顺式-卤夫酮 | 1273594-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 顺式-卤夫酮
• 中文别名: 顺式-卤代黄酮
• 英文名称: cis-7-bromo-6-chloro-3-((6-hydroxyoctahydro-1H-cyclopenta[b]pyridine-6-yl)methyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: isohalofuginone；cis-Halofuginone；3-[[(3aR,7aR)-2-hydroxy-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-furo[3,2-b]pyridin-2-yl]methyl]-7-bromo-6-chloroquinazolin-4-one
• CAS: 1273594-72-1
• 化学式: C₁₆H₁₇BrClN₃O₃
• 分子量: 414.686
• InChiKey: BNXGPVDFDDSICC-UIDSBSESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺式-卤夫酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以1.65 kg的产率得到7-bromo-6-chloro-3-[3-(3-hydroxy-2-piperidinyl)-2-oxopropyl]-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  卤丁酮的可扩展全合成

  摘要：

  已经完成了可扩展的卤夫酮的全合成。该合成路线共有12个高效反应步骤，无需任何色谱纯化。以17％的总收率和超过98.5％的HPLC纯度获得卤氟酮。所有反应条件温和可靠。此外，不使用或生产任何危险材料。所有试剂都是可商购的并且便宜。这条路线安全，可靠，可扩展，具有成本效益且对环境无害。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00059
• 作为产物：
  描述：

  C₁₃H₂₂ClNO₄ 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 sodium carbonate 、 二乙胺 、 lithium chloride 、 lithium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 顺式-卤夫酮
  参考文献：
  名称：

  卤丁酮的可扩展全合成

  摘要：

  已经完成了可扩展的卤夫酮的全合成。该合成路线共有12个高效反应步骤，无需任何色谱纯化。以17％的总收率和超过98.5％的HPLC纯度获得卤氟酮。所有反应条件温和可靠。此外，不使用或生产任何危险材料。所有试剂都是可商购的并且便宜。这条路线安全，可靠，可扩展，具有成本效益且对环境无害。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00059

文献信息

• A convergent strategy towards febrifugine and related compounds
  作者：T. M. M. Maiden、N. Mbelesi、P. A. Procopiou、S. Swanson、J. P. A. Harrity

  DOI：10.1039/c8ob00935j

  日期：——

  We report a modular five step synthetic route to the febrifugines that employs 2-(chloromethyl)allyl-trimethylsilane as a conjunctive reagent for the coupling of the piperidine and quinazolinone groups. We also demonstrate the application of a recent Rh-catalyzed quinazolinone synthesis for the facile generation of febrifugine analogs.

  我们报告了一个模块化的五步合成路线到febrifugines，它采用2-（氯甲基）烯丙基-三甲基硅烷作为偶联剂用于哌啶和喹唑啉酮基团的偶联。我们还证明了最近的Rh催化的喹唑啉酮合成在Febrifugine类似物的简便生成中的应用。