4-(氟甲基)苯甲酸甲酯 | 64299-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(氟甲基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-(fluoromethyl)benzoate
• CAS: 64299-49-6
• 化学式: C₉H₉FO₂
• 分子量: 168.168
• InChiKey: NXEAZHKNSTZSPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(氟甲基)苯甲酸甲酯 在 sodium persulfate 、 silver nitrate 、 1-(chloromethyl)-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(hexafluorophosphate) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-(二氟甲基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过亲核放射性氟化和氧化CH活化对芳基CF2H进行无金属18F标记

  摘要：

  以形成[A和选择性的无金属的方法18 F]芳-CF 2通过苄基（伪）卤化物和苄基的CH键的氧化CH活化的亲核放射性氟化者H已被开发出来。

  DOI：

  10.1039/c6cc07913j
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸甲酯 在 caesium fluoroxysulphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到4-(氟甲基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  氟代硫酸铯对芳香族分子轻度氟化的取代基调节

  摘要：

  用CsSO 4 F取代单取代和二取代的苯衍生物的功能已被苯环上的取代基所调节。具有失活环的α-羟基烷基苯被氧化为苯酮，而当给电子基团存在于对位时，可以高收率实现氟脱烷基化。吸电子取代基有利于烷基苯中的链氟官能化，而环氟化仅存在于酰基氨基衍生的烷基苯中。在ρ-烷氧基取代的烷基苯衍生物的情况下，形成氟加成产物。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80337-1

文献信息

• Visible-light photoredox-catalyzed selective carboxylation of C(sp3)−F bonds with CO2
  作者：Si-Shun Yan、Shi-Han Liu、Lin Chen、Zhi-Yu Bo、Ke Jing、Tian-Yu Gao、Bo Yu、Yu Lan、Shu-Ping Luo、Da-Gang Yu

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.08.004

  日期：2021.11

  source in the synthesis of valuable compounds. Here, we report a novel selective carboxylation of C(sp3)−F bonds with CO2 via visible-light photoredox catalysis. A variety of mono-, di-, and trifluoroalkylarenes as well as α,α-difluorocarboxylic esters and amides undergo such reactions to give important aryl acetic acids and α-fluorocarboxylic acids, including several drugs and analogs, under mild conditions

  在有价值的化合物的合成中，利用二氧化碳 (CO 2 ) 作为一种无毒且可持续的 C1 来源，因其惰性而极具吸引力和挑战性。在这里，我们报告了 C(sp 3 )-F 键与 CO 2通过可见光光氧化还原催化的新型选择性羧化。各种单、二和三氟烷基芳烃以及 α,α-二氟羧酸酯和酰胺在温和条件下进行此类反应，生成重要的芳基乙酸和 α-氟羧酸，包括几种药物和类似物。值得注意的是，机械研究和 DFT 计算证明了 CO 2的双重作用在这种转变过程中作为电子载体和亲电子试剂。氟化底物将通过富电子的 CO 2自由基阴离子进行单电子还原，这些阴离子是通过连续的氢化物转移还原和氢原子转移过程从 CO 2原位生成的。我们预计我们的发现将成为使用惰性底物（包括木质素和其他生物质）进行更具挑战性的 CO 2利用率的起点。
• Transition-metal-free C–H oxidative activation: persulfate-promoted selective benzylic mono- and difluorination
  作者：Jing-jing Ma、Wen-bin Yi、Guo-ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1039/c4ob02418d

  日期：——

  An operationally simple and selective method for the direct conversion of benzylic C–H to C–F to obtain mono- and difluoromethylated arenes using Selectfluor™ as a fluorine source is developed.

  本方法操作简单且具有选择性，可直接将苄基C-H键转化为C-F键，从而获得单氟甲基化和二氟甲基化的芳烃，使用Selectfluor™作为氟源。

• Quaternary Ammonium Trifluoromethoxide Salts as Stable Sources of Nucleophilic OCF₃
  作者：Josiah J. Newton、Benson J. Jelier、Michael Meanwell、Rainer E. Martin、Robert Britton、Chadron M. Friesen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00099

  日期：2020.3.6

  methyl ethers provides quaternary ammonium trifluoromethoxide (NR4OCF3) and pentafluoroethoxide (NR4OCF2CF3) salts, respectively, in good yields. The new trifluoromethoxide salts disclosed herein are uniquely stable for extended periods of time in both the solid state and in solution, which complements contemporary reagents. Here we describe the preparation of a range of NR4OCF3 salts, their long-term stability

  亲核叔胺与三氟甲基和五氟乙基甲基醚的反应分别以高收率提供了三氟甲基季铵盐（NR4OCF3）和五氟乙氧基盐（NR4OCF2CF3）盐。本文公开的新的三氟甲醇盐在固态和在溶液中均在延长的时间内具有独特的稳定性，这是对现代试剂的补充。在这里，我们描述了一系列NR4OCF3盐的制备，它们的长期稳定性以及在取代反应中的效用。
• No-carrier-added,18F-labelling of a cholesterol derivative, used in detection of adrenal malignancies
  作者：Amir Reza Jalilian、Maria Bineshmarvasti、Hamid Rafii、Hossein Afarideh、Abbas Shafiee

  DOI：10.1002/jlcr.496

  日期：2001.10.15

  [18F]Cholesteryl 4-(fluoromethyl)benzoate 6b was prepared from 3-cholesteryl [(4-nitrobenzenesulfonyl)oxymethyl]benzoate in one step using K+-Kryptofix 2.2.2, as counter ion and acetonitrile as the solvent at 40–60°C. The product was isolated by HPLC in 75% (decay corrected) radiochemical yield with a radiochemical purity of more than 90% in 30 min (specific radioactivity 2000–2500 Ci/mmol). Biodistribution studies in mice showed that a high target/non-target ratio of radioactivity was obtained in adrenal and ovaries. Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  [18F]胆固醇-4-(氟甲基)苯甲酸酯6b是通过一步法，使用K+-Kryptofix 2.2.2作为抗衡离子，乙腈作为溶剂，在40-60°C下从3-胆固醇[(4-硝基苯磺酰基)氧甲基]苯甲酸酯中制备的。产物通过HPLC分离，获得75%（衰变校正后）的放射化学产率，放射化学纯度超过90%，时间为30分钟（比活度为2000-2500 Ci/mmol）。在小鼠中的生物分布研究表明，在肾上腺和卵巢中获得了较高的放射性靶/非靶比值。版权所有 © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.
• [EN] LXR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DES LXR
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2014144037A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The present invention provides compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, as modulators of liver X receptors (LXR), compositions comprising any of such novel compounds, methods of using these compounds or compositions as medicaments for prevention or treatment of diseases or disorders related to liver X receptor (LXR), as well as methods of preparing these LXR modulators and using them in the manufacture of medicaments.

  本发明提供了式I的化合物及其药学上可接受的盐或溶剂化合物，作为肝X受体（LXR）的调节剂，包括任何此类新化合物的组合物，使用这些化合物或组合物作为预防或治疗与肝X受体（LXR）相关的疾病或紊乱的药物的方法，以及制备这些LXR调节剂的方法，并将它们用于药物的制造。