5,11-bis(hydroxymethyl)-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene | 602315-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,11-bis(hydroxymethyl)-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene
• 英文别名: [11-(Hydroxymethyl)-25,26,27,28-tetrapropoxy-5-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3(28),4,6,9,11,13(27),15,17,19(26),21(25),22-dodecaenyl]methanol
• CAS: 602315-00-4
• 化学式: C₄₂H₅₂O₆
• 分子量: 652.871
• InChiKey: ZIIGWCMYPUOQBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C
• 沸点：
  823.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11-bis(hydroxymethyl)-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 5,11-bis[N-(monoaza[18]crown-6)]-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  基于杯[4]芳烃骨架的双核钡（II）配合物作为酰基转移的催化剂。

  摘要：

  合成了两个新颖的区域异构的杯[4]芳烃衍生物（2和3），在上缘的邻近（1,2）或对角（1,3）位置装饰了两个aza [18] cro-6单元。在具有羧酸盐锚定基团的酯8-11的乙醇化中，研究了其双核Ba2 +配合物的催化活性。主要结果如下：1）双核催化剂中的两种金属离子协同作用。2）在所有所研究的酯的反应中，邻域杯[4]芳烃催化剂2远远优于其对角区域异构体3；和3）羧酸盐和酯羰基之间的距离，该距离通常从8增加到11，影响酯催化裂解的反应性的方式明确表明，酯尺寸与金属间距离的良好匹配非常重要。然而，不能根据酯的大小与金属间距离的假定匹配来解释邻近催化剂2相对于3的优越性，因此提供了指示，即附加的，仍不为人所知的效果可能对催化效率有显着贡献。

  DOI：

  10.1002/chem.200400294
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二氯甲醚 、 25,26,27,28-tetrapropyloxycalix[4]arene 在 四氯化锡 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 氯仿 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以257 mg的产率得到5,11-bis(hydroxymethyl)-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  The first synthesis and characterisation of elusive cone 1,2-diformyl tetralkoxycalix[4]arenes and their derivatives

  摘要：

  The synthesis and isolation of elusive tetralkoxycalix[4]arenes 2 in the cone conformation and bearing two formyl groups in proximal (1.2) positions at the upper rim are described for the first time. They were obtained as a mixture with the distal (1,3) regioisomers 3 by optimizing the Gross formylation reaction on the tetralkoxycalix[4]arenes 1. After reduction to the corresponding alcohols, compounds 4 could be isolated and oxidized to 1,2-diformyl (2) and 1,2-diacid (6) tetralkoxycalix[4]arenes. These 1,2-difunctionalized derivatives are useful intermediates for the synthesis of calixarene-based molecular receptors having proximal binding groups. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00808-1

文献信息

• The first synthesis and characterisation of elusive cone 1,2-diformyl tetralkoxycalix[4]arenes and their derivatives
  作者：Andrea Sartori、Alessandro Casnati、Luigi Mandolini、Francesco Sansone、David N Reinhoudt、Rocco Ungaro

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00808-1

  日期：2003.7

  The synthesis and isolation of elusive tetralkoxycalix[4]arenes 2 in the cone conformation and bearing two formyl groups in proximal (1.2) positions at the upper rim are described for the first time. They were obtained as a mixture with the distal (1,3) regioisomers 3 by optimizing the Gross formylation reaction on the tetralkoxycalix[4]arenes 1. After reduction to the corresponding alcohols, compounds 4 could be isolated and oxidized to 1,2-diformyl (2) and 1,2-diacid (6) tetralkoxycalix[4]arenes. These 1,2-difunctionalized derivatives are useful intermediates for the synthesis of calixarene-based molecular receptors having proximal binding groups. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Dinuclear Barium(II) Complexes Based on a Calix[4]arene Scaffold as Catalysts of Acyl Transfer
  作者：Roberta Cacciapaglia、Alessandro Casnati、Stefano Di Stefano、Luigi Mandolini、Daniele Paolemili、David N. Reinhoudt、Andrea Sartori、Rocco Ungaro

  DOI：10.1002/chem.200400294

  日期：2004.9.20

  dinuclear catalysts work together in a cooperative fashion; 2) the vicinal calix[4]arene catalyst 2 is far superior to its diagonal regioisomer 3 in the reactions of all of the investigated esters; and 3) the distance between the carboxylate and ester carbonyl, which increases regularly from 8 to 11, influences reactivity of catalytic ester cleavage in a way that is decidedly suggestive of the importance

  合成了两个新颖的区域异构的杯[4]芳烃衍生物（2和3），在上缘的邻近（1,2）或对角（1,3）位置装饰了两个aza [18] cro-6单元。在具有羧酸盐锚定基团的酯8-11的乙醇化中，研究了其双核Ba2 +配合物的催化活性。主要结果如下：1）双核催化剂中的两种金属离子协同作用。2）在所有所研究的酯的反应中，邻域杯[4]芳烃催化剂2远远优于其对角区域异构体3；和3）羧酸盐和酯羰基之间的距离，该距离通常从8增加到11，影响酯催化裂解的反应性的方式明确表明，酯尺寸与金属间距离的良好匹配非常重要。然而，不能根据酯的大小与金属间距离的假定匹配来解释邻近催化剂2相对于3的优越性，因此提供了指示，即附加的，仍不为人所知的效果可能对催化效率有显着贡献。