methyl 4-<(4'-methylphenylthio)methyl>benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-<(4'-methylphenylthio)methyl>benzoate
• 英文别名: methyl 4-((p-tolylthio)methyl)benzoate；methyl-4-((p-tolylthio)methyl)benzoate；Methyl 4-[(4-methylphenyl)sulfanylmethyl]benzoate
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂S
• mdl: MFCD04212394
• 分子量: 272.368
• InChiKey: GWFKLYVWOBHMOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-<(4'-methylphenylthio)methyl>benzoate 生成 对甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  El-Zahraa Fatma, El-Hegazy M., El-Bardan Ali A., Hamed Ezzat A., Phosph., Sulfur and Silicon and Relat. Elem, 88 (1994) N 1-4, S 113-122

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氯甲基苯甲酸 在 硫酸 、 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 4-<(4'-methylphenylthio)methyl>benzoate
  参考文献：
  名称：

  El-Zahraa Fatma; El-Hegazy, M.; El-Bardan, Ali A., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1994, vol. 88, # 1-4, p. 113 - 122

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-catalyzed oxidative dehydrogenative coupling of alkane with thiol for C(sp3)-S bond formation
  作者：Shengping Liu、Shengnan Jin、Hao Wang、Zaojuan Qi、Xiaoxue Hu、Bo Qian、Hanmin Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152950

  日期：2021.3

  nickel-catalyzed oxidative dehydrogenative coupling reaction of alkane with thiol for the construction of C(sp3)-S bond has been established, affording more than 50 alkyl thioethers. Notably, pharmaceutical and agrochemicals, such as Provigil, Chlorbenside and Pyridaben, were readily synthesized by this approach. The sterically hindered ligand BC and disulfide which was formed in situ oxidation of thiol, efficiently

  建立了镍催化的烷烃与硫醇的氧化脱氢偶联反应，用于构建C（sp 3）-S键，提供了50多个烷基硫醚。值得注意的是，通过这种方法很容易合成药物和农用化学品，例如普罗维吉尔，氯苯甲醚和吡虫啉。在空间上阻碍了原位氧化硫醇形成的配体BC和二硫键，有效避免了镍催化剂中毒。一组机械实验同时揭示了Ni催化的HAA工艺和无Ni的HAA工艺。
• Ir(<scp>iii</scp>)-catalyzed thioether directed arene C–H alkenylation
  作者：Chen Li、Xian Chen、Rui-Peng Bao、Dong-Li Li、Kun Zhang、Dong-Hui Wang

  DOI：10.1039/c9ra06811b

  日期：——

  In this study, we demonstrate an Ir(III)-catalyzed thioether directed alkenylation of arene C–H bonds under mild reaction conditions. The selectivity for mono- or di-alkenylation is controlled by the concentration of alkene and oxidant loading. Various functional groups are tolerated, and moderate to good yields of alkenylated products are achieved.

  在这项研究中，我们展示了在温和反应条件下Ir( III ) 催化的硫醚定向烯基化芳烃 C-H 键。单或二烯基化的选择性由烯烃浓度和氧化剂负载量控制。可耐受各种官能团，并获得中等至良好的烯基化产物产率。
• Unusual Application for Phosphonium Salts and Phosphoranes: Synthesis of Chalcogenides
  作者：Igor M. R. Moura、Arisson Tranquilino、Barbara G. Sátiro、Ricardo O. Silva、Diogo de Oliveira-Silva、Roberta A. Oliveira、Paulo H. Menezes

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00114

  日期：2021.4.16

  A novel strategy for the synthesis of sulfides and selenides from phosphonium salts and thio- or selenesulfonates, commercially available compounds, is described. When phosphoranes were used in the reaction, different products were obtained. The methodology does not require the use of metals, reactive species, or anhydrous conditions to be performed.

  描述了一种由phospho盐和硫代或硒代磺酸盐（可商购的化合物）合成硫化物和硒化物的新策略。当将膦烷用于反应中时，获得了不同的产物。该方法不需要使用金属，反应性物质或无水条件。
• Organophosphorus-Catalyzed “Dual-Substrate Deoxygenation” Strategy for C–S Bond Formation from Sulfonyl Chlorides and Alcohols/Acids
  作者：Gang Sun、Jing Li、Xin Liu、Yiting Liu、Xiaoan Wen、Hongbin Sun、Qing-Long Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00532

  日期：2023.7.7