N-<2-(acetylamino)-2-deoxy-3,4,6-triacetyl-β-D-glucopyranosyl>-N²-<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>-L-asparagine | 76521-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-<2-(acetylamino)-2-deoxy-3,4,6-triacetyl-β-D-glucopyranosyl>-N²-<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>-L-asparagine
• 英文别名: N⁴-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-N²-<(tert-butyl)oxycarbonyl>-L-asparagine；N⁴-(2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-N²-(tert-butyloxycarbonyl)asparagin；N⁴-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-N²-(tert-bytyloxycarbonyl)aspargine；2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-1-N--2-deoxy-D-glucopyranosylamine；Boc-Asn(tri-O-acetyl-βGlcNAc)-OH；Boc-(β-D-GlcNAcAc3)Asn-OH；(2S)-4-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]amino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 76521-35-2
• 化学式: C₂₃H₃₅N₃O₁₃
• 分子量: 561.543
• InChiKey: ZHHXAMNHUDJLRQ-TZGIUIGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  795.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  222
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<2-(acetylamino)-2-deoxy-3,4,6-triacetyl-β-D-glucopyranosyl>-N²-<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>-L-asparagine 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 磷烯醇丙酮酸 、 DL-dithiothreitol 、 Glc-1-P 、 potassium chloride 、 氢气 、 sodium methylate 、 尿苷-5’-二磷酸 、 magnesium chloride 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -15.0~70.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 126.46h， 生成 Boc-Asn(βLacNAc)-Ala-Ser-Phe-Leu-NH2
  参考文献：
  名称：

  Wong, Chi-Huey; Schuster, Matthias; Wang, Peng, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 14, p. 5893 - 5898

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N⁴-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-1-methyl-N²-(benzyloxycarbonyl)-L-asparagine 在 papain 水 、 2-巯基乙醇 作用下， 以96%的产率得到N-<2-(acetylamino)-2-deoxy-3,4,6-triacetyl-β-D-glucopyranosyl>-N²-<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>-L-asparagine
  参考文献：
  名称：

  Papain-Catalyzed Hydrolysis ofN-Protected Glycosylated Amino Acid Ester

  摘要：

  利用木瓜蛋白酶实现了糖基化氨基酸衍生物 Boc-Asn(NAcGlc)-OMeα-甲酯的选择性水解。对水解的最佳条件进行了估算。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.3042

文献信息

• Chemical and enzymatic synthesis of multivalent sialoglycopeptides
  作者：Carlo Unverzagt、Soerge Kelm、James C. Paulson

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84292-2

  日期：1994.1

  by 1H NMR and FABMS. Recombinant sialyltransferase and CMP-sialate synthetase were used for the enzymatic synthesis of sialosides on a preparative scale. The synthetic glycopeptides were tested as inhibitors of influenza virus to cells, revealing that most of the multivalent sialoglycopeptides exhibit increased binding that depends on the spacing when compared to monovalent compounds. A possible mechanism

  使用组合的化学和酶促方法已经合成了包含多个唾液酸-N-乙酰基乳糖胺侧链的直链和支链糖肽。通过遵循Boc策略的优化固相合成，可以高收率获得掺有β-GlcNAc-Asn残基的肽骨架。使用牛半乳糖基转移酶，UDP-半乳糖和小牛碱性磷酸酶破坏破坏性副产物UDP，以接近定量的产率将所得的多价糖肽半乳糖基化。随后的酶促唾液酸化产生所需的糖肽，其包含天冬酰胺连接的唾液酸-N-乙酰基乳糖胺侧链。化合物通过1 H NMR和FABMS表征。重组唾液酸转移酶和CMP-唾液酸合成酶用于制备规模的唾液酸酶的酶促合成。测试了合成糖肽作为流感病毒对细胞的抑制剂，发现与单价化合物相比，大多数多价唾液酸多肽显示结合力增加，取决于间隔。提出了增加结合的可能机制。
• Synthesis of the Glycopeptide Partial Sequence A80-A84 of Human Fibroblast Interferon
  作者：Horst Kunz、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/hlca.19850680314

  日期：1985.5.15

  developed allyl-ester protection of carboxy functions. The allyl esters, which are stable to acids and to bases, can be cleaved under very mild, neutral conditions using tris(triphenylphosphine)rhodium(I) chloride or tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) as a catalyst. This synthetic method opens up a preparative route to glycopeptide model structures of glycoproteins of high biological interest.

  使用新开发的羧基官能烯丙基酯保护剂，合成了代表人成纤维细胞干扰素A 80 –A 84部分序列的糖五肽H-（GlcNAcβ1-）Asn-Glu-Thr-Ile-Val-OH（10）。使用三（三苯基膦）氯化铑（I）或四（三苯基膦）钯（0）​​作为催化剂，可以在非常温和的中性条件下裂解对酸和碱稳定的烯丙基酯。该合成方法为具有高度生物学意义的糖蛋白的糖肽模型结构开辟了一条制备途径。
• Synthesis of 2-acetamido-2-deoxyglucosylasparagine glyco-tripeptides and -pentapeptides by selective C- and N-terminal elongation of the peptide chain
  作者：Herbert Waldmann、Joachim März、Horst Kunz

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84107-6

  日期：1990.2

  The synthesis of protected 2-acetamido-2-deoxyglucosylasparagine glycopeptides, using the allyl ester as the C-terminal protecting group, their deprotection, and some possible applications of these glycopeptides for the synthesis of modified silica gels and the construction of liposomes are described. The selective carboxyl deblocking is achieved under neutral conditions by rhodium(I)-catalyzed isomerization

  描述了使用烯丙基酯作为C端保护基团的保护的2-乙酰氨基-2-脱氧葡萄糖基天冬酰胺糖肽的合成，它们的脱保护以及这些糖肽在合成改性硅胶和脂质体构建中的一些可能应用。在中性条件下，通过铑（I）催化的烯丙基的异构化，然后水解所得的丙烯基酯，可以实现选择性的羧基解封。叔丁氧羰基可在烯丙基酯的存在下用氯化氢在醚中选择性地裂解。烯丙基酯和乙酸酯可以与氨的甲醇溶液同时除去。该方法为生物感兴趣的糖肽模型结构开辟了一条制备途径。
• Waldmann, Herbert; Kunz, Horst, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 10, p. 1712 - 1725
  作者：Waldmann, Herbert、Kunz, Horst

  DOI：——

  日期：——
• Solid-phase synthesis of two glycopeptides containing the amino acid sequence 5 to 9 of somatostatin
  作者：Solange Lavielle、Nicolas C. Ling、Roger C. Guillemin

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85247-7

  日期：1981.3

  2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-1-N-[N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-aspart-4-oyl]-D-g lucopyranosylamine and 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-1-N-[N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-aspart-4-oyl]-2 -deoxy-D-glucopyranosylamine were introduced, respectively, by the solid-phase procedure in the amino acid sequence 5 to 9 of somatostatin. The two resulting glycopeptides beta-D-Glcp-(1 leads to 4)- and beta-D-GlcpNAc-(1 leads to 4)-Asn-Phe-Phe-Trp-Lys-OH were homogeneous on examination by t.l.c. and l.c., and their structures were confirmed by m.s. of the N-acetyl, permethyl derivatives.