cone-5,11-dinitro-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene | 142656-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: cone-5,11-dinitro-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene
• 英文别名: 25,26,27,28-tetrapropoxy-5,11-dinitrocalix[4]arene；5,11-dinitro-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene；5,11-Dinitro-25,26,27,28-tetrapropoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3(28),4,6,9,11,13(27),15,17,19(26),21(25),22-dodecaene
• CAS: 142656-23-3
• 化学式: C₄₀H₄₆N₂O₈
• 分子量: 682.814
• InChiKey: UUNOOGQNRGDJGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cone-5,11-dinitro-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88 %的产率得到5,11-diamino-25,26,27,28-tetra-n-propylcalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  A Fluorescent Probe for Al³⁺ Based on Calix[4]arene Containing Salicylaldehyde‐Derived Schiff Base

  摘要：

  摘要通过在钙[4]炔的上缘配合水杨醛衍生的希夫碱基团，制备了两种识别 Al3+ 的新型荧光探针 L1 和 L2。在这些探针中，L2 是识别 Al3+ 最有效的探针，它显示出高度选择性的荧光 "开启 "响应，发射波长为 478 nm，斯托克斯偏移为 88 nm。此外，探针 L2 还能与 Al3+ 形成 1 ：1 配位复合物，结合常数为 2.6×1010 M-1。此外，在 2.0×10-5 M 至 1.4×10-4 M 的范围内，探针 L2 的荧光强度与 Al3+ 浓度呈良好的线性关系，检测限低至 4.36×10-7 M。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300639
• 作为产物：
  描述：

  25,26,27,28-tetrapropyloxycalix[4]arene 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以20.3%的产率得到cone-5,11-dinitro-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  一种用于检测Al³⁺的荧光探针及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及荧光探针领域，特别涉及一种用于检测Al3+的荧光探针及其制备方法和应用。荧光探针分子结构为： 本发明荧光探针的合成方法简单，对Al3+表现出荧光“开启”的现象，具有较好的选择性识别性能。Ba2+，Fe3+，Ce2+，Na+，Mg2+，Mn2+，Ag+，Ca2+，Cr3+，Cu2+，Cd2+，Zr4+，K+，Fe2+等对检测影响小。在pH＝8的乙醇溶液中，探针荧光强度和Al3+的浓度在2.0×10‑5M到1.4×10‑4M范围内呈线性关系，探针L与Al3+的结合常数和LOD分别为2.6×1010M‑1和4.36×10‑7M，表明探针对Al3+具有很好的选择性和灵敏度。

  公开号：

  CN114507154A

文献信息

• Novel Routes for the Synthesis of Upper Rim Amino and Methoxycarbonyl Functionalized Calix[4]arenes Carrying Other Types of Functional Groups
  作者：Peter Timmerman、Willem Verboom、David N. Reinhoudt、Arturo Arduini、Stefania Grandi、Anna R. Sicuri、Andrea Pochini、Rocco Ungaro

  DOI：10.1055/s-1994-25435

  日期：——

  The selective functionalization of calix[4]arenes 1 by iodination at the upper rim in the presence of other functionalities is described. The resulting (partly) iodinated calix[4]arenes 2 are good starting materials for the preparation of both the corresponding carboxylic ester and amino derivatives 3 and 6, respectively.

  描述了在其他官能团存在的情况下，通过在上缘进行碘化选择性功能化的 calix[4]arene 1。所得的（部分）碘化 calix[4]arene 2 是制备相应的羧酸酯和氨基衍生物 3 和 6 的良好起始材料。
• <i>Proximal</i> and <i>distal</i> <i>N</i>,<i>C</i>-linked tetra-peptidocalix[4]arenes as bifunctional receptors: synthesis, conformation and preliminary binding studies
  作者：Laura Baldini、Francesco Sansone、Federico Scaravelli、Alessandro Casnati、Rocco Ungaro

  DOI：10.1080/10610278.2010.506548

  日期：2010.11.1

  C-linked tetra-peptidocalix[4]arenes have been synthesised by functionalisation of the corresponding calixarene bis-amino acids. Their conformational properties in solution, which have been studied by 1H NMR, are determined by the presence of an extensive network of intramolecular hydrogen bonds. Electrospray ionisation mass spectrometry studies show that the 1,2-proximal peptidocalix[4]arene 19 is a more

  通过相应杯芳烃双氨基酸的功能化合成了新的 1,2-近端 N,N,C,C-连接和 1,3-远端 N,C,N,C-连接的四肽杯[4]芳烃. 它们在溶液中的构象特性，已通过 1H NMR 研究，是由广泛的分子内氢键网络的存在决定的。电喷雾电离质谱研究表明，在气相中，1,2-近端肽杯[4]芳烃 19 是比 1,3-远端异构体 8 更有效的受体，并且它能够将芳香族氨基酸识别为甲基酯和 N-乙酰衍生物。有趣的是，这些观察结果表明 19 是一种双功能受体，因为它显示了 N-连接的肽杯芳烃对铵基团的选择性和 C-连接的肽杯芳烃对羧酸盐的选择性。
• Anion-Induced Dimerization in <i>p</i>-Squaramidocalix[4]arene Derivatives
  作者：Carmine Gaeta、Carmen Talotta、Paolo Della Sala、Luigi Margarucci、Agostino Casapullo、Placido Neri

  DOI：10.1021/jo500422u

  日期：2014.4.18

  Spherical anions induce the dimerization of calix[4]arene derivatives 3 and 4 bearing squaramide moieties at the exo rim (p-squaramidocalixarenes). 1H NMR titration experiments showed that unlike the distal isomer 3, proximal p-squaramidocalixarene 4 is also able to form dimeric complexes with trigonal-planar anions.

  球形阴离子在exo边缘（p -squaramidocalixarenes）诱导杯芳烃[4]芳烃衍生物3和4带有方胺部分的二聚化。1 H NMR滴定实验表明，与远侧异构体3不同，近侧对-squaramidocalixarene 4也能够与三角平面阴离子形成二聚体络合物。
• Synthesis of potential receptor molecules by combination of upper-rim-functionalized calix[4]arenes and partly bridged resorcinarenes
  作者：Peter Timmerman、Harold Boerrigter、Willem Verboom、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1002/recl.19951140306

  日期：——

  Combination of upper-rim-1,3-difunctionalized calix[4]arenes 14, 16, and 18 with tribridged resorcinarenes 4 and 6 and A,C-di-bridged resorcinarenes 10 and 13 yields both 1/1 calix-resorcinarenes (22–24) and 2/1 calix-resorcinarenes (25, 26). 1/1 Calix-resorcinarene 22 mainly exists as one conformer (a), but at low temperatures (−60°C) very small amounts ( < 5%) of a second conformer (b) can be observed

  上边缘1,3-双官能度杯[4]芳烃14、16和18与三桥间苯二烃4和6以及A，C-二桥间苯二酚10和13的结合产生1/1杯-间苯二烃（22 –24）和2/1杯-间苯二酚（25，26）。1/1杯型间苯二芳烃22主要作为一种构象异构体（a）存在，但是在低温（-60℃ ）下，可以观察到非常少量（＜5％）的第二种构象异构体（b）。两种构象异构体均通过绕一个C（芳烃）-N键旋转而达到平衡，并具有活化自由能（ΔG ≠）为13 kcal / mol。2/1 Calix-间苯二酚25和26更具柔韧性，并且以构象异构体的混合物形式存在。为了能够通过杯[4]芳烃片段之间的刚性间隔基来刚性化2/1杯-间芳烃芳烃的结构，合成了带有硝基，羧基的1,3-二氨基杯[4]芳烃衍生物31、32和34酯和未取代的芳环上的氰基。利用这些杯[4]芳烃衍生物，合成了三个新的功能化的2/1杯-间苯二碳烯芳烃35-37。
• A Fluorescent Probe for Al³⁺ Based on Calix[4]arene Containing Salicylaldehyde‐Derived Schiff Base
  作者：Zuquan Wang、Yunjian Li、Jing Shi、Xiaoqiang Sun、Tangxin Xiao、Ke Yang、Zheng‐Yi Li

  DOI：10.1002/ejoc.202300639

  日期：2023.10.2

  Two novel fluorescent probes L1 and L2 for recognizing Al³⁺ have been prepared by cooperating salicylaldehyde‐derived Schiff base groups onto the upper rim of the calix[4]arene. Of these probes, L2 is the most effective at recognizing Al³⁺, displaying a highly selective fluorescence “on” response with an emission wavelength at 478 nm and a Stokes shift of 88 nm. Additionally, probe L2 can form a 1 : 1 coordination complex with Al³⁺ with a binding constant of 2.6×10¹⁰ M⁻¹. Furthermore, its fluorescence intensity exhibits a good linear relationship with Al³⁺ concentration within the range of 2.0×10⁻⁵ M to 1.4×10⁻⁴ M, and the probe has a low detection limit of 4.36×10⁻⁷ M.

  摘要通过在钙[4]炔的上缘配合水杨醛衍生的希夫碱基团，制备了两种识别 Al3+ 的新型荧光探针 L1 和 L2。在这些探针中，L2 是识别 Al3+ 最有效的探针，它显示出高度选择性的荧光 "开启 "响应，发射波长为 478 nm，斯托克斯偏移为 88 nm。此外，探针 L2 还能与 Al3+ 形成 1 ：1 配位复合物，结合常数为 2.6×1010 M-1。此外，在 2.0×10-5 M 至 1.4×10-4 M 的范围内，探针 L2 的荧光强度与 Al3+ 浓度呈良好的线性关系，检测限低至 4.36×10-7 M。