4,5-二甲氧基邻苯二甲酸酐 | 4821-94-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 4,5-二甲氧基邻苯二甲酸酐
• 中文别名: 4,5-二甲氧基邻苯甲酸酐；5,6-二甲氧基异苯并呋喃-1,3-二酮
• 英文名称: 4,5-dimethoxyphthalic anhydride
• 英文别名: 5,6-dimethoxyisobenzofuran-1,3-dione；5,6-dimethoxyphthalic anhydride；5,6-dimethoxy-2-benzofuran-1,3-dione
• CAS: 4821-94-7
• 化学式: C₁₀H₈O₅
• 分子量: 208.171
• InChiKey: IMSDRBDUANUSRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175 °C
• 沸点：
  382.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二甲氧基邻苯二甲酸酐 在 ammonium hydroxide 作用下， 以1.7 g的产率得到3,4-dimethoxyphthalimide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of C-3' ortho dihydroxyphthalimido cephalosporins.

  摘要：

  一系列C-3'邻二羟基酞酰亚胺甲基头孢菌素3-7通过C-3'氨基甲基头孢菌素411与相应的N-羰乙氧基酞酰亚胺23-25、37、38反应制备而成。这些新型头孢菌素显示出卓越的体外革兰氏阴性菌活性，包括铜绿假单胞菌，卓越的β-内酰胺酶稳定性，以及与头孢曲松相当或更优的药代动力学特性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.46.1458
• 作为产物：
  描述：

  罂粟碱 在 permanganate(VII) ion 作用下， 生成 4,5-二甲氧基邻苯二甲酸酐
  参考文献：
  名称：

  Goldschmiedt, Monatshefte fur Chemie, 1885, vol. 6, p. 380

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酸 、 sodium acetate 在 4,5-二甲氧基邻苯二甲酸酐 、 silica gel 、 二氯甲烷 作用下， 反应 6.0h， 生成 5,6-Dimethoxy-3-benzylidenephthalide
  参考文献：
  名称：

  Piperazine derivatives

  摘要：

  化合物的化学式为(I)：##STR1## 其中Q代表芳基，杂环基，二芳基甲基基团，由芳基和烷基组成的芳基烷基基团，烷基或环烷基，在其中，芳基，杂环基和二芳基甲基基团和芳基烷基基团的芳基部分可以被一个或多个取代基取代。R代表双环取代氮杂环基或取代苯基，其中氮杂环基由一个五元取代芳香或饱和环和一个六元环组成，其中含有一个或两个氮原子；Z代表烷基，烯基，含有羰基的烷基，含有羰基的烷基或草酰基，或其盐。该化合物具有钙调蛋白抑制活性，并可用作治疗循环器官或脑部区域疾病的治疗剂，这些疾病是由于钙调蛋白过度活化引起的。

  公开号：

  US05681954A1

文献信息

• A Unified Catalytic Asymmetric (4+1) and (5+1) Annulation Strategy to Access Chiral Spirooxindole‐Fused Oxacycles
  作者：Min Gao、Yanshu Luo、Qianlan Xu、Yukun Zhao、Xiangnan Gong、Yuanzhi Xia、Lin Hu

  DOI：10.1002/anie.202105282

  日期：2021.9

  A unified catalytic asymmetric (N+1) (N=4, 5) annulation reaction of oxindoles with bifunctional peroxides has been achieved in the presence of a chiral phase-transfer catalyst (PTC). This general strategy utilizes peroxides as unique bielectrophilic four- or five-atom synthons to participate in the C−C and the subsequent umpolung C−O bond-forming reactions with one-carbon unit nucleophiles, thus providing

  在手性相转移催化剂 (PTC) 的存在下，已经实现了羟吲哚与双官能过氧化物的统一催化不对称 ( N +1) ( N =4, 5) 环化反应。这种通用策略利用过氧化物作为独特的双亲电四原子或五原子合成子参与 C−C 和随后与单碳单元亲核试剂的 umpolung C−O 键形成反应，从而提供了一种独特的方法来获得有价值的手性螺吲哚-四氢呋喃和-四氢吡喃在温和条件下具有良好的产率和高对映选择性。进行 DFT 计算以合理化高对映选择性的起源。还证明了所得产物的克级合成和合成效用。
• Design, synthesis, and in vitro evaluation of 4-aminoalkyl-1(2H)-phthalazinones as potential multifunctional anti-Alzheimer’s disease agents
  作者：Chanyuan Ye、Rui Xu、Zhongcheng Cao、Qing Song、Guangjun Yu、Yichun Shi、Zhuoling Liu、Xiuxiu Liu、Yong Deng

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104895

  日期：2021.6

  A series of 4-aminoalkyl-1(2H)-phthalazinone derivatives was designed and synthesized as potential multifunctional agents for Alzheimer's disease (AD) treatment. In vitro biological assay results demonstrated that most synthesized compounds exhibited significant AChE inhibition, moderate to high MAOs inhibitory potencies and good anti-platelet aggregation abilities. Among them, compound 15b exhibited

  设计并合成了一系列 4-氨基烷基-1(2 H )-酞嗪酮衍生物作为治疗阿尔茨海默病 (AD) 的潜在多功能药物。体外生物测定结果表明，大多数合成的化合物表现出显着的 AChE 抑制、中到高度的 MAO 抑制效力和良好的抗血小板聚集能力。其中，化合物15b对 MAO-B 和 MAO-A 表现出最高的抑制效力（IC 50 分别为 0.7 µM 和 6.4 µM），对 AChE 的抑制作用中等（IC 50 = 8.2 µM），以及对自身和铜的良好活性2+诱导的 A β 1–42聚集和血小板聚集。此外，15b还显示出抗氧化、神经保护效力、抗神经炎症和 BBB 通透性。这些优异的结果表明，化合物15b值得进一步研究，被认为是治疗 AD 的有前途的多功能候选物。
• Electroreductive Coupling of Phthalic Anhydrides with α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds: Synthesis of 1,4-Dihydroxynaphthalenes
  作者：Naoki Kise、Shota Yamamoto、Toshihiko Sakurai

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02000

  日期：2020.11.6

  Electroreductive coupling of phthalic anhydrides with α,β-unsaturated carbonyl compounds in the presence of TMSCl and subsequent treatment with 1 M HCl gave 1,4-dihydroxynaphthalenes and 2-methyl-2,3-dihydronaphthalene-1,4-diones.

  在TMCSI存在下，邻苯二甲酸酐与α，β-不饱和羰基化合物的电还原偶联，随后用1M HCl处理，得到1，4-二羟基萘和2-甲基-2，3-二氢萘-1，4-二酮。
• Enantioselective N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Kinetic Resolution of Anilides
  作者：Jianbo Bie、Ming Lang、Jian Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02538

  日期：2018.9.21

  The N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed enantioselective kinetic resolution of anilides (a kind of hemiaminals) is reported. Upon exposure to the reaction in the presence of an NHC precatalyst and base, catalytic C–O bond formation occurs, providing axially chiral isoindolinones in high yields with excellent enantioselectivities.

  该ñ N-杂环卡宾（NHC）催化苯胺的对映选择性动力学拆分（一种hemiaminals）的报道。在NHC预催化剂和碱的存在下暴露于反应中时，会发生催化C–O键形成，从而以高收率提供轴向手性异吲哚啉酮，并具有出色的对映选择性。
• Donor–Acceptor Complex Enables Alkoxyl Radical Generation for Metal‐Free C(sp ³ )–C(sp ³ ) Cleavage and Allylation/Alkenylation
  作者：Jing Zhang、Yang Li、Ruoyu Xu、Yiyun Chen

  DOI：10.1002/anie.201707171

  日期：2017.10.2

  The alkoxyl radical is an essential and prevalent reactive intermediate for chemical and biological studies. Here we report the first donor–acceptor complex‐enabled alkoxyl radical generation under metal‐free reaction conditions induced by visible light. Hantzsch ester forms the key donor–acceptor complex with N‐alkoxyl derivatives, which is elucidated by a series of spectrometry and mechanistic experiments

  烷氧基是化学和生物学研究必不可少的，普遍的反应性中间体。在这里，我们报告了在可见光诱导的无金属反应条件下，第一批供体-受体配合物使能的烷氧基自由基的产生。Hantzsch酯与N烷氧基衍生物形成了关键的供体-受体配合物，这一点已通过一系列光谱学和机理实验得以阐明。首次使用这种无光催化剂的方法对线性的伯，仲和叔烷氧基进行了选择性的C（sp 3）-C（sp 3）键裂解和烯丙基化/烯基化反应。