2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-N-(iodoacetyl)-β-D-glucopyranosylamine | 73982-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-N-(iodoacetyl)-β-D-glucopyranosylamine
• 英文别名: 2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-1-N-[1-(2-iodo)acetyl]-β-D-glucopyranosylamine；N-(β-D-2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-glucopyranosyl)iodoacetamide；[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-[(2-iodoacetyl)amino]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 73982-53-3
• 化学式: C₁₆H₂₃IN₂O₉
• 分子量: 514.271
• InChiKey: KBHOWKGWAHPMHY-JPIRQXTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.81
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  146.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-N-(iodoacetyl)-β-D-glucopyranosylamine 在 sodium methylate 作用下， 生成 (R)-2-Acetylamino-3-[((2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetylamino-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylcarbamoyl)-methylsulfanyl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A novel method for the specific glycosylation of proteins

  摘要：

  The N-acetyl-glucosamine derivative 1 was synthesised and reacted with peptides and proteins containing cysteine residues. Analysis of products by nmr and mass spectroscopy showed that the thiol groups of cysteine were selectively glycosylated via a new sugar-protein linkage (as in 2).

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93605-0
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-Β-D-吡喃葡萄糖酰基叠氮化物 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-N-(iodoacetyl)-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  硫醚连接的糖肽模拟物的固相合成，用于糖蛋白半合成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。糖蛋白特别适合蛋白质半合成，因为使用传统的重组技术不容易获得用于生物学分析的均质样品。在这里，我们将通常用于修饰细菌衍生蛋白的糖基碘乙酰胺应用于固相糖肽合成。这提供了糖肽α-硫酯的途径，这可能有助于半合成N-连接的糖蛋白模拟物和新型糖肽文库。

  DOI：

  10.1021/ol025627w

文献信息

• Synthesis and biological activity of some 1-N-substituted 2-acetamido-2-deoxy-β-d-glycopyranosylamine derivatives and related analogs
  作者：Brajeswar Paul、Ralph J. Bernacki、Walter Korytnyk

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85318-5

  日期：——

  adenocarcinoma TA3, leukemia L1210, or leukemia P-288 cells at 1-0.01 mM concentration in vitro. Some of these derivatives were less active after O-deacetylation. Analogs of 1 in which NH2-1 was replaced by OH- or OAc-1 were also active on the same cell systems. The growth-inhibitory activity was correlated with inhibition of the incorporation of 2-amino-deoxy-D-glucose and L-leucine into a macromolecular fraction

  2-乙酰氨基-2-脱氧-3,4,6-三-O的几种1-N-取代的衍生物[卤代乙酰基，甘氨酰-，（二甲基）氨基-乙酰基，叠氮基乙酰基，三氟乙酰基和三氟甲基磺酰基-] -乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖胺（1）被合成为细胞膜糖缀合物的潜在代谢抑制剂。在体外浓度为1-0.01 mM时，发现几种完全乙酰化的衍生物可以抑制小鼠乳腺腺癌TA3，白血病L1210或白血病P-288细胞的生长。这些衍生物中的一些在O-脱乙酰基之后活性较低。其中NH2-1被OH-或OAc-1取代的类似物1在相同的电池系统上也很活跃。生长抑制活性与2-氨基-脱氧-D-葡萄糖和L-亮氨酸掺入大分子级分的抑制有关。
• A novel strategy toward the synthesis of N-(β-glycosyl)asparagines based on the alkylation of ethyl nitroacetate using N-(β-glycosyl)iodoacetamides
  作者：Katuri J.V. Paul、Laxminarayan Sahoo、Duraikkannu Loganathan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.072

  日期：2010.10

  A conceptually novel strategy has been developed for the synthesis of N-(β-glycosyl)asparagine precursors in good yield by the alkylation of ethyl nitroacetate using six per-O-acetylated N-(β-glycosyl)iodoacetamides derived from mono- and disaccharides. The use of a chiral organocatalyst, N-(9-anthracenylmethyl)cinchoninium chloride (10 mol %), resulted in diastereoselective alkylation up to 64% de

  已经开发了一种概念上新颖的策略，用于通过使用六种衍生自单糖和二糖的过氧乙酰化N-（β-糖基）碘乙酰胺对硝基乙酸乙酯进行烷基化，以高收率合成N-（β-糖基）天冬酰胺前体。。使用手性有机催化剂，N-（9-蒽基甲基）辛基氯化铵（10mol％），导致高达64％de的非对映选择性烷基化。对Glc衍生物的纯化的主要非对映异构体的单晶结构分析显示，在作为L-天冬酰胺缀合物的前体的单取代的硝基乙酸乙酯的α-碳上，S的绝对构型。