2-乙酰氨基-2-脱氧-3,4,6-三-邻乙酰基-beta-d-吡喃葡萄糖胺 | 4515-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-乙酰氨基-2-脱氧-3,4,6-三-邻乙酰基-beta-d-吡喃葡萄糖胺
• 中文别名: 2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-Β-D-吡喃葡萄糖基胺
• 英文名称: 2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosylamine
• 英文别名: 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosylamine；2-Acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-beta-D-glucopyranosylamine；[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-aminooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 4515-24-6
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₈
• 分子量: 346.337
• InChiKey: DKGKXBJJPLBTOQ-DHGKCCLASA-N

物化性质

• 熔点：
  203-205°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-3,4,6-三-邻乙酰基-beta-d-吡喃葡萄糖胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-<2-(acetylamino)-2-deoxy-3,4,6-triacetyl-β-D-glucopyranosyl>-N²-<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>-L-asparagine
  参考文献：
  名称：

  Wong, Chi-Huey; Schuster, Matthias; Wang, Peng, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 14, p. 5893 - 5898

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-Β-D-吡喃葡萄糖酰基叠氮化物 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90 %的产率得到2-乙酰氨基-2-脱氧-3,4,6-三-邻乙酰基-beta-d-吡喃葡萄糖胺
  参考文献：
  名称：

  Sequential click modification of a lithium-ion endohedral fullerene connecting small molecules through a dieneazide linker

  摘要：

  本文介绍了一种对锂离子内面富勒烯（Li+@C60）进行化学修饰以连接各种小分子的多功能方法。

  DOI：

  10.1039/d2cc06301h

文献信息

• Glycosyl triazoles as novel insect β-N-acetylhexosaminidase OfHex1 inhibitors: Design, synthesis, molecular docking and MD simulations
  作者：Lili Dong、Shengqiang Shen、Wei Chen、Huizhe Lu、Dongdong Xu、Shuhui Jin、Qing Yang、Jianjun Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.11.032

  日期：2019.6

  furnacalis (Guenée) and inhibition of this enzyme has been considered a promising strategy for the development of eco-friendly pesticides. In this article, based on the structure of the catalytic domains of OfHex1, a series of novel glycosyl triazoles were designed and synthesized via Cu-catalyzed azide-alkyne [3+2] cycloaddition reaction. To investigate the potency and selectivity of these glycosyl triazoles

  昆虫酶GH20β-N-乙酰基-d-己糖胺酶OfHex1代表在农业害虫Ostrinia furnacalis（Guenée）中发现的一种重要的几丁质分解酶，对这种酶的抑制被认为是开发环保农药的一种有前途的策略。本文基于OfHex1催化结构域的结构，设计并通过Cu催化的叠氮化物-炔烃[3 + 2]环加成反应合成了一系列新型糖基三唑。为了研究这些糖基三唑的效力和选择性，研究了对OfHex1和HsHexB（人β-N-乙酰基己糖胺酶B）的抑制活性。特别地，化合物17c（OfHex1，Ki ＝28.68μM； HsHexB，Ki＞100μM）显示出对OfHex1的合适的活性和选择性。此外，使用分子对接和MD模拟研究了OfHex1对17c的可能抑制机制。结构-活性关系结果以及形成的结合模式可能为新型OfHex1抑制剂的进一步开发提供有希望的见识。
• Solid-Phase Synthesis of Thioether-Linked Glycopeptide Mimics for Application to Glycoprotein Semisynthesis
  作者：Derek Macmillan、Alison M. Daines、Monika Bayrhuber、Sabine L. Flitsch

  DOI：10.1021/ol025627w

  日期：2002.5.1

  [reaction: see text]. Glycoproteins are particularly suited to protein semisynthesis since homogeneous samples for biological analyses are not readily available using traditional recombinant techniques. Here we apply glycosyl iodoacetamides, normally used for the modification of bacterially derived proteins, to solid-phase glycopeptide synthesis. This provides access to glycopeptide alpha-thioesters

  [反应：请参见文字]。糖蛋白特别适合蛋白质半合成，因为使用传统的重组技术不容易获得用于生物学分析的均质样品。在这里，我们将通常用于修饰细菌衍生蛋白的糖基碘乙酰胺应用于固相糖肽合成。这提供了糖肽α-硫酯的途径，这可能有助于半合成N-连接的糖蛋白模拟物和新型糖肽文库。
• Synthesis of glycosyl amino acids by light-induced coupling of photoreactive amino acids with glycosylamines and 1-C-aminomethyl glycosides
  作者：Ondrej Simo、Vincent P. Lee、Alexander S. Davis、Christian Kreutz、Paul H. Gross、Patrick R. Jones、Katja Michael

  DOI：10.1016/j.carres.2004.12.023

  日期：2005.3

  The glycosylamines of O-acetyl-protected GlcNAc and chitobiose, as well as two partially unprotected 1-C-aminomethyl glucosides, were photochemically coupled with orthogonally protected N-aspartyl-5-bromo-7-nitroindoline derivatives. The reactions proceeded under neutral conditions by irradiation with near-UV light. The glycosyl asparagines with N- or C-glycosyl linkages were afforded in 60-85% yield

  O-乙酰基保护的GlcNAc和壳二糖的糖基胺，以及两个部分未保护的1-C-氨基甲基葡糖苷，与正交保护的N-天冬氨酰5-溴7-硝基二氢吲哚衍生物光化学偶联。反应在中性条件下用近紫外光照射进行。具有N-或C-糖基键的糖基天冬酰胺以10-70mg的规模以60-85％的产率提供。此外，测试了高度光反应性的N-谷氨酰基-4-甲氧基-7-硝基吲哚啉衍生物酰化氨基糖的能力。在二聚的1-C-氨基甲基糖苷或糖基胺存在下照射后，分别以50％和30％的产率获得相应的糖基谷氨酰胺。还描述了光反应性天冬氨酸和1-C-氨基甲基糖苷的制备。
• Synthesis and biological activity of some 1-N-substituted 2-acetamido-2-deoxy-β-d-glycopyranosylamine derivatives and related analogs
  作者：Brajeswar Paul、Ralph J. Bernacki、Walter Korytnyk

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85318-5

  日期：——

  adenocarcinoma TA3, leukemia L1210, or leukemia P-288 cells at 1-0.01 mM concentration in vitro. Some of these derivatives were less active after O-deacetylation. Analogs of 1 in which NH2-1 was replaced by OH- or OAc-1 were also active on the same cell systems. The growth-inhibitory activity was correlated with inhibition of the incorporation of 2-amino-deoxy-D-glucose and L-leucine into a macromolecular fraction

  2-乙酰氨基-2-脱氧-3,4,6-三-O的几种1-N-取代的衍生物[卤代乙酰基，甘氨酰-，（二甲基）氨基-乙酰基，叠氮基乙酰基，三氟乙酰基和三氟甲基磺酰基-] -乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖胺（1）被合成为细胞膜糖缀合物的潜在代谢抑制剂。在体外浓度为1-0.01 mM时，发现几种完全乙酰化的衍生物可以抑制小鼠乳腺腺癌TA3，白血病L1210或白血病P-288细胞的生长。这些衍生物中的一些在O-脱乙酰基之后活性较低。其中NH2-1被OH-或OAc-1取代的类似物1在相同的电池系统上也很活跃。生长抑制活性与2-氨基-脱氧-D-葡萄糖和L-亮氨酸掺入大分子级分的抑制有关。
• Synthesis, Characterization, X-Ray Crystallography, and Antileishmanial Activities of<i> N</i>-Linked and<i> O</i>-Linked Glycopyranosides
  作者：Haroon ur Rashid、Sher Wali Khan、Momin Khan、Akhtar Nadhman、Noor Rehman、Muhammad Tariq、Sammer Yousuf

  DOI：10.1155/2018/9648710

  日期：——

  desired amides and esters. The synthesized derivatives were purified by chromatography and characterized by spectroanalytical techniques. The structure of compound 7c in the series was supported by X-ray analysis. Leishmanicidal activities of compounds 5a–e and 7a–e were investigated which showed moderate to good activities.

  新型连接的 5a-e 和连接的吡喃糖苷 7a-e 是由市售的 L-酒石酸以高收率合成的，其中含有两个不对称中心和对称轴。化合物L-酒石酸被完全保护，然后部分水解得到单酯，在用吡喃葡萄糖的不同氨基和羟基衍生物处理后得到所需的酰胺和酯。合成的衍生物通过色谱纯化并通过光谱分析技术表征。该系列中化合物 7c 的结构得到 X 射线分析的支持。研究了化合物 5a-e 和 7a-e 的杀利什曼原虫活性，它们显示出中等至良好的活性。