6-乙酰氧基-4-氯-7-甲氧基喹唑啉 | 230955-75-6

• 物质功能分类: 有机原料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 6-乙酰氧基-4-氯-7-甲氧基喹唑啉
• 中文别名: 吉非替尼中间体5；吉非替尼杂质X；4-氯-7-甲氧基喹唑啉-6-基乙酸酯；4-氯-6-乙酰氧基-7-甲氧基喹唑啉
• 英文名称: 6-acetoxy-4-chloro-7-methoxyquinazoline
• 英文别名: 4-chloro-7-methoxyquinazolin-6-yl acetate；7-methoxy-6-acetoxy-4-chloroquinazoline；4-chloro-6-acetoxy-7-methoxyquinazoline；(4-chloro-7-methoxyquinazolin-6-yl) acetate
• CAS: 230955-75-6
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O₃
• 分子量: 252.657
• InChiKey: VWBHHSJRPOSFGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-乙酰氧基-4-氯-7-甲氧基喹唑啉 在 甲醇 、 lithium hydroxide 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl 4-(2-(4-(3-chloro-4-fluorophenylamino)-7-methoxyquinazolin-6-yloxy)ethoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  FORMULATION OF QUINAZOLINE BASED EGFR INHIBITORS CONTAINING A ZINC BINDING MOIETY

  摘要：

  本发明涉及一种包含环糊精和喹唑啉含锌结合基团衍生物的包含复合物的组合物。环糊精最好是β-环糊精或其衍生物。喹唑啉具有增强和意想不到的性质，作为表皮生长因子受体酪氨酸激酶（EGFR-TK）的抑制剂，以及它们在治疗EGFR-TK相关疾病和疾病如癌症中的用途。所述衍生物还可以作为HDAC抑制剂。

  公开号：

  US20090111772A1
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基喹唑啉-4-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 L-蛋氨酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 甲烷磺酸 、 甲苯 为溶剂， 生成 6-乙酰氧基-4-氯-7-甲氧基喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  新型喹唑啉氮芥菜衍生物的设计和合成作为潜在的癌症治疗剂

  摘要：

  设计，合成和评估了十三种新颖的喹唑啉氮芥子气衍生物在体外和体内的抗癌活性。在五种癌细胞系（HepG2，SH-SY5Y，DU145，MCF-7和A549）和一种正常人细胞系（GES-1）中进行了细胞毒性测定，其中化合物22b对HepG2的IC 50非常低（ IC 50值为3.06μM），低于索拉非尼。化合物22b可以抑制S和G 2 / M期的细胞周期并诱导细胞凋亡。在HepG2异种移植模型中，22b在体内具有显着的癌生长抑制作用，且宿主毒性低。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.06.055
• 作为试剂：
  描述：

  1-pentanol, 5-[[(2-amino-4-bromophenyl)methyl]methylamino]-, acetate (ester) 、 6-乙酰氧基-4-氯-7-甲氧基喹唑啉 在 6-乙酰氧基-4-氯-7-甲氧基喹唑啉 作用下， 生成 6-quinazolinol, 4-[[2-[[[5-(acetyloxy)pentyl]methylamino]methyl]-5-bromophenyl]amino]-7-methoxy-, acetate (ester)
  参考文献：
  名称：

  MACROCYCLIC QUINAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS MTKI

  摘要：

  本发明涉及式（I）化合物，其N-氧化物形式，药学上可接受的加成盐和立体化学异构体形式，其中Z代表NH; Y代表-C3-9烷基，-C1-5烷基-NR13-C1-5烷基，-C1-5烷基-NR14-CO-C1-5烷基，-C1-2烷基-NR21-H2-CO-NH-C1-3烷基或-C1-2烷基-NR23-CO-CR16R17-NH-; X1代表O或-O-C1-2烷基; X2代表直接键，C1-2烷基，-CO-C1-2烷基或NR12-C1-2烷基; R1代表氢或卤素; R2代表卤素，乙炔或Het1; R3代表氢或氰基; R4代表Ar4-C1-4烷氧基，C1-4烷氧基或C1-4烷氧基，其中可能有一或更多取代基选自Het2，NR7R8，羟基和C1-4烷氧基-C1-4烷氧基-; R7代表氢或C1-4烷基; R8代表C1-4烷基，取代为NR25R26或C1-4烷基磺酰基; R12代表氢或C1-4烷基-; R13代表Ar6-磺酰基或C1-6烷氧羰基，可选地取代苯基; R16和R17代表氢，C1-4烷基或R16和R17与它们连接的碳原子组成C3-6环烷基; R23代表C1-4烷基，当R16和R17与它们连接的碳原子组成C3-6环烷基时，R23代表氢; R25，R26，R27和R28分别独立地代表氢或C1-4烷基羰基; Het1代表2-硼-1,3-二氧杂环丙基; Het代表哌啶基，哌嗪基，吗啉基，硫代吗啉基或1,1-二氧硫代吗啉基，其中所述的Het2可选地取代为C1-4烷氧羰基或NR27R28-C1-4烷基; Ar4和Ar5代表苯基; Ar6代表可选地取代为硝基的苯基。

  公开号：

  US20100152174A1

文献信息

• [EN] AMINOQUINAZOLINE DERIVATIVES AND THEIR SALTS AND METHODS OF USE<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMINOQUINAZOLINE ET LEURS SELS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2013071697A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The present invention relates to the field of medicine. Provided herein are aminoquinazoline derivatives, their salts and pharmaceutical formulations useful in modulating the protein tyrosine kinase activity, and in modulating inter-and/or intra-cellular signaling. Also provided herein are pharmaceutically acceptable compositions comprising the aminoquinazoline compounds and methods of using the compositions in the treatment of hyperproliferative disorders in mammals, especially humans.

  本发明涉及医学领域。本文提供了氨基喹唑啉衍生物、其盐和药物配方，用于调节蛋白酪氨酸激酶活性，以及调节细胞间和/或细胞内信号传导。本文还提供了包含氨基喹唑啉化合物的药用可接受组合物，以及使用这些组合物治疗哺乳动物，特别是人类的增生性疾病的方法。
• AMINOQUINAZOLINE DERIVATIVES AND THEIR SALTS AND METHODS OF USE
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO., LTD.

  公开号：US20140228361A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The present invention relates to the field of medicine. Provided herein are aminoquinazoline derivatives, their salts and pharmaceutical formulations useful in modulating the protein tyrosine kinase activity, and in modulating inter- and/or intra-cellular signaling. Also provided herein are pharmaceutically acceptable compositions comprising the aminoquinazoline compounds and methods of using the compositions in the treatment of hyperproliferative disorders in mammals, especially humans.

  本发明涉及医学领域。本文提供了氨基喹唑啉衍生物，其盐和药物配方在调节蛋白酪氨酸激酶活性以及调节细胞间和/或细胞内信号传导方面具有用处。本文还提供了包含氨基喹唑啉化合物的药用可接受组合物，以及在治疗哺乳动物，特别是人类的增生性疾病中使用这些组合物的方法。
• [EN] QUINAZOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE QUINAZOLINE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005028469A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  The invention concerns quinazoline derivatives of Formula (I): wherein each of R1, X1, R2, R3, R5, n and m have any of the meanings defined in the description; processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the manufacture of a medicament for use as an antiproliferative agent in the prevention or treatment of tumours which are sensitive to inhibition of EGF and erbB receptor tyrosine kinases.

  这项发明涉及式(I)的喹唑啉衍生物：其中R1、X1、R2、R3、R5、n和m中的每一个具有描述中定义的任意含义；它们的制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在制造用作抗增殖剂的药物时的用途，用于预防或治疗对EGF和erbB受体酪氨酸激酶抑制敏感的肿瘤。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING CANCER<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2019067543A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  The present disclosure relates to compounds that are capable penetrating to the blood brain barrier to modulate the activity of EGFR tyrosine kinase. The disclosure further relates to methods of treating Glioblastoma and other EGFR mediated cancers. The disclosure further relates to methods of treating Glioblastoma and other EGFR mediated cancers that have been determined to have altered glucose metabolism in the presence of inhibitors. The present dislcsoure also provides methods oadministering to a subject a glucose metabolism inhibitor and a cytoplasmic p53 stabilizer.

  本公开涉及能够穿透血脑屏障以调节EGFR酪氨酸激酶活性的化合物。该公开进一步涉及治疗胶质母细胞瘤和其他EGFR介导的癌症的方法。该公开还涉及治疗已确定在抑制剂存在下具有改变葡萄糖代谢的胶质母细胞瘤和其他EGFR介导的癌症的方法。本公开还提供了向受试者施用葡萄糖代谢抑制剂和细胞质p53稳定剂的方法。
• [EN] QUINOLINE AND QUINAZOLINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE QUINOLÉINE ET DE QUINAZOLINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：STINGRAY THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020190912A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  Compounds and methods for their preparation and use as therapeutic or prophylactic agents, fo example for treatment of cancer, bacterial or viral diseases by targeting Ectonucleotide Pyrophosphatase/Phosphodiesterase- 1 (ENPP1).

  化合物及其制备和用作治疗或预防剂的方法，例如通过靶向Ectonucleotide Pyrophosphatase/Phosphodiesterase-1 (ENPP1)来治疗癌症、细菌或病毒性疾病。