4-chloro-6-ethoxy-7-methoxyquinazoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-chloro-6-ethoxy-7-methoxyquinazoline
• 英文别名: 4-chloro-6-(ethyloxy)-7-(methyloxy)quinazoline
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 238.674
• InChiKey: DEETUTHTBFVLAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-6-ethoxy-7-methoxyquinazoline 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-(5-tert-butylisoxazol-3-yl)-3-(3-(6-ethoxy-7-methoxyquinazolin-4-yloxy)phenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  4-Quinazolinyloxy-diaryl ureas as novel BRAFV600E inhibitors

  摘要：

  Aryl phenyl ureas with a 4-quinazolinoxy substituent at the meta-position of the phenyl ring are potent inhibitors of mutant and wild type BRAF kinase. Compound 7 (1-(5-tert-butylisoxazol-3-yl)-3-(3-(6,7-dimethoxyquinazolin-4-yloxy) phenyl) urea hydrochloride) exhibits good pharmacokinetic properties in rat and mouse and is efficacious in a mouse tumor xenograft model following oral dosing. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.07.019
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-4-甲氧基-2-硝基苯甲酸甲酯 在 甲醇 、 sodium dithionite 、 水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-chloro-6-ethoxy-7-methoxyquinazoline
  参考文献：
  名称：

  4-Quinazolinyloxy-diaryl ureas as novel BRAFV600E inhibitors

  摘要：

  Aryl phenyl ureas with a 4-quinazolinoxy substituent at the meta-position of the phenyl ring are potent inhibitors of mutant and wild type BRAF kinase. Compound 7 (1-(5-tert-butylisoxazol-3-yl)-3-(3-(6,7-dimethoxyquinazolin-4-yloxy) phenyl) urea hydrochloride) exhibits good pharmacokinetic properties in rat and mouse and is efficacious in a mouse tumor xenograft model following oral dosing. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.07.019

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel quinazoline-4-piperidinesulfamide derivatives as inhibitors of NPP1
  作者：Elsa Forcellini、Sophie Boutin、Carole-Anne Lefebvre、Elnur Elyar Shayhidin、Marie-Chloé Boulanger、Gabrielle Rhéaume、Xavier Barbeau、Patrick Lagüe、Patrick Mathieu、Jean-François Paquin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.094

  日期：2018.3

  A quinazoline-4-piperidine sulfamide compound (QPS1) has been described as a specific and non-competitive inhibitor of NPP1. We report herein the synthesis and in vitro inhibition studies of novel quinazoline-4-piperidine sulfamide analogues using QPS1 as the lead compound. Of the 26 derivatives prepared, four compounds were found to have Ki < 105 nM against human NPP1.

  最近显示，胞外核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶-1（NPP1）促进主动脉瓣的矿化，因此，其抑制作用是一个重要的目标。喹唑啉-4-哌啶磺酰胺化合物（QPS1）已被描述为NPP1的特异性和非竞争性抑制剂。我们在此报告了使用QPS1作为先导化合物的新型喹唑啉-4-哌啶磺酰胺类似物的合成和体外抑制研究。在制备的26种衍生物中，发现有四种化合物 对人NPP1的K i <105 nM。
• [EN] QUINAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE QUINAZOLINE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2011056740A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  Disclosed are compounds having the formula: wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6 and R7 are as defined herein, and methods of making and using the same.

  揭示了具有以下化学式的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如本文所定义，并且揭示了制备和使用这些化合物的方法。
• QUINAZOLINE DERIVATIVES
  申请人：Jung Frederic Henri

  公开号：US20090233950A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The invention concerns quinazoline derivatives of Formula I or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, wherein each of X 1 , p, R 1 , q, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , Ring A, r and R 6 has any of the meanings defined hereinbefore in the description; processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the manufacture of a medicament for use in the treatment of cell proliferative disorders.

  该发明涉及公式I的喹唑啉衍生物或其药学上可接受的盐，其中X1、p、R1、q、R2、R3、R4、R5、环A、r和R6中的每一个都具有在说明中定义的任何含义；它们的制备方法，包含它们的制药组合物以及它们用于制造用于治疗细胞增殖性疾病的药物的用途。
• RAF KINASE MODULATOR COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Abraham Sunny

  公开号：US20110118245A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  Compounds according to formula (I), compositions and methods are provided for modulating the activity of RAF kinases, including BRAF kinase and for the treatment, prevention, or amelioration of one or more symptoms of disease or disorder mediated by RAF kinases. Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, clathrate of hydrate thereof, wherein X is O or S(O) t ; R a is O or S.

  提供了按照公式(I)的化合物、组合物和方法，用于调节RAF激酶的活性，包括BRAF激酶，并用于治疗、预防或缓解由RAF激酶介导的一种或多种疾病或障碍的症状。公式(I)：或其药学上可接受的盐、溶剂化合物、包合物或水合物，其中X为O或S(O)t；R为O或S。
• QUINAZOLINE COMPOUNDS
  申请人：Kallander Lara S.

  公开号：US20120220588A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  Disclosed are compounds having the formula: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are as defined herein, and methods of making and using the same.

  揭示了具有以下公式的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如本文所定义，并且揭示了制备和使用它们的方法。