥构象中的一个极端例子，其中两个芳环急剧倾斜到杯芳烃空腔的中心。动态核磁共振波谱用于研究桥头堡与温度相关的摇摆运动，并通过实验确定该运动的热化学参数，并使用计算方法进行估计。采用质谱法研究气相中的上缘大环化反应。

  DOI：

  10.1039/d4nj01698j
• 作为产物：
  描述：

  5,17-dibromo-25,26,27,28-tetra-n-propylcalix[4]arene 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 5,17-dibromomethyl-25,26,27,28-tetra(1-propoxy)-calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  具有 1,2- 和 1,3-上缘四硫富瓦烯桥的杯[4]芳烃

  摘要：

  在这里，我们报告了几种杯[4]芳烃衍生物的合成，在上缘具有四硫富瓦烯桥。杯[4] 芳烃-四硫富瓦烯 (TTF) 共轭物 4a-d，固定为锥形构象并包含两个较小的 1,2-桥，通过四氯甲基化杯 [4] 芳烃 1 与 2,3-二硫醇盐的环化制备TTF。较大的杯 [4] 芳烃-TTF 大环 14 和 15，同样为锥形构象，包含 1,3-桥，通过用双溴甲基化杯 [4] 环化 TTF 的 2,6- 和 2,7-二硫醇盐合成芳烃 7. 使用循环伏安法表征新杯[4]芳烃-TTF缀合物的氧化还原特性。

  DOI：

  10.1080/10610278.2013.872245

文献信息

• Guest inclusion properties of a novel cage molecule composed of two calix[4]arenes
  作者：Koji Araki、Hiromi Hayashida

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02232-7

  日期：2000.2

  The biscalix[4]arene was synthesized by connecting the upper rims with two spacers. The inclusion ability and the selectivity for various quaternary ammonium ions were enhanced due to the cooperative action of the cation–π interaction in the two bowl-shaped calix[4]arenes. The very slow dynamic process during complexation and decomplexation and the separation of the cationic guest and the counter anion

  通过将上边缘与两个间隔基连接起来，合成了双斯卡尔克斯[4]芳烃。由于两个碗形杯[4]芳烃中阳离子-π相互作用的协同作用，提高了各种季铵离子的包容能力和选择性。络合和解配过程中非常缓慢的动力学过程以及阳离子客体和抗衡阴离子的分离是由Biscalix [4]芳烃的包封引起的。
• Rationally Designed Calix[4]arene–Pyrrolotetrathiafulvalene Receptors for Electron-Deficient Neutral Guests
  作者：Matthias H. Düker、Hannes Schäfer、Matthias Zeller、Vladimir A. Azov

  DOI：10.1021/jo400502t

  日期：2013.5.17

  bis-monopyrrolotetrathiafulvalene-calix[4]arene conjugates 2a,b and 3a,b have been efficiently synthesized using a modular construction approach. The new compounds feature a molecular tweezer architecture with a quasi-parallel arrangement of redox-active tetrathiafulvalene (TTF) arms, which serve as the guest binding centers. Complexation studies using UV/vis binding titrations revealed a high affinity of the

  四个上缘双单吡咯并四硫富瓦烯-杯[4]芳烃共轭物2a，b和3a，b已经使用模块化构造方法有效地进行了合成。新化合物具有分子钳结构，具有氧化还原活性四硫富富瓦烯（TTF）臂的准平行排列，可作为宾客结合中心。使用UV / vis结合滴定法进行的络合研究表明，杯芳烃– TTF受体对平面电子缺陷客体具有高度亲和力，从而导致溶液中形成深色的电荷转移络合物。受体的结合效率取决于杯芳烃骨架的柔韧性和TTF臂的电子性质：最高的结合效率由受体2b显示，其具有高度预组织的分子结构和富电子的TTF部分。
• Functional molecular architectures based on tetrathiafulvalene building blocks
  作者：Vladimir A. Azov

  DOI：10.1080/10426507.2016.1250764

  日期：2017.2.1

  ABSTRACT ABSTRACT Tetrathiafulvalenes (TTFs) 1, redox-controllable electron-rich heterocycles, were employed as building blocks for the construction of molecular receptors and switchable macrocycles. Redox-active calixarene-based molecular receptors 2 with various substituents R1 on the tetrathiafulvalene groups and rigid or flexible attachment of TTF units to the backbone have been prepared using modular

  图形摘要 摘要 四硫富瓦烯 (TTF) 1，氧化还原可控的富电子杂环，被用作构建分子受体和可切换大环的构件。氧化还原活性杯芳烃基分子受体 2 在四硫富瓦烯基团上具有各种取代基 R1，并且 TTF 单元与骨架的刚性或柔性连接已使用模块化构建方法制备。在受体溶液中加入平面缺电子客体导致形成深颜色的电荷转移复合物，结合常数达到 2.5 × 105 M-1。TTF 取代基显示出对结合常数和电荷转移强度的强烈影响。通过合成大环四硫富瓦烯-偶氮苯 (TTF-AB) 共轭物 3，我们已经展示了光化学控制的大环化的第一个例子，其中较小的 1 + 1 和较大的 2 + 2 环化产物的形成可以通过其中一个反应物的光异构化进行调节。发现小的结构刚性 TTF-AB 大环的氧化电位取决于 AB 部分的构象。
• Synthesis of a rhodium(<scp>iii</scp>) dinitrogen complex using a calix[4]arene-based diphosphine ligand
  作者：Jack Emerson-King、Sudip Pan、Matthew R. Gyton、Ralf Tonner-Zech、Adrian B. Chaplin

  DOI：10.1039/d2cc06837k

  日期：——

  The synthesis and characterisation of the rhodium(III) dinitrogen complex [Rh(2,2′-biphenyl)(CxP2)(N2)]+ are described, where CxP2 is a trans-spanning calix[4]arene-based diphosphine and the dinitrogen ligand is projected into the cavity of the macrocycle.

  描述了铑 ( III ) 二氮络合物 [Rh(2,2'-联苯)(CxP 2 )(N 2 )] +的合成和表征，其中 CxP 2是反式跨杯[4]芳烃基双膦和二氮配体投射到大环的空腔中。