3-乙基双环[3.2.0]庚-3-烯-6-酮 | 1235479-59-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-乙基双环[3.2.0]庚-3-烯-6-酮
• 英文名称: 3-ethylbicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-one
• 英文别名: 3-ethylbicyclo[3.2.0]hept-3-ene-6-one；3-Ethylbicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-one
• CAS: 1235479-59-0
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: QEGONAXSXKFDLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙基双环[3.2.0]庚-3-烯-6-酮 在 Raney nickel 氢气 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 tert-butyl [(1R,5S,6S)-6-aminomethyl-3-ethylbicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-yl]acetate D-mandelate
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING BICYCLIC GAMMA-AMINO ACID DERIVATIVE

  摘要：

  公开号：

  EP2412700B1
• 作为产物：
  描述：

  4-Ethyl-3-hydroxyhept-6-enoic acid 在 potassium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 5.0h， 以51.6%的产率得到3-乙基双环[3.2.0]庚-3-烯-6-酮
  参考文献：
  名称：

  一种苯磺酸米洛巴林的制备方法

  摘要：

  本发明为有机合成技术领域，具体涉及了一种治疗神经性痛的药物苯磺酸米洛巴林原料药的合成，式(3)化合物与二甲氧基膦酰基乙酸叔丁酯反应得到式(4)化合物；式(4)化合物与硝基甲烷在DBU的作用下加成得到式(5)化合物；式(5)化合物在酸性条件下水解得到式(6)化合物；用(S)‑(‑)‑N‑苄基‑alpha‑甲基苄胺拆分得到式(7)化合物；硝基还原得到式(8)化合物；与苯磺酸反应得到米洛巴林的原料药化合物苯磺酸米洛巴林。本发明为治疗神经痛的药物米洛巴林提供一个简便的工业化生产路线，优点在于反应操作简单，成本较低。

  公开号：

  CN114195661A

文献信息

• 一种制备Mirogabalin的新方法
  申请人：上海华理生物医药股份有限公司

  公开号：CN111116345A

  公开（公告）日：2020-05-08

  本发明涉及一种制备消旋Mirogabalin的新方法。以3‑乙基二环[3.2.0]庚‑3‑烯‑6‑酮A为起始原料，与氰基乙酸酯和氨水反应生成铵盐B；将铵盐B与硫酸加热反应生成二乙酸类化合物C；将化合物C与尿素反应生成酰亚胺类化合物D；将化合物D经Hofmann降解生成消旋的Mirogabalin盐酸盐E，然后将化合物E通过拆分剂得到Mirogabalin。与现有技术相比，通过本发明技术方案所合成的Mirogabalin药物具有反应条件较为温和，制备方法简便，避免了剧毒品NaCN的使用，且适用于工业生产的特点。
• Optical Resolution Methods for Bicyclic Compounds Using Enzymes
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：US20150038738A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  An object of the present invention is to efficiently produce an optically active bicyclic compound. The optically active bicyclic compound is efficiently produced using an enzyme.

  本发明的目的是高效地生产光学活性的双环化合物。利用酶可以高效地生产光学活性的双环化合物。
• [EN] SEPARATION OF ENANTIOMERS OF 3-ETHYLBICYCLO[3.2.0]HEPT-3-EN-6-ONE<br/>[FR] SÉPARATION D'ÉNANTIOMÈRES DE 3-ÉTHYLBICYCLO[3.2.0]HEPT-3-EN-6-ONE
  申请人：NOVASSAY SA

  公开号：WO2016146299A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  A process to isolate a compound of Formula (2a) or a salt or solvate thereof, comprising a) reacting a mixture of diastereoisomers of Formulae (2a, 2b) with a basic heterocyclic-aldehyde compound and an optically active amine in the presence of a base; and b) separating the compound of Formula (2a) from the product of step a) by acid extraction. The compound of Formula (2a) may be produced with an enantiomeric excess of 98%. Compounds of Formula (2a) are useful intermediates in a process to prepare a bicyclic γ - amino tetrazole derivative of Formula (I) which finds utility in treating neuropathic pain and disorders of the central nervous system.

  一种分离化合物公式（2a）或其盐或溶剂化物的方法，包括a）在碱的存在下，将公式（2a，2b）的对映异构体混合物与一种碱性杂环醛化合物和一种手性活性胺反应；和b）通过酸提取从步骤a）的产物中分离出公式（2a）的化合物。公式（2a）的化合物可具有98％的对映体过量。公式（2a）的化合物是制备公式（I）的双环γ-氨基四唑衍生物的有用中间体，在治疗神经病理性疼痛和中枢神经系统障碍方面具有实用性。
• 光学活性な二環性γ−アミノ酸誘導体の製造方法
  申请人：第一三共株式会社

  公开号：WO2015005298A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  本発明では、光学活性な二環性γ−アミノ酸誘導体を、高純度で提供することを目的とする。 その解決手段は、一般式（Ｉ）及び一般式（Ｉ’）を有する化合物の混合物、又は、化合物（Ｉ）を経由して、一般式（ＶＩＩ）を有する化合物、又は、その塩を製造する方法である。【化１】［式中、Ｒ１及びＲ２は、Ｃ１−６アルキル基等を示し、Ｒ３は、シアノ基等を示す。］【化２】

  本发明旨在提供高纯度的光学活性二环性γ-氨基酸衍生物。其解决方案是通过混合具有通式（I）和通式（I'）的化合物的混合物或通过化合物（I）制备具有通式（VII）的化合物或其盐的方法。【化1】[式中，R1和R2表示C1-6烷基等，R3表示氰基等。]【化2】
• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE BICYCLIC -AMINO ACID DERIVATIVE
  申请人：Daiichi Sankyo Co., Ltd.

  公开号：EP2871176A1

  公开（公告）日：2015-05-13

  An object of the present invention is to provide an optically active bicyclic γ-amino acid derivative in a high purity. The object can be attained by a mixture of compounds represented by the general formulas (I) and (I'), or a method for producing a compound represented by the general formula (VII) or a salt thereof via the compound (I): wherein R1 and R2 each represent a C1-6 alkyl group or the like; and R3 represents a cyano group or the like,

  本发明的目的是提供一种高纯度的光学活性双环γ-氨基酸衍生物。该目的可以通过由通式（I）和（I'）所表示的化合物混合物，或通过化合物（I）制备通式（VII）或其盐的方法来实现，其中R1和R2各代表C1-6烷基或类似物; R3代表氰基或类似物。