4-chloro-7-methoxy-6-propoxyquinazoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-chloro-7-methoxy-6-propoxyquinazoline
• 英文别名: 4-Chloro-7-methoxy-6-propoxyquinazoline
• 化学式: C₁₂H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 252.7
• InChiKey: DAJLMYADPJXCMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-哌啶基)乙基]氨基磺酰胺盐酸盐 、 4-chloro-7-methoxy-6-propoxyquinazoline 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以26%的产率得到(2-(1-(7-methoxy-6-propoxyquinazolin-4-yl)piperidin-4-yl)ethyl)sulfamide
  参考文献：
  名称：

  新型NPP1抑制剂喹唑啉-4-哌啶磺酰胺衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  最近显示，胞外核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶-1（NPP1）促进主动脉瓣的矿化，因此，其抑制作用是一个重要的目标。喹唑啉-4-哌啶磺酰胺化合物（QPS1）已被描述为NPP1的特异性和非竞争性抑制剂。我们在此报告了使用QPS1作为先导化合物的新型喹唑啉-4-哌啶磺酰胺类似物的合成和体外抑制研究。在制备的26种衍生物中，发现有四种化合物 对人NPP1的K i <105 nM。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.094
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-6,7-二甲氧基喹唑啉 在 氯化亚砜 、 甲烷磺酸 、 氨 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 DL-蛋氨酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 4-chloro-7-methoxy-6-propoxyquinazoline
  参考文献：
  名称：

  新型NPP1抑制剂喹唑啉-4-哌啶磺酰胺衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  最近显示，胞外核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶-1（NPP1）促进主动脉瓣的矿化，因此，其抑制作用是一个重要的目标。喹唑啉-4-哌啶磺酰胺化合物（QPS1）已被描述为NPP1的特异性和非竞争性抑制剂。我们在此报告了使用QPS1作为先导化合物的新型喹唑啉-4-哌啶磺酰胺类似物的合成和体外抑制研究。在制备的26种衍生物中，发现有四种化合物 对人NPP1的K i <105 nM。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.094

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel quinazoline-4-piperidinesulfamide derivatives as inhibitors of NPP1
  作者：Elsa Forcellini、Sophie Boutin、Carole-Anne Lefebvre、Elnur Elyar Shayhidin、Marie-Chloé Boulanger、Gabrielle Rhéaume、Xavier Barbeau、Patrick Lagüe、Patrick Mathieu、Jean-François Paquin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.094

  日期：2018.3

  A quinazoline-4-piperidine sulfamide compound (QPS1) has been described as a specific and non-competitive inhibitor of NPP1. We report herein the synthesis and in vitro inhibition studies of novel quinazoline-4-piperidine sulfamide analogues using QPS1 as the lead compound. Of the 26 derivatives prepared, four compounds were found to have Ki < 105 nM against human NPP1.

  最近显示，胞外核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶-1（NPP1）促进主动脉瓣的矿化，因此，其抑制作用是一个重要的目标。喹唑啉-4-哌啶磺酰胺化合物（QPS1）已被描述为NPP1的特异性和非竞争性抑制剂。我们在此报告了使用QPS1作为先导化合物的新型喹唑啉-4-哌啶磺酰胺类似物的合成和体外抑制研究。在制备的26种衍生物中，发现有四种化合物 对人NPP1的K i <105 nM。