L-glucal | 145375-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: L-glucal
• 英文别名: (2S,3R,4S)-2-(hydroxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diol
• CAS: 145375-16-2
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• 分子量: 146.143
• InChiKey: YVECGMZCTULTIS-HCWXCVPCSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.414±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-glucal 在 吡啶 、 咪唑 、 偶氮二异丁腈 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 potassium tert-butylate 、 mercury(II) diacetate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 silica gel 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 、 paraffin oil 、 苯 为溶剂， 反应 66.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双吲哚马来酰亚胺衍生物及其制备方法和用 途

  摘要：

  提供一种双吲哚马来酰亚胺衍生物及其制备方法和用途。所述双吲哚马来酰亚胺衍生物具有良好的α‑葡萄糖苷酶抑制作用，可用于预防和治疗糖尿病。

  公开号：

  CN106146475B
• 作为产物：
  描述：

  L-(-)-glucose 在 高氯酸 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 L-glucal
  参考文献：
  名称：

  双吲哚马来酰亚胺衍生物及其制备方法和用 途

  摘要：

  提供一种双吲哚马来酰亚胺衍生物及其制备方法和用途。所述双吲哚马来酰亚胺衍生物具有良好的α‑葡萄糖苷酶抑制作用，可用于预防和治疗糖尿病。

  公开号：

  CN106146475B

文献信息

• Non-peptide peptidomimetics
  申请人：The Trustees of the University of Pennsylvania

  公开号：US06197963B1

  公开（公告）日：2001-03-06

  Compounds are provided which are crossreactive with peptides such as those which bind G-protein-linked receptors, together with preparative and therapeutic methods therefor. The compounds have the general structure: wherein at least one of R1, R2, R3, R4, or R5 comprises a functional group which is chemically similar to that found in the peptide of interest.

  提供了与结合G蛋白偶联受体的肽交叉反应的化合物，以及其制备和治疗方法。这些化合物具有以下一般结构：其中R1、R2、R3、R4或R5中至少有一个包含与感兴趣的肽中发现的化学相似的功能基团。
• One-pot Dess-Martin periodinane-mediated oxidative deprotection and olefination of trimethylsilyl-protected pyranosides and pyranoses
  作者：Rowan G. Glover、David P. Soulsby

  DOI：10.1016/j.carres.2023.108904

  日期：2023.10

  periodinane-mediated oxidation deprotection. This is followed by addition of stabilized and non-stabilized ylides to generate alkenoate carbohydrates and related analogs in good to moderate yields. We also report on the rapid deprotection of the remaining trimethylsilyl ether groups in near quantitative yields using an acidic resin-mediated ethanolysis.

  碳水化合物的选择性功能化提供了一种引入结构复杂性的强大方法，从而获得具有独特药物特征的独特药物支架。在此，我们描述了使用一锅戴斯-马丁过碘烷介导的氧化脱保护，在C -6处多种常见的三甲基甲硅烷基保护的吡喃糖苷和吡喃糖的有效且选择性的碳-碳键形成反应。随后添加稳定化和非稳定化叶立德以产生良好至中等产率的链烯酸酯碳水化合物和相关类似物。我们还报道了使用酸性树脂介导的乙醇分解以接近定量的产率快速脱除剩余的三甲基甲硅烷基醚基团。
• Dubbaka, Srinivas Reddy; Steunenberg, Peter; Vogel, Pierre, Synlett, 2004, # 7, p. 1235 - 1238
  作者：Dubbaka, Srinivas Reddy、Steunenberg, Peter、Vogel, Pierre

  DOI：——

  日期：——
• Unusual stereoselectivity in sialic acid aldolase-catalyzed aldol condensations: synthesis of both enantiomers of high-carbon monosaccharides
  作者：Chun Hung Lin、Takeshi Sugai、Randall L. Halcomb、Yoshitaka Ichikawa、Chi Huey Wong

  DOI：10.1021/ja00052a008

  日期：1992.12

  An inversion of stereoselectivity in aldol condensations catalyzed by sialic acid aldolase (from Escherichia coli, Shinko American Inc.) was observed when L-mannose, 6-deoxy-L-mannose, L-talose, 2-deoxy-L-glucose, 2-deoxy-L-rhamnose, N-acetyl-L-mannosamine, D-gulose, D-arabinose, and 2-azido-2-deoxy-L-mannose were used as acceptor substrates. In all substrates tested, except the last three, a complete inversion of stereoselectivity was observed; i.e., the C-nucleophile of pyruvate attacks the re face of the acceptor carbonyl instead of the si face as in the normal case for the enantiomeric substrates. Examination of the product distribution during the course of enzymatic reactions indicates that the stereoselectivity is thermodynamically controlled in nature; i.e., attack on the re face would take place if the resulting product would be more stable than the one from the si face attack. Both enantiomers of several high-carbon monosaccharides are now accessible via the aldolase reactions. A new practical procedure has also been developed for the preparation of the aldolase products where unreacted pyruvate (usually used in 7-fold excess to drive the reaction) is decomposed with pyruvate decarboxylase to simplify product isolation.