2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-N-glycoloyl-β-D-glucopyranosylamine | 73982-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-N-glycoloyl-β-D-glucopyranosylamine
• CAS: 73982-51-1
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₁₀
• 分子量: 404.374
• InChiKey: IRFBFLDUNWDYAV-JPIRQXTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.25
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  166.56
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-Nα-(benzyloxycarbonyl)glycineamide 在 钯 氢气 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-N-glycoloyl-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  一些1-N-取代的2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-甘露糖基糖胺衍生物和相关类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-3,4,6-三-O的几种1-N-取代的衍生物[卤代乙酰基，甘氨酰-，（二甲基）氨基-乙酰基，叠氮基乙酰基，三氟乙酰基和三氟甲基磺酰基-] -乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖胺（1）被合成为细胞膜糖缀合物的潜在代谢抑制剂。在体外浓度为1-0.01 mM时，发现几种完全乙酰化的衍生物可以抑制小鼠乳腺腺癌TA3，白血病L1210或白血病P-288细胞的生长。这些衍生物中的一些在O-脱乙酰基之后活性较低。其中NH2-1被OH-或OAc-1取代的类似物1在相同的电池系统上也很活跃。生长抑制活性与2-氨基-脱氧-D-葡萄糖和L-亮氨酸掺入大分子级分的抑制有关。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85318-5