D-5,6-O-isopropylidene-2,3-O-(D-1,7,7-trimethyl<2.2.1>bicyclohept-2-ylidene)-myo-inositol | 138480-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: D-5,6-O-isopropylidene-2,3-O-(D-1,7,7-trimethyl<2.2.1>bicyclohept-2-ylidene)-myo-inositol
• 英文别名: D-5,6-O-isopropylidene-2,3-O-(D-1,7,7-trimethyl[2.2.1]bicyclohept-2-ylidene)-myo-inositol
• CAS: 138480-26-9
• 化学式: C₁₉H₃₀O₆
• 分子量: 354.444
• InChiKey: SBDGNXCWZFYLSE-WRYXJIDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-5,6-O-isopropylidene-2,3-O-(D-1,7,7-trimethyl<2.2.1>bicyclohept-2-ylidene)-myo-inositol 在 palladium on activated charcoal 四氮唑 、 氢气 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 26.83h， 生成 [(2R,3S,5R,6R)-2,3,5,6-tetrahydroxy-4-phosphonooxycyclohexyl] dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  由肌醇合成手性磷酸肌醇

  摘要：

  高效转换的一个新的合成方法肌醇肌醇成纯手性肌醇磷酸被呈现，并且与全合成所示肌醇-1-磷酸，2-脱氧肌醇-1-磷酸，肌醇肌醇-3-磷酸，肌肌醇-4-磷酸，肌醇肌醇1,4-二磷酸，肌醇肌醇1,4,5-三磷酸和肌醇肌醇3,4,5,6-四磷酸盐。该合成开始selfresolving肌肌醇camphanylidene顺-monoacetals 2A和2A'分别从母体环糖醇和D-和L-樟脑二甲基缩醛一步获得，并通过沉淀驱动的平衡方便地收获。合成的关键步骤是2a和2a'的选择性单磷酸化，选择性双甲硅烷基化和选择性三酰基化，以及使用二氯磷酸二苄酯和2-二甲氨基-5,6-苯并-1,3,2-二氧杂磷杂环戊烷来实现单磷酸化和多磷酸化。为了支持立体化学分配，还提出了一种中间体完全保护的肌醇衍生物之一的X射线结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88305-8
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚烷 在 咪唑 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 D-5,6-O-isopropylidene-2,3-O-(D-1,7,7-trimethyl<2.2.1>bicyclohept-2-ylidene)-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  由肌醇合成手性磷酸肌醇

  摘要：

  高效转换的一个新的合成方法肌醇肌醇成纯手性肌醇磷酸被呈现，并且与全合成所示肌醇-1-磷酸，2-脱氧肌醇-1-磷酸，肌醇肌醇-3-磷酸，肌肌醇-4-磷酸，肌醇肌醇1,4-二磷酸，肌醇肌醇1,4,5-三磷酸和肌醇肌醇3,4,5,6-四磷酸盐。该合成开始selfresolving肌肌醇camphanylidene顺-monoacetals 2A和2A'分别从母体环糖醇和D-和L-樟脑二甲基缩醛一步获得，并通过沉淀驱动的平衡方便地收获。合成的关键步骤是2a和2a'的选择性单磷酸化，选择性双甲硅烷基化和选择性三酰基化，以及使用二氯磷酸二苄酯和2-二甲氨基-5,6-苯并-1,3,2-二氧杂磷杂环戊烷来实现单磷酸化和多磷酸化。为了支持立体化学分配，还提出了一种中间体完全保护的肌醇衍生物之一的X射线结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88305-8

文献信息

• Expedient synthesis of D - myo - inositol 1,4,5 - trisphosphate and D - myo - inositol 1,4 - bisphosphate
  作者：Grzegorz M. Salamończyk、K.Michał Pietrusiewicz

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80780-a

  日期：1991.10

  Readily available selfresolving myo-inositol D-camphor 2,3-monoacetal is converted into the title inositol phosphates by the concise procedures utilizing 1,4,5-selective tris-acylation and 1,4-selective bis-silylation of the starting tetrol in the key steps.