4-氨基环己羧酸 | 1776-53-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-氨基环己羧酸
• 中文别名: 4-氨基环己甲酸；4-氨基环己烷甲酸；反式-4-氨基环己烷甲酸；4-氨基六氢化苯甲酸
• 英文名称: 4-aminocyclohexanecarboxylic acid
• 英文别名: cis-4-Ammoniocyclohexanecarboxylate；4-azaniumylcyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 1776-53-0
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• 分子量: 143.186
• InChiKey: DRNGLYHKYPNTEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  299-301 ºC
• 沸点：
  280.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

SDS

4-氨基环己甲酸(顺反异构体混合物) 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-Aminocyclohexanecarboxylic Acid (cis- and trans- mixture)
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-氨基环己甲酸(顺反异构体混合物)
百分比： >95.0%(GC)(T)
CAS编码： 1776-53-0
俗名： 4-Aminohexahydrobenzoic Acid (cis- and trans- mixture)
分子式： C7H13NO2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
易湿
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
4-氨基环己甲酸(顺反异构体混合物) 修改号码：6

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模块 9. 理化特性
[水] 溶于
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
4-氨基环己甲酸(顺反异构体混合物) 修改号码：6

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

4-氨基环己羧酸是一种适用于有机合成及其他化学过程的研究级化学品，具有广泛的应用价值。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基环己羧酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 水 、 双氧水 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(tert-butylsulfonylamino)-N-[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]cyclohexane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Development of an Optimized Synthetic and Purification Process of S-2367 (Velneperit), a Novel Neuropeptide Y (NPY) Y5 Receptor Antagonist

  摘要：

  We developed a simple synthetic route to S-2367 (Velneperit) (1) using trans-1-ethoxycarbonyl-4-aminocyclohexane hydrochloride salt (12) as a starting material. The key step was Na2WO4/H2O2 oxidation, and we found that it was accelerated in weakly basic conditions. The finding was useful to control one of the critical impurities: 14 in 10. The new process was more efficient than the early process from the viewpoint of the number of reactions, yield, throughput, and EHS (environment, health, and safety) but a quality deviation occurred in the pilot manufacturing: 10 content in 1 was over the upper limit. The cause was presumed to be hydrolysis of 1 during the recrystallization step. After finding it, we developed two reliable purification processes. The first was slurry washing including clever polymorphic control using only acetone and water. The second was salt formation of 10 and rational building of the recrystallization procedure based on solubility to improve removal rate.

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.5b00023
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲酸 在 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 80.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 4.0h， 以95.7%的产率得到4-氨基环己羧酸
  参考文献：
  名称：

  超薄石墨烯包裹的Ru纳米粒子对生物油中芳香族化合物的降解作用†

  摘要：

  将生物质快速热解以生产生物油是获得可再生液体燃料的直接途径，但是必须对原始生物油进行提质，以去除容易聚合的化合物（例如苯酚和糠醛）。在此，报道了在碳片上将石墨烯包封的Ru纳米颗粒（NPs）的合成策略（表示为Ru @ G-CS），以及其对原始生物油的提纯的优异性能。通过混合葡萄糖，三聚氰胺和RuCl 3的直接热解制备Ru @ G-CS复合材料在不同的温度下（500–800°C）。表征表明，在Ru @ G-CS-700的N掺杂碳片（CS）上（700°C的热解温度），制备了封装在1-2层N掺杂的石墨烯中的非常细的Ru NP（2.5±1.0 nm）。 ）。Ru @ G-CS-700复合材料即使在温和条件下在水性介质中也能高效，稳定地氢化生物油（31种样品，包括酚，糠醛和芳烃）中的不稳定成分。这项工作为生物质的利用提供了新的协议，尤其是对生物油的升级。

  DOI：

  10.1039/c6ta01317a
• 作为试剂：
  描述：

  (2S)-2-氨基-3-苯基丙酸乙酯 、 N-phthaloyl-cis-4-aminocaclohexanecarboxylic acid 在 4-氨基环己羧酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以86%的产率得到N-phthaloyl-cis-4-aminocyclohexylcarbonyl-DL-phenylalanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Phenylalanine derivatives containing acyl groups of stereoisomeric N-[tetramethyldiamido(thio)phosphoryl]-and N- [dimorpholido(thio)phosphoryl]-4-aminocyclohexane-carboxylic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00961767

文献信息

• Methods of treatment of amyloidosis using bi-aryl aspartyl protease inhibitors
  申请人：John Varghese

  公开号：US20060014737A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  The invention relates to novel compounds and methods of treating diseases, disorders, and conditions associated with amyloidosis. Amyloidosis refers to a collection of diseases, disorders, and conditions associated with abnormal deposition of A-beta protein.

  这项发明涉及新型化合物和治疗与淀粉样变性相关的疾病、紊乱和症状的方法。淀粉样变性指与A-beta蛋白异常沉积相关的一系列疾病、紊乱和症状。
• LTA4H modulators and uses thereof
  申请人：Barchuk William T.

  公开号：US20080194630A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  Leukotriene A4 hydrolase (LTA4H) inhibitors, compositions containing them, and methods of use for the inhibition of LTA4H enzyme activity and the treatment, prevention or inhibition of inflammation and/or conditions associated with inflammation.

  白三烯A4水解酶（LTA4H）抑制剂，含有它们的组合物，以及用于抑制LTA4H酶活性和治疗、预防或抑制炎症和/或与炎症相关疾病的方法。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TARGETED DEGRADATION OF INTERLEUKIN-1 RECEPTOR-ASSOCIATED KINASE 4 POLYPEPTIDES
  申请人：Arvinas, Inc.

  公开号：US20190151295A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility as modulators of Interleukin-1 Receptor-Associated Kinase 4 (IRAK-4); the target protein). In particular, the present disclosure is directed to bifunctional compounds, which contain on one end a Von Hppel-Lindau, cereblon, ligand which binds to the E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds the target protein, such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of target protein. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of target protein. Diseases or disorders that result from aggregation or accumulation of the target protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本公开涉及双功能化合物，其作为白细胞介素-1受体相关激酶4（IRAK-4；目标蛋白）的调节剂具有实用性。具体而言，本公开涉及包含一端结合E3泛素连接酶的Von Hppel-Lindau、cereblon配体的双功能化合物，另一端结合目标蛋白的部分，使得目标蛋白靠近泛素连接酶以实现目标蛋白的降解（和抑制）。本公开展示了与目标蛋白的降解/抑制相关的广泛药理活性。本公开的化合物和组合物用于治疗或预防由目标蛋白聚集或积累导致的疾病或紊乱。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：CIDARA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018006063A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  Compositions and methods for the treatment of bacterial infections include compounds containing dimers of cyclic heptapeptides conjugated to one or more monosaccharide or oligosaccharide moieties. In particular, compounds can be used in the treatment of bacterial infections caused by Gram-negative bacteria.

  用于治疗细菌感染的组合物和方法包括含有环七肽二聚体与一个或多个单糖或寡糖基团结合的化合物。特别是，这些化合物可用于治疗由革兰氏阴性细菌引起的细菌感染。
• Rigid aromatic linking moiety in cationic lipids for enhanced gene transfection efficiency
  作者：Bing Wang、Rui-Mo Zhao、Ji Zhang、Yan-Hong Liu、Zheng Huang、Qing-Ying Yu、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.05.038

  日期：2017.8

  synthesized. SAR studies showed that lipids with rigid aromatic linkage could promote the formation of tight liposomes and enhance DNA condensation, which is essential for the gene delivery process. These lipids could give much higher transfection efficiency than those containing more flexible aliphatic linkage in various cell lines. Moreover, the rigid aromatic linkage also affords the material higher serum

  尽管已开发出许多阳离子脂质作为非病毒基因载体，但这些材料的结构活性关系（SAR）仍不清楚，需要进一步研究。在这项工作中，设计并合成了一系列赖氨酸衍生的阳离子脂质，这些脂质包含具有不同刚性的键。SAR研究表明，具有刚性芳香键的脂质可以促进紧密脂质体的形成并增强DNA缩合，这对于基因传递过程至关重要。这些脂质比在各种细胞系中含有更灵活的脂族键的脂质具有更高的转染效率。而且，刚性的芳族键也使该材料具有更高的血清耐受能力。流式细胞仪检测表明目标脂质具有良好的细胞摄取，共聚焦显微镜观察显示，内体逃逸的能力比Lipofectamine 2000弱。为了解决该问题并进一步提高转染效率，人们使用了一些溶溶亲和试剂来改善脂质体的内体逃逸。如预期的那样，通过该策略可以获得比Lipofectamine 2000更高的转染效率。细胞毒性试验表明，这些脂质在各种细胞系中的毒性均低于Lipofectamine 200

表征谱图