3-叔丁氧羰基氨基-(S)-2-羟基丙酸 | 52558-24-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-叔丁氧羰基氨基-(S)-2-羟基丙酸
• 中文别名: 3-叔丁氧基羰基氨基-(S)-2-羟基-丙酸
• 英文名称: (S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino )-2-hydroxypropanoic acid
• 英文别名: N-Boc-(S)-isoserine；(2S)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-hydroxypropanoic acid；(s)-3-tert-butoxycarbonylamino-2-hydroxypropionic acid；(S)-3-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-2-hydroxypropanoic acid；(2S)-2-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 52558-24-4
• 化学式: C₈H₁₅NO₅
• 分子量: 205.211
• InChiKey: JJCAYTVAYSGVLA-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924199090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-叔丁氧羰基氨基-(S)-2-羟基丙酸 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 tert-butyl N-[[(5S)-3-(3-fluoro-4-morpholin-4-ylphenyl)-2,4-dioxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过衍生自手性结构单元异丝氨酸的恶唑烷-2,4-二酮中间体方便地合成抗生素利奈唑胺

  摘要：

  我们描述了对映异构纯形式的利奈唑胺的 5-(氨基甲基) 恶唑烷-3-one 核心的新合成。衍生自异丝氨酸和 3-氟-4-吗啉代苯胺的 α-羟基酰胺方便的环化得到相应的（氨甲基）恶唑烷-2,4-二酮，然后在 C(4)-位进行温和的选择性还原，以几乎定量的总产率得到利奈唑胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402888
• 作为产物：
  描述：

  benzyl-(S)-N-tert-butoxycarbonyl-2-oxo-5-oxazolidine carboxylate 在 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到3-叔丁氧羰基氨基-(S)-2-羟基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis ofN-Benzyloxycarbonyl- andN-tert-Butoxycarbonyl-(S)-Isoserine and their Derivatives

  摘要：

  本研究描述了一种从(S)-丙二酸单酯通过噁唑烷-2-酮温和而高效地合成 N-保护的(S)-异丝氨酸的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35597

文献信息

• [EN] ARYLMETHYLENE HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS KV1.3 POTASSIUM SHAKER CHANNEL BLOCKERS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES D'ARYLMÉTHYLÈNE UTILISÉS EN TANT QUE BLOQUEURS DES CANAUX POTASSIQUES KV1.3 DE TYPE SHAKER
  申请人：DE SHAW RES LLC

  公开号：WO2021071806A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  A compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof is described, wherein the substituents are as defined herein. Pharmaceutical compositions comprising the same and method of using the same are also described.

  描述了化合物的公式（I）或其药学上可接受的盐，其中取代基如本文所定义。还描述了包含相同化合物的药物组合物以及使用该药物的方法。
• Novel Peptide Mimetics Based on N-protected Amino Acids Derived from Isomannide as Potential Inhibitors of NS3 Serine Protease of Hepatitis C Virus
  作者：Thalita G. Barros、Bruna C. Zorzanelli、Sergio Pinheiro、Monique A. de Brito、Amilcar Tanuri、Vitor F. Ferreira、Estela M.F. Muri

  DOI：10.2174/157017812800233787

  日期：2012.4.24

  important flaviviruses. It has a serine protease which is important for viral replication and this enzyme constitutes a suitable target for new anti-retroviral drugs. Herein we disclose a series of amide and ester peptide mimetic inhibitors of serine proteases, all of them obtained via coupling reactions of isomannide derivatives with N-protected amino acids. The arginine derivative 19 showed 45% of inhibition

  丙型肝炎病毒（HCV）是最重要的黄病毒之一。它具有丝氨酸蛋白酶，这对于病毒复制很重要，并且该酶构成新的抗逆转录病毒药物的合适靶标。本文中，我们公开了一系列丝氨酸蛋白酶的酰胺和酯肽模拟物抑制剂，它们都是通过异甘露糖衍生物与N-保护的氨基酸的偶联反应而获得的。精氨酸衍生物19在100μM浓度下抑制了NS3 / 4A丝氨酸蛋白酶的45％，分子模型研究表明19与该酶的活性位点相互作用。
• [EN] ANTIBACTERIAL AMINOGLYCOSIDE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES D'AMINOGLYCOSIDES ANTIBACTÉRIENS
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2009067692A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  Compounds of structure (I): having antibacterial activity are disclosed, including stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, wherein Q1, Q2, Q3, R8 and R9 are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds, are also disclosed.

  结构（I）的化合物具有抗菌活性，包括立体异构体、药用可接受的盐和前药，其中Q1、Q2、Q3、R8和R9如本文所定义。还公开了与制备和使用这些化合物相关的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。
• Synthesis and Analysis of the Conformational Preferences of 5-Aminomethyloxazolidine-2,4-dione Scaffolds: First Examples of β²- and β^2, 2-Homo-Freidinger Lactam Analogues
  作者：Arianna Greco、Sara Tani、Rossella De Marco、Luca Gentilucci

  DOI：10.1002/chem.201402519

  日期：2014.10.6

  present the single‐step cyclization of (S)‐ or (R)‐α‐hydroxy‐β2‐ or α‐substituted‐α‐hydroxy‐β2, 2‐amino acids already incorporated within oligopeptides to 5‐aminomethyl‐oxazolidine‐2,4‐dione (Amo) rings. These scaffolds can be regarded as unprecedented β2‐ or β2, 2‐homo‐Freidinger lactam analogues, and can be equipped with a proteinogenic side chain at each residue. In a biomimetic environment, Amo rings

  约束拟肽支架对于设计生物活性肽的治疗上有用的类似物具有相当大的意义。我们提出（的单步环化小号） -或（- [R）-α-羟基-β 2 -或α取代的α羟基β 2,2寡肽内已经掺入到5-氨基甲基-恶唑烷-氨基酸‐2,4-二酮（Amo）环。这些支架可视为前所未有β 2 -和β 2，2 -homo-Freidinger内酰胺类似物，并且可配备在每个残基蛋白原侧链。在仿生环境中，Amo环可诱导延伸，半弯曲或折叠的几何形状，具体取决于相对立体化学和α取代基的存在。
• Tn Antigen Mimics by Ring-Opening of Chiral Cyclic Sulfamidates with Carbohydrate C1-<i>S</i>- and C1-<i>O</i>-Nucleophiles
  作者：Pablo Tovillas、Iván García、Paula Oroz、Nuria Mazo、Alberto Avenoza、Francisco Corzana、Gonzalo Jiménez-Osés、Jesús H. Busto、Jesús M. Peregrina

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03225

  日期：2018.5.4

  effectively accessible (S)-α-methylserine, enantiopure cyclic sulfamidates have been prepared as chiral building blocks for the synthesis of various S- and O-glycosylated amino acid derivatives, including unnatural variants of the Tn antigen, through highly chemo-, regio-, and stereoselective nucleophilic ring-opening reactions with carbohydrate C1-S- and C1-O-nucleophiles.

  从可商购获得的（S）-异丝氨酸和有效可得的（S）-α-甲基丝氨酸开始，对映体纯的环状氨基磺酸盐已被制备为手性结构单元，用于合成各种S-和O-糖基化的氨基酸衍生物，包括非天然的S-异丝氨酸。 Tn抗原通过与碳水化合物C1- S-和C1- O-亲核试剂的高度化学，区域和立体选择性亲核开环反应而形成。