阿喹司特 | 586348-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 阿喹司特
• 英文名称: ataquimast
• 英文别名: 1-ethyl-3-(methylamino)quinoxalin-2-one
• CAS: 586348-21-2
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O
• 分子量: 203.244
• InChiKey: ZQAGGAUAOFYNIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  335.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-乙基-2(1H)-喹喔啉酮	1-ethylquinoxalin-2(1H)-one	63536-46-9	C10H10N2O	174.202
  ——	tert-butyl 4-ethyl-3,4-dihydro-3-oxoquinoxaline-1-oxide-2-ylmethylcarbamate	1345694-39-4	C16H21N3O4	319.36

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cyanoacetic ethyl(phenyl)amide 在 sodium dithionite 、 硫酸 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 阿喹司特
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Synthesis of Quinoxalinone-N-oxide via Tandem Nitrosation/Aerobic Oxidative C–N Bond Formation

  摘要：

  An efficient method for constructing quinoxalinone-N-oxides from cyanoacetanilides has been developed. This transformation can be achieved using inexpensive reagents and molecular oxygen under mild conditions, thus offering a practical pathway to quinoxalinone-containing pharmaceuticals such as ataquimast and opaviraline.

  DOI：

  10.1021/ol202760c

文献信息

• Direct C( <i>sp</i> ² )−H Amination to Synthesize Primary 3‐aminoquinoxalin‐2(1 <i>H</i> )‐ones under Simple and Mild Conditions
  作者：Qiming Yang、Zibing Yang、Yushi Tan、Jiquan Zhao、Qian Sun、Hong‐Yu Zhang、Yuecheng Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201801661

  日期：2019.4

  A convenient C−H amination of quinoxalin‐2‐ones has been developed. This transformation provides concise access to 3‐aminoquinoxalin‐2(1H)‐ones with a broad tolerance of functional groups, utilizing TMSN3 as an amino source under simple and mild conditions. The target 3‐aminoquinoxalin‐2(1H)‐ones are important intermediates for the synthesis of biologically active 3‐N‐substituted quinoxalin‐2‐one derivatives

  已开发出方便的喹喔啉-2-酮的CH胺化反应。通过在简单温和的条件下利用TMSN 3作为氨基源，这种转化提供了对具有广泛官能团耐受性的3-氨基喹喔啉-2（1 H）-的简明访问。目标3-氨基喹喔啉-2-（1 H）-1是合成具有生物活性的3 - N取代的喹喔啉-2-酮衍生物的重要中间体。
• Photoinduced Dehydrogenative Amination of Quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones with Air as an Oxidant
  作者：Haoran Jiao、Yue Jing、Kaikai Niu、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02781

  日期：2024.4.19

  A facile and eco-friendly photoinduced dehydrogenative amination of quinoxalin-2(1H)-ones with aliphatic amines without any metal, strong oxidant, and photocatalyst has been established for the first time. This reaction proceeding efficiently with air as the sole oxidant at room temperature obtains a wide range of 3-aminoquinoxaline-2(1H)-ones in high yields with excellent functional group tolerance

  首次建立了一种简便、环保的喹喔啉-2( 1H )-酮与脂肪胺光诱导脱氢胺化反应，无需任何金属、强氧化剂和光催化剂。该反应在室温下以空气作为唯一氧化剂有效进行，以高产率获得多种 3-氨基喹喔啉-2(1 H )-酮，并具有优异的官能团耐受性。机理研究表明，喹喔啉-2(1 H )-酮作为光敏剂具有有趣的作用，从而消除了对外部光催化剂的需求。
• Organic Letters 2011, 13, 6280-6283
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• TREATMENTS OF B-CELL PROLIFERATIVE DISORDERS
  申请人：Rickles Richard

  公开号：US20090053168A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The invention provides compositions and methods for the treatment of B-cell proliferative disorders that employ an A2A receptor agonist or one or more PDE inhibitors. The methods and compositions may further include an antiproliferative compound.
• COMBINATIONS FOR THE TREATMENT OF B-CELL PROLIFERATIVE DISORDERS
  申请人：Rickles Richard

  公开号：US20090047243A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  The invention features compositions and methods employing combinations of an A2A receptor agonist and a PDE inhibitor for the treatment of a B-cell proliferative disorder, e.g., multiple myeloma.