3,4-dimethoxyphthalimide | 4764-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethoxyphthalimide
• 英文别名: 4,5-dimethoxyphthalimide；hemipinimide；5,6-dimethoxy-isoindole-1,3-dione；5,6-dimethoxy-isoindoline-1,3-dione；5,6-Dimethoxy-isoindolin-1,3-dion；Metahemipinimid；5,6-Dimethoxyisoindoline-1,3-dione；5,6-dimethoxyisoindole-1,3-dione
• CAS: 4764-20-9
• 化学式: C₁₀H₉NO₄
• 分子量: 207.186
• InChiKey: YMXWGDBUOZTMRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethoxyphthalimide 在 sodium tetrahydroborate 、 丙烷-1-硫醇 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.83h， 生成 7-hydroxy-8-methoxy-1,2,3,11a-tetrahydropyrrolo<1,2-b><2>benzazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Photochemical approach to the synthesis of the pyrrolo[1,4]benzodiazepine antibiotics

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00285a022
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基甲苯 在 ammonium hydroxide 、 potassium permanganate 、 乙酸酐 、 四氯化锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 3,4-dimethoxyphthalimide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of C-3' ortho dihydroxyphthalimido cephalosporins.

  摘要：

  一系列C-3'邻二羟基酞酰亚胺甲基头孢菌素3-7通过C-3'氨基甲基头孢菌素411与相应的N-羰乙氧基酞酰亚胺23-25、37、38反应制备而成。这些新型头孢菌素显示出卓越的体外革兰氏阴性菌活性，包括铜绿假单胞菌，卓越的β-内酰胺酶稳定性，以及与头孢曲松相当或更优的药代动力学特性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.46.1458

文献信息

• Synthesis and Hypotensive Activity of Some Heterocyclic Analogues of GYKI-12 743
  作者：Péter Mátyus、Endre Kasztreiner、Eszter Diesler、Ágnes Behr、Ildikó Varga、Judit Kosáry、György Rabloczky、László Jaszlits

  DOI：10.1002/ardp.19943270902

  日期：——

  [1,4]Benzodioxanylmethyl‐, [1,4]benzodioxanylmethylaminopropyl‐ and phenoxyethylaminoethyl‐substituted lactams were synthesised and their hypotensive activity was investigated. Some of these compounds show moderate to high hypotensive effect, but they had more toxic and/or side effects than GYKI‐12 743.

  [1,4] Benzodioxanylmethyl, [1,4] benzodioxanylmethylaminopropyl 和苯氧乙基氨基乙基取代的内酰胺被合成并研究了它们的降压活性。其中一些化合物显示出中度至高度的降压作用，但它们的毒性和/或副作用比 GYKI ‐ 12 743 更大。
• 一种邻苯二甲酰亚胺及其苯环取代的衍生物 的合成方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN106278990B

  公开（公告）日：2019-05-28

  本发明提供了一种邻苯二甲酰亚胺及其苯环取代的衍生物的合成方法。该方法以芳香酮和氨气或者氨气前驱体为底物，空气或氧气为氧源，在催化剂作用下，液相条件下，生成邻苯二甲酰胺及其苯环取代的衍生物。此方法条件温和，氧化效率高，产品收率高；以空气或氧气作为氧源，经济、环保，具有很好的应用前景。
• A photochemical approach to protoberberine alkaloids
  作者：L.R.B. Bryant、J.D. Coyle、J.F. Challiner、E.J. Haws

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80109-x

  日期：1984.1

  Photochemical cyclisation of methoxy-substituted N-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-ylmethyl)phthalimides and subsequent treatment of the photoproduct with aqueous acid leads to oxygenated compounds with the protoberberine skeleton.

  甲氧基取代的N-（1,2,3,4-四氢异喹啉-2-基甲基）邻苯二甲酰亚胺的光化学环化反应以及随后用含水酸对光产物进行处理会生成具有原小ber碱骨架的氧化化合物。
• Stereoselective synthesis of 1,6-diazecanes by a tandem aza-Prins type dimerization and cyclization process
  作者：Gyeong Un Kim、Hyunmi Cho、Jae Kyun Lee、Jae Yeol Lee、Jinsung Tae、Sun-Joon Min、Taek Kang、Yong Seo Cho

  DOI：10.1039/d2cc05133h

  日期：——

  synthesis of 1,6-diazecanes via a tandem aza-Prins type reaction of N-acyliminium ions with allylsilanes. It involves an aza-Prins type dimerization and cyclization in a single-step operation. This reaction represents the first example of 10-membered N-heterocycle synthesis using an aza-Prins reaction. Also, the interesting formation of an unusual tetracyclic compound through further cyclization of

  我们报告了通过N-酰亚胺离子与烯丙基硅烷的串联氮杂-普林斯型反应立体控制合成 1,6-二氮杂烷。它涉及单步操作中的 aza-Prins 型二聚和环化。该反应代表了使用 aza-Prins 反应合成 10 元 N-杂环的第一个例子。此外，还描述了通过线性烯丙基硅烷的分子内环化进一步环化 1,6-二氮杂烷和双环化合物，形成一种不寻常的四环化合物。这种串联 aza-Prins 方案为直接合成中型氮杂环化合物提供了一种新的合成策略。
• Goldschmiedt, Monatshefte fur Chemie, 1887, vol. 8, p. 511
  作者：Goldschmiedt

  DOI：——

  日期：——