2-acetylamino-3,4,6-triacetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl bromide | 51533-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetylamino-3,4,6-triacetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl bromide
• 英文别名: 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl bromide；3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-N-trifluoroacetamido-α-D-glucopyranosylbromide；3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl bromide；tri-O-acetyl-2-acetylamino-α-D-2-deoxy-glucopyranosyl bromide；tri-O-acetyl-2-acetylamino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl bromide；Tri-O-acetyl-2-acetylamino-2-desoxy-α-D-glucopyranosylbromid；2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl bromide；[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-bromooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 51533-00-7
• 化学式: C₁₄H₂₀BrNO₈
• 分子量: 410.219
• InChiKey: HBIPCCBMDPRHBQ-KSTCHIGDSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylamino-3,4,6-triacetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl bromide 在 对甲苯磺酰叠氮 、 iridium(lll) bis[2-(2,4-difluorophenyl)-5-methylpyridine-N,C₂₀]-4,40-di-tert-butyl-2,20-bipyridine hexafluorophosphate 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-2-N-acetylamino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  α-糖基叠氮化物的立体选择性合成：烯丙基糖基砜作为自由基前体

  摘要：

  尽管它们在药物开发和生物化学中至关重要，但有效合成 α-糖基叠氮化物仍然面临着重大挑战。在本报告中，我们介绍了一种通用且实用的自由基反应，使用稳定的烯丙基糖基砜作为供体，立体选择性合成α-糖基叠氮化物。该方法具有反应条件温和、立体选择性高、糖基单元范围广泛等特点。此外，几种结构复杂的药物-糖缀合物的可及性强调了我们方法的实用性。

  DOI：

  10.1039/d4cc01687d
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucopyranose 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-acetylamino-3,4,6-triacetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  新的齐墩果酸一氧化氮释放糖基衍生物的 合成及抗人肝癌活性†

  摘要：

  一系列 一氧化氮 （NO）释放 糖基的导数（2–14）齐墩果酸合成以改善母体化合物1的水溶性和细胞毒性。衍生物3对人肝细胞癌具有更好的溶解性和较强的细胞毒性（肝癌）体外。此外，3对小鼠的急性毒性较低，并显着抑制了小鼠的生长。肝癌体内肿瘤，表明3可能是治疗人类的有前途的候选药物肝癌。