methyl 4-(phenoxymethyl)benzoate | 124397-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(phenoxymethyl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-phenoxymethylbenzoate；Methyl-4-phenoxymethylbenzoate
• CAS: 124397-37-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• mdl: MFCD05624375
• 分子量: 242.274
• InChiKey: XROIZJPDWNZPCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(phenoxymethyl)benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-苯氧基甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  新的异羟肟酸酯和2-氨基苯甲酰胺作为有效的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂和抗肿瘤剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  许多研究表明，组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂是治疗癌症的有前途的药物。为了寻找新型有效的HDAC抑制剂，我们设计并合成了两个系列的异羟肟酸酯和2-氨基苯甲酰胺类化合物作为HDAC抑制剂和抗肿瘤剂。研究了这些化合物对多种癌细胞系（A549，HepG2，MGC80-3和HCT116）的HDAC酶抑制活性和体外抗增殖活性。大多数合成的化合物显示出有效的HDAC抑制活性和抗增殖活性。特别是，化合物12a N-（2-氨基苯基）-4-[（4-氟苯氧基）甲基]苯甲酰胺显示出最高的HDAC抑制活性（在5μM时抑制率为70.6％）和IC50值为IC50的抗肿瘤活性。低至3。针对HepG2人肝肝癌细胞系的细胞为84μM，比CS055低4.8倍以上，比CI994低5.9倍。HDAC同工型选择性测定表明12a是有效的HDAC2抑制剂。对12a的对接研究表明，它与HDAC2的结合袋紧密结合。进一步的研究表明12

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.038
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 methyl 4-(phenoxymethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of phenoxymethylbenzamide analogues as anti-trypanosomal agents

  摘要：

  基于高通量筛选结果的化合物库合成导致发现了几种有效的抗锥虫药物。

  DOI：

  10.1039/c4md00406j

文献信息

• Base‐Mediated O‐Arylation of Alcohols and Phenols by Triarylsulfonium Triflates
  作者：Xiao‐Xia Ming、Ze‐Yu Tian、Cheng‐Pan Zhang

  DOI：10.1002/asia.201900968

  日期：2019.10

  A mild and efficient protocol for O-arylation of alcohols and phenols (ROH) by triarylsulfonium triflates was developed under transition-metal-free conditions. Various alcohols, including primary, secondary and tertiary, and phenols bearing either electron-donating or electron-withdrawing groups on the aryl rings were smoothly converted to form the corresponding aromatic ethers in moderate to excellent

  在不含过渡金属的条件下，开发了温和有效的三芳基ulf三氟甲磺酸酯进行醇和酚（ROH）芳基化的方案。各种醇，包括在芳基环上带有给电子或吸电子基团的伯，仲和叔醇以及苯酚，可以平稳转化为相应的芳族醚，产率中等至优异。反应在一定的碱存在下于50或80°C进行24小时，并显示出良好的官能团耐受性。不对称的三芳基ulf盐的碱介导的芳基化反应可以选择性地将sulf的芳基转移到ROH上，具体取决于它们固有的电子性质。
• Thrombin inhibitors
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05872138A1

  公开（公告）日：1999-02-16

  A compound which inhibits human thrombin and which has the general structure ##STR1##

  一种抑制人类凝血酶的化合物，其具有一般结构##STR1##
• Correlation of carbon-13 substituent-induced chemical shifts:Meta- andpara-substituted methyl benzoates
  作者：Miloš Buděšńský、Otto Exner

  DOI：10.1002/mrc.1260270612

  日期：1989.6

  Carbon‐13 NMR spectra are reported for 69 substituted methyl benzoates in deuteriochloroform or in its mixture with dimethyl sulphoxide‐d6. The substituent‐induced chemical shifts (SCS) of the CO carbon correlate poorly with dual substituent parameters (DSP) in all possible modifications, and for meta derivatives in particular this correlation is both overpara meterized and imprecise. A much better

  69 取代的苯甲酸甲酯在氘代氯仿中或其与二甲基亚砜-d6 的混合物中的碳 13 NMR 谱报告。在所有可能的修饰中，CO 碳的取代基诱导化学位移 (SCS) 与双取代基参数 (DSP) 的相关性很差，特别是对于间位衍生物，这种相关性既过度参数化又不精确。先前通过主成分分析 (PCA) 从更大的集合中导出的参数（指定为 Bm、Bp 和 Cp）获得了更好的相关性。CH3 碳的 SCS 与原始的简单哈米特方程非常相关，不需要 DSP 处理。在如此大的集合中，取代基的聚类并不重要。
• Modulators of methyl modifying enzymes, compositions and uses thereof
  申请人：Constellation Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US09206128B2

  公开（公告）日：2015-12-08

  Agents for modulating methyl modifying enzymes, compositions and uses thereof are provided herein.

  这里提供了调节甲基修饰酶的药剂、组合物及其用途。
• [EN] 2-(HETERO)ARYL-BENZIMIDAZOLE AND IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF ASPARAGIME EMETHYL TRANSFERASE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-(HÉTÉRO)ARYLBENZIMIDAZOLE ET D'IMIDAZOPYRIDINE COMME INHIBITEURS DE L'ASPARAGINE MÉTHYLTRANSFÉRASE
  申请人：CANCER THERAPEUTICS CRC PTY LTD

  公开号：WO2014128465A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  Substituted benzimidazole and 3H-imidazo[4,5-b]pyridines or formula I: where X and Y respectively are selected from: (i) N and N; and (ii) N and CR4; A2 is selected from:, a C5 heteroarylene group, containing 2 or 3 ring heteroatoms, where the bonds to L1 and the core are β to one another; L1 is selected from: (i)A1-O-CH2-A2; (ii)A1-CH2-O-A2; (iii)A1-C(=O)-NH-A2; (iv)A1-CH(OH)-A2; (v)A1-CH2-NH-C(=O)-A2; (vi) A1-S-CH2-A2; (vii)A1- CH2-S-A2; (viii)A1-CH2-A2; and (ix)A1-CH(CH3)-O-A2; A1 is phenyl, optionally substituted by F or CF3; their use as pharmaceuticals, and in particular, in treating cancer and hemoglobinopathies.

  取代苯并咪唑和3H-咪唑并[4,5-b]吡啶或式I：其中X和Y分别选自：(i) N和N；和(ii) N和CR4；A2选自：，一个含有2或3个环异原子的C5杂芳基团，其中与L1和核心的键是β相对于彼此的；L1选自：(i)A1-O-CH2-A2；(ii)A1-CH2-O-A2；(iii)A1-C(=O)-NH-A2；(iv)A1-CH(OH)-A2；(v)A1-CH2-NH-C(=O)-A2；(vi) A1-S-CH2-A2；(vii)A1- CH2-S-A2；(viii)A1-CH2-A2；和(ix)A1-CH(CH3)-O-A2；A1是苯基，可选择性地被F或CF3取代；它们作为药物的用途，特别是在治疗癌症和血红蛋白病中。