Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-benzyloxycarbonylamino-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 214473-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-benzyloxycarbonylamino-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• 英文别名: GlcNAc3Ac4Ac6Ac(b)-NHCbz；[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-(phenylmethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 214473-43-5
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₁₀
• 分子量: 480.472
• InChiKey: VTRDHOMUDRWXBT-PFAUGDHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-benzyloxycarbonylamino-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium azide 、 氨 、 氢气 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 148.0h， 生成 (S)-2-((S)-2-Benzoylamino-3-{(2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-diacetoxy-3-acetylamino-6-[(2-tert-butoxycarbonylamino-benzoylamino)-methyl]-tetrahydro-pyran-2-ylcarbamoyl}-propionylamino)-3-(4-hydroxy-3-nitro-phenyl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of a fluorescence-quenched glycopeptide as a potential substrate for peptide: N-glycosidases

  摘要：

  The fluorescence-quenched glycopeptide N-gamma-[2-acetamido-6-(2'-amino)benzamido-2,6-dideoxy-beta-D-glucopyranosyl]-N-alpha-benzoyl-Asn-Tyr(NO2)-OMe, having anthranilamide/3-nitrotyrosine as the donor/acceptor pair, was synthesized via a convergent route involving the EEDQ-mediated coupling of 2-acetamido-2,3-di-O-acetyl-6-(2'-tert-butoxycarbonylamino)benzamido-2,6-dideoxy-beta-D-glucopyranosylamine with N-benzoyl-Asp-Tyr(NO2)-OMe, followed by deprotection. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00011-1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-Β-D-吡喃葡萄糖酰基叠氮化物 在 palladium on activated charcoal 吡啶-N-氧化物 、 三光气 、 3 A molecular sieve 、 氢气 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-benzyloxycarbonylamino-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  A New Approach to the Neoglycopeptides:  Synthesis of Urea- and Carbamate-Tethered N-Acetyl-d-glucosamine Amino Acid Conjugates

  摘要：

  A novel approach to the synthesis of Fmoc-protected neoglycopeptide building blocks is described. Oxidation of N-acetyl-D-glucosamine isonitrile afforded the corresponding highly reactive glycopyranosyl isocyanate, which reacted with amino acid derivatives to furnish the corresponding urea- and carbamate-tethered Fmoc-protected N-acetyl-D-glucosamine amino acid conjugates in good yields.

  DOI：

  10.1021/ol0616788