(+)-guibourtinidol-(4α,8)-(+)-catechin | 28684-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (+)-guibourtinidol-(4α,8)-(+)-catechin
• 英文别名: guibourtinidol-(4α→8)-catechin；(2R,3S)-8-[(2R,3S,4S)-3,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol
• CAS: 28684-46-0
• 化学式: C₃₀H₂₆O₁₀
• 分子量: 546.53
• InChiKey: JSHLJKSNROBZCN-WXMJOIKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-guibourtinidol-(4α,8)-(+)-catechin 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4S)-guibourtinidol dodecylsulfide triacetate
  参考文献：
  名称：

  赞比亚决明子二苯甲酮苷和B型原花青素二聚体及其杀锥虫活性

  摘要：

  从决明子的树皮提取物中鉴定出两种二苯甲酮糖苷（1和2）、五种黄烷-3-醇二聚体（5-9 ）和 17 种已知化合物（3、4和10-24 ）。化学结构显示两个兴趣点。首先，作为1和2的1 H NMR 光谱的一个不寻常的特征，与葡萄糖基部分通常观察到的信号相比，糖苷碳 C-2 上的质子信号被屏蔽。从构象分析和密度泛函理论 (DFT) 计算得出的几何优化 3D 结构表明，这种屏蔽效应源自1和2中的分子内氢键。此外，3 – 15被鉴定为二聚 B 型原花青素，具有 2 R ,3 S- 绝对配置的 C 环和 C-4–C-8" 键，如 X 射线晶体学和 NMR 和 ECD 光谱所证明的那样。这些结果表明需要重新考虑一些报告的二聚体的结构确定程序。分离的化合物对布氏锥虫，T. b. 的杀锥虫活性。冈比亚_ _ 对罗得西亚、刚果锥虫和埃文西锥虫进行了评估，并确定了活性化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.1c00738

文献信息

• Biflavanoid proguibourtinidin carboxylic acids and their biflavanoid homologues from Acacia luederitzii
  作者：Daneel Ferreira、I. Cornelius du Preez、Jacobus C. Wijnmaalen、David G. Roux

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)83054-x

  日期：1985.1

  trans -3,4- trans : 2,3- cis - and 2,3- trans -3,4- trans : 2,3- trans -configuration based on (−)-epicatechin or (+)-catechin as constituent units, and their associated biflavanoid homologues, predominate in the heartwood of Acacia luederitzii . They are accompanied by stereochemical and functional analogues and by their putative flavan-3,4-diol and flavan-3-ol precursors.

  摘要 [4,6]- 和 [4,8]-Proguibourtinidin 羧酸 (3,7,4'-三羟基官能团) 的 2,3-反-3,4-反: 2,3-顺-和 2, 3-反式-3,4-反式：基于(-)-表儿茶素或(+)-儿茶素作为组成单元的2,3-反式构型，以及它们相关的双黄酮同系物，在Acacia luederitzii的心材中占主导地位。它们伴随着立体化学和功能类似物以及它们推定的 flavan-3,4-diol 和 flavan-3-ol 前体。
• The structure and synthesis of proguibourtinidins from Cassia abbreviata
  作者：Elfranco Malan、Ewald Swinny、Daneel Ferreira、Petrus Steynberg

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00656-7

  日期：1996.3

  the bark of Cassia abbreviata yielded guibourtinidol-(4β → 8)-epicfzelechin, guibourtinidol-(4α → 8)-epiafzelechin, guibourtinidol-(4α → 8)-catechin, guibourtinidol-(4β → 8)-epicatechin and ent-guibourtinidol-(4β → 8)-epicatechin. The structures of the proguibourtinidin dimers were confirmed by synthesis via mild acid-condensation. Guibourtinidol-(4α → 8)-afzelechin, previously isolated from Acacia leuderitzii

  摘要 桂皮树皮的丙酮提取物产生了guibourtinidol-(4β → 8)-epicfzelechin, guibourtinidol-(4α → 8)-epiafzelechin, guibourtinidol-(4α → 8)-catechin, guibourtinidol-(4βe)和 ent-guibourtinidol-(4β → 8)-表儿茶素。proguibourtinidin 二聚体的结构通过温和酸缩合合成得到证实。还合成了之前从 Acacia leuderitzii 中分离的 Guibourtinidol-(4α → 8)-afzelechin。另外两种 proguibourtinidol 低聚物，即 guibourtinidol-(4β → 8)-afzelechin 和 guibourtinidol-(4α → 6)-afzelechin 是先前合成的产物，但迄今为止都没有报道过。
• Oligomeric flavanoids. Part 1. Novel dimeric profisetinidins from Colophospermum mopane
  作者：Jacobus A. Steenkamp、Johannes C. S. Malan、David G. Roux、Daneel Ferreira

  DOI：10.1039/p19880001325

  日期：——

  The range of natural dimeric profisetinidins is extended by the recognition of a series of novel (4,6)-coupled analogues based not only on (–)-fisetinidol [(2R,3S)-2,3-trans-flavan-3,3′,4′,7-tetraol] but for the first time also on (+)-epifisetinidol [(2S,3S)-2,3-cis-flavan-3,3′,4′,7-tetraol] as constituent units, e.g. the (–)-fisetinidol-(4α,6)- and (4β,6)-(+)-epifisetinidols. They are accompanied

  通过识别一系列不仅基于（-）-fisetinidol [（2 R，3 S）-2,3- trans -flavan- 3,3'，4'，7-tetraol]，但也是第一次出现在（+）-epifisetinidol [（2 S，3 S）-2,3-顺式-flavan-3,3'，4'，7 -四醇]作为组成单元，例如（-）-非替尼多-（4α，6）-和（4β，6）-（+）-非替尼多醇。它们伴随有bis（4α，6'）-（–）-fisetinidol和（–）-fisetinidol-（4α，6'）-（+）-epifisetinidol，它们是天然存在的B环偶联的profisetinidins的第一个原型，并且由第一个二聚体骨盆状类似物（2 S，3S，4 R）-2,3-顺-3,4-反-4 [（2 R，3 S）-2,3-反-3-羟基-3'，4'，7-三羟基黄烷-6- yl] mopanane-3'，4'，7-triol。