3-((2R,6R)-4-methylene-6-(((2R,4S,6R)-4-(triisopropylsilyloxy)-6-(2-(triisopropylsilyloxy)methyl-1,3-oxazol-4-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)prop-1-yne | 310883-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-((2R,6R)-4-methylene-6-(((2R,4S,6R)-4-(triisopropylsilyloxy)-6-(2-(triisopropylsilyloxy)methyl-1,3-oxazol-4-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)prop-1-yne
• CAS: 310883-75-1
• 化学式: C₃₇H₆₅NO₅Si₂
• 分子量: 660.098
• InChiKey: ZMFKMXZTHVKSGU-NEVWALFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  623.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.66
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  62.95
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰基甲酸甲酯 、 3-((2R,6R)-4-methylene-6-(((2R,4S,6R)-4-(triisopropylsilyloxy)-6-(2-(triisopropylsilyloxy)methyl-1,3-oxazol-4-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)prop-1-yne 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.33h， 以80%的产率得到methyl 4-((2R,6R)-4-methylene-6-(((2R,4S,6R)-4-(triisopropylsilyloxy)-6-(2-(triisopropylsilyloxy)methyl-1,3-oxazol-4-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)but-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  复杂羟醛反应在佛盒唑B全合成中的应用

  摘要：

  佛盒唑B的合成分27个线性步骤完成，总收率为12.6%。C4-C12、C33-C38 和 C13-C19 片段的绝对立体化学是利用催化不对称醛醇方法建立的，而 C20-C32 片段的绝对立体化学来自基于辅助的不对称醛醇反应。所有剩余的手性都是通过内部不对称诱导引入的，除了来自 (R)-三苯甲基缩水甘油的 C43 立体中心。关键片段偶联包括立体选择性双立体分化醛醇反应、金属化恶唑烷基化、恶唑稳定的 Wittig 烯化和完全精心设计的烯基金属侧链的螯合控制添加。

  DOI：

  10.1021/ja002356g
• 作为产物：
  描述：

  4-carboethoxy-2-(triisopropylsilyloxymethyl)-1,3-oxazole 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 氢气 、 silica gel 、 三氯化铁 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 苯基锂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， -105.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 235.83h， 生成 3-((2R,6R)-4-methylene-6-(((2R,4S,6R)-4-(triisopropylsilyloxy)-6-(2-(triisopropylsilyloxy)methyl-1,3-oxazol-4-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)prop-1-yne
  参考文献：
  名称：

  复杂羟醛反应在佛盒唑B全合成中的应用

  摘要：

  佛盒唑B的合成分27个线性步骤完成，总收率为12.6%。C4-C12、C33-C38 和 C13-C19 片段的绝对立体化学是利用催化不对称醛醇方法建立的，而 C20-C32 片段的绝对立体化学来自基于辅助的不对称醛醇反应。所有剩余的手性都是通过内部不对称诱导引入的，除了来自 (R)-三苯甲基缩水甘油的 C43 立体中心。关键片段偶联包括立体选择性双立体分化醛醇反应、金属化恶唑烷基化、恶唑稳定的 Wittig 烯化和完全精心设计的烯基金属侧链的螯合控制添加。

  DOI：

  10.1021/ja002356g