2,3-O-(1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚-2-亚基)-D-肌醇立体异构体 | 128459-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2,3-O-(1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚-2-亚基)-D-肌醇立体异构体
• 英文名称: 1D-2,3-O-(D-1',7',7'-trimethyl<2.2.1>bicyclohept-2'-ylidene)-myo-inositol
• 英文别名: D-2,3-O-(D-1,7,7-trimethyl<2.2.1>bicyclohept-2-ylidene)-myo-inositol；2,3-O-(D-1,7,7-trimethyl<2.2.1>bicyclohept-2-ylidene)-myo-inositol；2,3-O-(D-1,7,7-trimethyl[2.2.1]bicyclohept-2-ylidene)-myo-inositol
• CAS: 128459-27-8
• 化学式: C₁₆H₂₆O₆
• 分子量: 314.379
• InChiKey: RGNPNZRZAPXKMY-XFQNVISBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.23
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.38
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-(1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚-2-亚基)-D-肌醇立体异构体 在 吡啶 、 咪唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映异构纯和区域特异性保护的肌醇的有效和系统合成

  摘要：

  各种对映体纯的和区域特异性保护的肌醇的有效和系统合成已经开发出来，这些肌醇可以很容易地用作大多数天然和非天然肌醇衍生物的前体。关键策略是使用樟脑作为保护基团和手性助剂，并在各个步骤中进行区域特异性控制。非对映体纯 1 ~-2,3-O(l'R,2'R,4'R-1',7',7'-trimethyl(2.2.1) bicyclohept-2'-ylidene)-myo-inositol (la)通过用D-樟脑二甲基乙缩醛使肌醇缩醛化然后从甲醇中结晶以3 1%的产率获得。在路线 A 中，四醇 1a 与叔丁基二苯基甲硅烷基氯 (TBDPS-C1) 的甲硅烷基化仅提供 1-OTBDPS-4,5,6-三醇 7，其充当关键中间体。其他试剂的进一步保护，彻底或区域特异性，结合选择性脱保护步骤，导致受保护的肌醇在 1-, 5-, 6-, 1,4-, 43-, 5,6-, 1, 4,5-和 1,4,6-位。在路线

  DOI：

  10.1021/ja00042a011
• 作为产物：
  描述：

  在 甲胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2,3-O-(1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚-2-亚基)-D-肌醇立体异构体
  参考文献：
  名称：

  对映异构纯和区域特异性保护的肌醇的有效和系统合成

  摘要：

  各种对映体纯的和区域特异性保护的肌醇的有效和系统合成已经开发出来，这些肌醇可以很容易地用作大多数天然和非天然肌醇衍生物的前体。关键策略是使用樟脑作为保护基团和手性助剂，并在各个步骤中进行区域特异性控制。非对映体纯 1 ~-2,3-O(l'R,2'R,4'R-1',7',7'-trimethyl(2.2.1) bicyclohept-2'-ylidene)-myo-inositol (la)通过用D-樟脑二甲基乙缩醛使肌醇缩醛化然后从甲醇中结晶以3 1%的产率获得。在路线 A 中，四醇 1a 与叔丁基二苯基甲硅烷基氯 (TBDPS-C1) 的甲硅烷基化仅提供 1-OTBDPS-4,5,6-三醇 7，其充当关键中间体。其他试剂的进一步保护，彻底或区域特异性，结合选择性脱保护步骤，导致受保护的肌醇在 1-, 5-, 6-, 1,4-, 43-, 5,6-, 1, 4,5-和 1,4,6-位。在路线

  DOI：

  10.1021/ja00042a011

文献信息

• The synthesis of homochiral inositol phosphates from myo-inositol
  作者：K.Michał Pietrusiewicz、Grzegorz M. Salamończyk、Karol S. Bruzik、Wanda Wieczorek

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88305-8

  日期：1992.1

  conversion of myo-inositol into homochiral inositol phosphates is presented, and is illustrated with total synthesis of myo-inositol 1-phosphate, 2-deoxy-myo-inositol 1-phosphate, myo-inositol 3-phosphate, myo-inositol 4-phosphate, myo-inositol 1,4-bisphosphate, myo-inositol 1,4,5-trisphosphate, and myo-inositol 3,4,5,6-tetrakisphosphate. The syntheses start with selfresolving myo-inositol camphanylidene

  高效转换的一个新的合成方法肌醇肌醇成纯手性肌醇磷酸被呈现，并且与全合成所示肌醇-1-磷酸，2-脱氧肌醇-1-磷酸，肌醇肌醇-3-磷酸，肌肌醇-4-磷酸，肌醇肌醇1,4-二磷酸，肌醇肌醇1,4,5-三磷酸和肌醇肌醇3,4,5,6-四磷酸盐。该合成开始selfresolving肌肌醇camphanylidene顺-monoacetals 2A和2A'分别从母体环糖醇和D-和L-樟脑二甲基缩醛一步获得，并通过沉淀驱动的平衡方便地收获。合成的关键步骤是2a和2a'的选择性单磷酸化，选择性双甲硅烷基化和选择性三酰基化，以及使用二氯磷酸二苄酯和2-二甲氨基-5,6-苯并-1,3,2-二氧杂磷杂环戊烷来实现单磷酸化和多磷酸化。为了支持立体化学分配，还提出了一种中间体完全保护的肌醇衍生物之一的X射线结构。
• Synthesis of enantiomerically pure D-myo-inositol 1,5,6-triphosphate
  作者：Grzegorz M. Salamończyk、K.Michał Pietrusiewicz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73160-1

  日期：1994.6

  The synthesis of enantiomerically pure D-myo-inositol 1,5,6-triphosphate from myo-inositol involving two sequential regioselective protections of hydroxyl groups in the intermediate selfresolving myo-inositol camphor monoacetal has been accomplished

  对映体纯D-的合成肌肉肌醇1,5,6三磷酸从肌醇肌醇涉及羟基的两个连续的区域选择性的保护在中间selfresolving肌醇肌醇樟脑单缩醛已经完成
• Synthesis of the enantiomeric 1,4,5,6-tetra-O-benzyl-myo inositols
  作者：Karol S. Bruzik、Grzegorz M. Salamończyk

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85089-x

  日期：1989.12
• Expedient synthesis of D - myo - inositol 1,4,5 - trisphosphate and D - myo - inositol 1,4 - bisphosphate
  作者：Grzegorz M. Salamończyk、K.Michał Pietrusiewicz

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80780-a

  日期：1991.10

  Readily available selfresolving myo-inositol D-camphor 2,3-monoacetal is converted into the title inositol phosphates by the concise procedures utilizing 1,4,5-selective tris-acylation and 1,4-selective bis-silylation of the starting tetrol in the key steps.