2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-1-N-[1-benzyl-N-(benzyloxy)carbonyl-L-aspart-4-oyl]-2-deoxy-β-D-glucopyranosylamine | 4515-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-1-N-[1-benzyl-N-(benzyloxy)carbonyl-L-aspart-4-oyl]-2-deoxy-β-D-glucopyranosylamine
• 英文别名: 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-N-[1-benzyl-N-(benzyloxy)carbonyl-L-aspart-4-oyl]-2-deoxy-β-D-glucopyranosylamine；benzyl (2S)-4-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]amino]-4-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 4515-27-9
• 化学式: C₃₃H₃₉N₃O₁₃
• 分子量: 685.685
• InChiKey: OFMLYURNAVTMSM-MJCYOTSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  211
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-1-N-[1-benzyl-N-(benzyloxy)carbonyl-L-aspart-4-oyl]-2-deoxy-β-D-glucopyranosylamine 生成 2-acetamido-1-N-(1-benzyloxy-N-benzyloxycarbonyl-4-L-aspartyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  Enzymic synthesis of the sialylglycopeptide, α-d-NeupAc-(2→6)-β-d-Galp-(1→4)-β-d-GlcpNAc-(1→4N)-l-Asn

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85129-8
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-Β-D-吡喃葡萄糖酰基叠氮化物 在 Lindlar's catalyst 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 38.67h， 生成 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-1-N-[1-benzyl-N-(benzyloxy)carbonyl-L-aspart-4-oyl]-2-deoxy-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  Amino acid fluoride for glycopeptide synthesis

  摘要：

  The formation of N-glycosidic linkage between N-acetylglucosamine (GlcNAc) and asparagine (Asn) was effected using aspartic acid gamma-fluoride in combination with either glycosyl azide or silyl carbamate, by the action of Lindlar catalyst or Bu4NF Further elongation of peptide chain was performed to give pentapeptide. This method was further applied into the synthesis of trisaccharidic asparagine, using beta-methoxybenzyl assisted stereoselective B-mannosylation as the key transformation. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02228-5

文献信息

• Synthesis of Glycosylamines from Glycosyl Isothiocyanates and Bis(tributyltin) Oxide
  作者：Joaquin Isac-García、Francisco G. Calvo-Flores、Fernando Hernández-Mateo、Francisco Santoyo-González

  DOI：10.1002/1099-0690(200101)2001:2<383::aid-ejoc383>3.0.co;2-n

  日期：2001.1

  The synthesis of glycopyranosylamines is described from the reaction of glycopyranosyl isothiocynates with bis(tributyltin) oxide. The method is simple and efficient allowing, under very mild conditions, the synthesis of N-acyl glycopyranosylamines in one pot. The reactions were performed using both 2-deoxy-2-iodo glycopyranosyl isothiocyanates and glycopyranosyl isothiocyanates derived from mono-

  吡喃糖基胺的合成是通过吡喃糖基异硫氰酸酯与双（三丁基锡）氧化物的反应来描述的。该方法简单有效，允许在非常温和的条件下在一锅中合成 N-酰基吡喃糖胺。使用衍生自单糖和二糖的 2-脱氧-2-碘吡喃糖基异硫氰酸酯和吡喃糖基异硫氰酸酯进行反应。当起始材料是 α-吡喃葡萄糖基衍生物时观察到异构化。该方法也已用于制备几种糖基氨基酸。
• A versatile strategy for the synthesis of N-linked glycoamino acids from glycals
  作者：Vipin Kumar、Namakkal G. Ramesh

  DOI：10.1039/b712841j

  日期：——

  readily available glycals is reported. A variety of glycals possessing different carbohydrate templates (mono-, di- and trisaccharide glycals) were shown to undergo a novel iodine catalyzed stereoselective diamination reaction with chloramine-T. Taking advantage of the difference in the reactivity between the anomeric and C2 sulfonamido groups of these diamines 7, 13, 15, 17 and 19, they could be protected

  据报道，从容易获得的糖中合成N-连接的糖氨基酸的通用途径。具有不同碳水化合物模板的各种糖（单糖，二糖和三糖糖）已显示与氯胺-T发生新的碘催化的立体选择性渗氨基反应。利用这些二胺7、13、15、17和19的异头和C2磺酰胺基之间反应性的差异，可以在C2和异头氮原子上对其进行不同保护。因此，这些二胺的化学选择性乙酰化安装了C2乙酰氨基基团，这是一种必不可少的功能，在诱导N-连接的糖蛋白的β转角中起着至关重要的作用。随后保护20a，b的异头氮 e作为它们的Alloc（烯丙氧基羰基）衍生物，然后由SmI（2）介导的轻度二糖基化，得到24a-c。24a和24c的Alloc基团的脱保护以及释放的游离胺与多种受保护的氨基酸的偶联以高收率提供了N-连接的糖氨基酸25和27。还报道了N-连接的糖肽29的示例性合成。
• AUGE, CLAUDINE;GAUTHERON, CHRISTINE;PORA, HELENE, CARBOHYDR. RES., 193,(1989) C. 288-293
  作者：AUGE, CLAUDINE、GAUTHERON, CHRISTINE、PORA, HELENE

  DOI：——

  日期：——