丁香酸甲酯 | 2198-23-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 无环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 丁香酸甲酯
• 中文别名: 4-壬烯
• 英文名称: 4-nonene
• 英文别名: non-4-ene
• CAS: 2198-23-4
• 化学式: C₉H₁₈
• 分子量: 126.242
• InChiKey: KPADFPAILITQBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -89.14°C (estimate)
• 沸点：
  144-146 °C(lit.)
• 密度：
  0.732 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  81 °F
• 保留指数：
  892.9;894
• 稳定性/保质期：
  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S16,S62
• 危险类别码：
  R10,R65
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 3295 3/PG 3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2
• 储存条件：
  储存温度为2-8°C。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

制备方法

由1-庚烯在WO3/SiO2存在下反应而得。

合成制备方法

同样地，由1-庚烯在WO3/SiO2存在下反应而得。

用途简介

用于有机合成

用途

主要用于有机合成

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁香酸甲酯 在 Pt/Al₂O₃ 、 氢气 作用下， 400.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 生成 正壬烷
  参考文献：
  名称：

  乙酰丙酸衍生的戊酸转化为煤油型液体运输燃料

  摘要：

  在木质纤维素生物质向燃料和化学物质的转化中，非常需要形成碳碳键和增加疏水性。酮基脱羧完全符合这些要求，因为它将羧酸转化为形成一个碳碳键的酮，并消除了三个氧原子，如二氧化碳和水。该反应以级联方法与氢化和脱水催化剂一起用于从己糖衍生的戊酸获得煤油范围内的烃。结果表明，氧化锆对于该方法是非常选择性和稳定的催化剂，当与负载在氧化铝上的铂结合使用时，氧含量几乎降至零。此外，已证明氧化铝优于活性炭，二氧化硅，氧化锆或氧化锆作为加氢/脱水/加氢顺序的载体，并且钯基催化剂的失活速度比铂催化剂快。因此，在优化的反应条件下，戊酸被转化为在有机液相中具有80％选择性的正壬烷（连同10％的C 10 -C 15碳氢化合物），进料与催化剂之比[w / w]高达100：1。模拟蒸馏证明，无氧烃产物混合物（85％的收率）与煤油的沸点范围非常吻合。在气相中，检测到丁烷和主要是二氧化碳。

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2013.11.015
• 作为产物：
  描述：

  5-壬酮 在 氢气 作用下， 生成 丁香酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  钼酸钴催化剂上木质纤维素酮选择性加氢脱氧生产烯烃

  摘要：

  烯烃是生产燃料和许多有用化学品的重要原料。在此，钼酸钴（CoMoO 4）首次通过环境友好的蒸发方法合成，并且在通过木质纤维素衍生的酮的选择性加氢脱氧（HDO）生产烯烃方面表现出优异的催化性能。表征结果表明，CoMoO 4优异的催化性能归因于其更大的比表面积、更好的孔结构、更高的氧空位（或Mo 5+物种）浓度、更高的酸强度和更高的酸位浓度。在优化的反应条件下，4-庚酮几乎完全转化为庚烯，并且在Co/Mo原子比为0.8的CoMoO 4催化剂上（记为CoMoO 4 -0.8 ），获得了较高的庚烯碳收率（96%）。）。CoMoO 4催化剂对于其他木质纤维素酮（例如丙酮、丁酮、2-戊酮、3-戊酮、环戊酮、环己酮、5-壬酮和苯乙酮）选择性HDO生成其相应的烯烃也具有活性。

  DOI：

  10.1039/d3gc03825d

文献信息

• Quinoxaline derivatives
  申请人：Research Corporation

  公开号：US04343942A1

  公开（公告）日：1982-08-10

  The synthesis of quinoxaline and benzimidazole-N-oxides and of ester and amide derivatives of 3-hydroxy-2-quinoxalinecarboxylic acid by a novel process consisting of the reaction between a benzofuroxan and an activated methylene-containing compound under basic conditions.

  喹啉和苯并咪唑-N-氧化物的合成，以及3-羟基-2-喹啉羧酸的酯和酰胺衍生物的合成，通过一种新颖的过程实现，该过程包括在碱性条件下对苯并呋喃酰胺和含活性亚甲基的化合物进行反应。
• Methylformate as replacement of syngas in one-pot catalytic synthesis of amines from olefins
  作者：Eduard Karakhanov、Anton Maksimov、Yulia Kardasheva、Elena Runova、Roman Zakharov、Maria Terenina、Corey Kenneally、Victor Arredondo

  DOI：10.1039/c3cy00862b

  日期：——

  general approach for the one-pot hydroaminomethylation of olefins using methylformate as formylating agent instead of synthesis gas (syngas) has been proposed. Herein we report that a Ru–Rh catalytic system demonstrates high activity in a tandem conversion of a series of n-alkenes into amines using methylformate with yields 58–92% (6 h). The selectivity for the normal amine reached 96% with catalysis by

  已经提出了一种新的通用方法，该方法使用甲酸酯甲酯作为甲酰化剂代替合成气（合成气）进行一锅法烯烃的氢氨基甲基化。本文中，我们报道Ru-Rh催化体系在使用甲酸甲酯的一系列正构烯烃串联转化为胺中表现出高活性，产率为58-92％（6小时）。在Ru羰基络合物Ru 3（CO）12的催化下，对正胺的选择性达到96％，在这种情况下，相对于胺，总产率为55％。在Ru催化体系中添加Rh络合物，可显着提高末端和内部烯烃的氢氨甲基化率，并将胺的收率提高至82-93％（6-12小时）。
• Heterogeneous Ketone Hydrodeoxygenation for the Production of Fuels and Feedstocks from Biomass
  作者：Rhodri W. Jenkins、Cameron M. Moore、Troy A. Semelsberger、Andrew D. Sutton

  DOI：10.1002/cctc.201601678

  日期：2017.7.24

  conditions than have been reported previously for γ‐polyketone HDO. Stepwise HDO of the γ‐polyketone shows the reaction pathway occurs through ring‐closure to a saturated tetrahydrofuran species intermediate, which requires increased H2 pressure to ring‐open and subsequently to fully HDO. This work allows for further understanding of bio‐derived molecule defunctionalization mechanisms, and ultimately

  在这项工作中，我们描述了一个简单的非均相催化系统，用于5-壬酮和2,5-己二酮的加氢脱氧（HDO），我们将其用作更复杂的生物质衍生分子的模型化合物。我们介绍了通过使用负载型金属和固体酸催化剂来逐步鉴定酮，以鉴定途中向烃类过渡的中间体。尽管在中等条件下（Ni / SiO 2 .Al 2 O 3，HZSM- 5、200 °C，1.38 MPa H 2，1 h）可以快速实现单酮HDO，但是定量的γ-聚酮HDO需要更高的压力和更长的反应时间（Pd / Al 2 O 3，HZSM-5、2.76 MPa H 2，5 h），尽管这些条件比以前报道的γ-聚酮HDO更容易。γ-聚酮的逐步HDO显示反应途径是通过闭环反应生成的饱和四氢呋喃类中间体，这需要增加H 2压力才能开环，然后达到完全HDO。这项工作可以进一步了解生物衍生的分子去功能化机理，并最终有助于促进生物质作为燃料和化学药品的原料。
• The Simultaneous In-Situ Generation of Aldehydes and Phosphorus Ylides: A Convenient Multi-Step One-Pot Olefination Protocol
  作者：Qian Wang、Heng-xu Wei、Manfred Schlosser

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3263::aid-ejoc3263>3.0.co;2-u

  日期：1999.12

  nucleophilic addn. of an organolithium reagent to DMF are basic enough to deprotonate alkyltriphenylphosphonium salts suspended in THF. The aldehydes, liberated by the spontaneous decompn. of the resulting a-amino alcs. (hemi-aminals), undergo a Wittig reaction with the simultaneously generated P ylides to afford olefins in excellent overall yields. This in situ method offers the unique advantage in

  Li a-(二甲氨基)醇盐由亲核加成物产生。有机锂试剂对 DMF 的碱性足以使悬浮在 THF 中的烷基三苯基鏻盐去质子化。醛，由自发分解释放。产生的α-氨基醇。（半缩醛胺），与同时生成的 P 叶立德进行 Wittig 反应，以优异的总产率提供烯烃。这种原位方法在其适用于不稳定醛方面提供了独特的优势，否则这些醛将成为 (Z/E)-异构化或自缩合过程的牺牲品。[在 SciFinder (R) 上]
• Catalytic Conversion of Cellulose to Liquid Hydrocarbon Fuels by Progressive Removal of Oxygen to Facilitate Separation Processes and Achieve High Selectivities
  申请人：Dumesic James A.

  公开号：US20100324310A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  Described is a method to make liquid chemicals, such as functional intermediates, solvents, and liquid fuels from biomass-derived cellulose. The method is cascading; the product stream from an upstream reaction can be used as the feedstock in the next downstream reaction. The method includes the steps of deconstructing cellulose to yield a product mixture comprising levulinic acid and formic acid, converting the levulinic acid to γ-valerolactone, and converting the γ-valerolactone to pentanoic acid. Alternatively, the γ-valerolactone can be converted to a mixture of n-butenes. The pentanoic acid so formed can be further reacted to yield a host of valuable products. For example, the pentanoic acid can be decarboxylated yield 1-butene or ketonized to yield 5-nonanone. The 5-nonanone can be hydrodeoxygenated to yield nonane, or 5-nonanone can be reduced to yield 5-nonanol. The 5-nonanol can be dehydrated to yield nonene, which can be dimerized to yield a mixture of C 9 and C 18 olefins, which can be hydrogenated to yield a mixture of alkanes. Alternatively, the nonene may be isomerized to yield a mixture of branched olefins, which can be hydrogenated to yield a mixture of branched alkanes. The mixture of n-butenes formed from γ-valerolactone can also be subjected to isomerization and oligomerization to yield olefins in the gasoline, jet and Diesel fuel ranges.

  描述了一种从生物质衍生的纤维素制备液体化学品（如功能中间体、溶剂和液体燃料）的方法。该方法是级联的；从上游反应产生的产品流可以用作下游反应中的原料。该方法包括将纤维素解构以产生含有乙酸和甲酸的产品混合物，将乙酸转化为γ-戊内酯，将γ-戊内酯转化为戊酸的步骤。另外，γ-戊内酯可以转化为正丁烯的混合物。因此形成的戊酸可以进一步反应以产生一系列有价值的产品。例如，戊酸可以脱羧生成1-丁烯，或者进行酮化生成5-壬酮。5-壬酮可以水脱氧生成壬烷，或者5-壬酮可以还原生成5-壬醇。5-壬醇可以脱水生成壬烯，壬烯可以二聚生成C9和C18烯烃的混合物，可以加氢生成烷烃的混合物。另外，壬烯可以异构化生成支链烯烃的混合物，可以加氢生成支链烷烃的混合物。从γ-戊内酯生成的正丁烯混合物也可以经过异构化和寡聚化生成汽油、喷气和柴油燃料范围内的烯烃。

表征谱图