6-butoxy-4-chloro-7-methoxyquinazoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-butoxy-4-chloro-7-methoxyquinazoline
• 化学式: C₁₃H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 266.727
• InChiKey: DWVBQCZEPNAFEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-哌啶基)乙基]氨基磺酰胺盐酸盐 、 6-butoxy-4-chloro-7-methoxyquinazoline 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到(2-(1-(6-butoxy-7-methoxyquinazolin-4-yl)piperidin-4-yl)ethyl)sulfamide
  参考文献：
  名称：

  新型NPP1抑制剂喹唑啉-4-哌啶磺酰胺衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  最近显示，胞外核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶-1（NPP1）促进主动脉瓣的矿化，因此，其抑制作用是一个重要的目标。喹唑啉-4-哌啶磺酰胺化合物（QPS1）已被描述为NPP1的特异性和非竞争性抑制剂。我们在此报告了使用QPS1作为先导化合物的新型喹唑啉-4-哌啶磺酰胺类似物的合成和体外抑制研究。在制备的26种衍生物中，发现有四种化合物 对人NPP1的K i <105 nM。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.094
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-6,7-二甲氧基喹唑啉 在 氯化亚砜 、 甲烷磺酸 、 氨 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 DL-蛋氨酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 90.5h， 生成 6-butoxy-4-chloro-7-methoxyquinazoline
  参考文献：
  名称：

  新型NPP1抑制剂喹唑啉-4-哌啶磺酰胺衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  最近显示，胞外核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶-1（NPP1）促进主动脉瓣的矿化，因此，其抑制作用是一个重要的目标。喹唑啉-4-哌啶磺酰胺化合物（QPS1）已被描述为NPP1的特异性和非竞争性抑制剂。我们在此报告了使用QPS1作为先导化合物的新型喹唑啉-4-哌啶磺酰胺类似物的合成和体外抑制研究。在制备的26种衍生物中，发现有四种化合物 对人NPP1的K i <105 nM。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.094

文献信息

• Process for the Preparation of Gefitinib
  申请人：Rao Dharmaraj Ramachandra

  公开号：US20100137586A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  There is provided a compound of formula (III), and a process for preparing a compound of formula (V) comprising converting a compound of formula (III) to the compound (V), wherein (X) is fluoro, chloro, bromo or iodo. There is also provided a process for preparing a compound of formula (XI) comprising converting a compound of formula (X) to the compound (XI). The compounds (V) and (XI) so prepared may be used in a process for preparing gefitinib.

  提供一种化合物的公式（III），以及制备公式（V）的方法，包括将公式（III）的化合物转化为化合物（V），其中（X）为氟、氯、溴或碘。还提供一种制备公式（XI）的化合物的方法，包括将公式（X）的化合物转化为化合物（XI）。制备的化合物（V）和（XI）可用于制备吉非替尼的过程中。
• [EN] 2,7-NAPHTHYRIDINE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ 2,7-NAPHTHYRIDINE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION
  申请人：JIANGSU SIMCERE PHARMACEUTICAL R & D CO LTD

  公开号：WO2013033981A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  本发明公开了一类2,7-萘啶衍生物及其制备方法和应用，其为结构如式（I）所示的化合物、其药学上可接受的等价物或盐。本发明的结构如式（I）所示的化合物对多种激酶活性具有很好的抑制作用，其对c-Met、KDR、c-kit等激酶的半数抑制浓度普遍在10-7mol.L-1以下。同时，本发明实施例中制备的具有式（I）结构的化合物对多种肿瘤细胞的增殖具有抑制作用。另外，本发明还涉及该类化合物的中间体及中间体的制备方法。
• [EN] FUSED HETEROCYCLIC DERIVATIVE AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ HÉTÉROCYCLIQUE CONDENSÉ ET SON APPLICATION
  申请人：JIANGSU SIMCERE PHARM CO LTD

  公开号：WO2013097753A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  提供一种1，6-萘啶-4-酮类稠杂环衍生物、其中间体与制备方法。该衍生物对多种激酶具有抑制活性，例如c-Met、KDR、c-kit，此外，对多种肿瘤细胞的增殖也具有抑制活性。
• US8350029B2
  申请人：——

  公开号：US8350029B2

  公开（公告）日：2013-01-08
• Synthesis and biological evaluation of novel quinazoline-4-piperidinesulfamide derivatives as inhibitors of NPP1
  作者：Elsa Forcellini、Sophie Boutin、Carole-Anne Lefebvre、Elnur Elyar Shayhidin、Marie-Chloé Boulanger、Gabrielle Rhéaume、Xavier Barbeau、Patrick Lagüe、Patrick Mathieu、Jean-François Paquin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.094

  日期：2018.3

  A quinazoline-4-piperidine sulfamide compound (QPS1) has been described as a specific and non-competitive inhibitor of NPP1. We report herein the synthesis and in vitro inhibition studies of novel quinazoline-4-piperidine sulfamide analogues using QPS1 as the lead compound. Of the 26 derivatives prepared, four compounds were found to have Ki < 105 nM against human NPP1.

  最近显示，胞外核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶-1（NPP1）促进主动脉瓣的矿化，因此，其抑制作用是一个重要的目标。喹唑啉-4-哌啶磺酰胺化合物（QPS1）已被描述为NPP1的特异性和非竞争性抑制剂。我们在此报告了使用QPS1作为先导化合物的新型喹唑啉-4-哌啶磺酰胺类似物的合成和体外抑制研究。在制备的26种衍生物中，发现有四种化合物 对人NPP1的K i <105 nM。