2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-N-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-β-D-glucopyranosylamine | 132785-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-N-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-β-D-glucopyranosylamine
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 132785-37-6
• 化学式: C₂₉H₃₂N₂O₁₀
• 分子量: 568.58
• InChiKey: KXZAMVYCLYCPNR-JQPIIJRMSA-N

物化性质

• 沸点：
  756.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  155.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-N-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-β-D-glucopyranosylamine 在 哌啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到2-乙酰氨基-2-脱氧-3,4,6-三-邻乙酰基-beta-d-吡喃葡萄糖胺
  参考文献：
  名称：

  N-连接糖肽固相合成中用于临时羧基保护的五氟苯基酯。

  摘要：

  化合物AC 3 GlcNAcβ1-NH-Fmoc基（3）合成，并转化成β葡糖基胺（1，随后将其与Fmoc-天冬氨酸酰化）（CL）-O-PFP（5）从容易获得的Fmoc-制备Asp（O-tBu）-O-Pfp（4）。生成的Fmoc-ASN（AC 3 GlcNAcβ1-N - ） - O-PFP（6）被用来作为构建块中的酶葡糖淀粉酶（AMG）的11残基的糖肽片段的固相合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97223-x
• 作为产物：
  描述：

  9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 吡啶 作用下， 反应 10.0h， 生成 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-N-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  N-连接糖肽固相合成中用于临时羧基保护的五氟苯基酯。

  摘要：

  化合物AC 3 GlcNAcβ1-NH-Fmoc基（3）合成，并转化成β葡糖基胺（1，随后将其与Fmoc-天冬氨酸酰化）（CL）-O-PFP（5）从容易获得的Fmoc-制备Asp（O-tBu）-O-Pfp（4）。生成的Fmoc-ASN（AC 3 GlcNAcβ1-N - ） - O-PFP（6）被用来作为构建块中的酶葡糖淀粉酶（AMG）的11残基的糖肽片段的固相合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97223-x

文献信息

• Christiansen-Brams, Ida; Meldal, Morten; Bock, Klaus, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 13, p. 1461 - 1472
  作者：Christiansen-Brams, Ida、Meldal, Morten、Bock, Klaus

  DOI：——

  日期：——
• MELDAL, MORTEN;BOCK, KLAUS, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N8, C. 6987-6990
  作者：MELDAL, MORTEN、BOCK, KLAUS

  DOI：——

  日期：——