7-氯-6-硝基-4-羟基喹唑啉 | 53449-14-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 7-氯-6-硝基-4-羟基喹唑啉
• 中文别名: 7-氯-6-硝基喹唑啉-4-酮；7-氯-4-羟基-6-硝基喹唑啉；7-氯-6-硝基喹唑啉-4-酮 25G；6-硝基-7-氯-4-羟基喹唑啉
• 英文名称: 7-chloro-6-nitro-4(3H)-quinazolinone
• 英文别名: 7-chloro-6-nitroquinazolin-4(3H)-one；7-chloro-6-nitro-4-quinazolone；7-chloro-6-nitroquinazolin-4-one；7-chloro-6-nitro-3,4-dihydroquinazolin-4-one；7-Chloro-6-nitroquinazolin-4(3H)-one；7-chloro-6-nitro-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 53449-14-2
• 化学式: C₈H₄ClN₃O₃
• mdl: MFCD09388771
• 分子量: 225.591
• InChiKey: URDYTQYZXZKBQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  314-319℃
• 沸点：
  427.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  略溶于二甲基甲酰胺

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H320,H335
• 储存条件：
  室温

SDS

7-氯-6-硝基-4-羟基喹唑啉 修改号码：5

---

模块 1. 化学品
产品名称： 7-Chloro-6-nitro-4-hydroxyquinazoline
修改号码： 5

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 7-氯-6-硝基-4-羟基喹唑啉
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 53449-14-2
俗名： 7-Chloro-6-nitro-4-quinazolinol , 7-Chloro-6-nitro-4-quinazolinone
7-氯-6-硝基-4-羟基喹唑啉 修改号码：5

---

模块 3. 成分/组成信息
分子式： C8H4ClN3O3

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
7-氯-6-硝基-4-羟基喹唑啉 修改号码：5

---

模块 9. 理化特性
颜色： 白色-浅黄红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
303°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
微溶于： 二甲基甲酰胺

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
7-氯-6-硝基-4-羟基喹唑啉 修改号码：5

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

---

模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯-6-硝基-4-羟基喹唑啉 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 7-氯-N-(3-氯-4-氟苯基)-6-硝基-4-氨基喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  一种苯并氮杂芳环类化合物及其制备方法和 应用

  摘要：

  本发明属于化学医药领域，公开了一种式I所示苯并氮杂芳环类化合物或其药学上可接受的盐、立体异构体、外消旋体、前体药物或溶剂合物。本发明还公开了上述苯并氮杂芳环类化合物在制备治疗因蛋白激酶和/或烟酰胺磷酸核糖转移酶异常活性所引起的疾病的药物中的应用。式I所示的苯并氮杂芳环类化合物或其盐具有酪氨酸激酶和Nampt双重抑制作用，可作为有效成分用于治疗或预防肿瘤，具有疗效好、毒副作用小的优点。

  公开号：

  CN107674059B
• 作为产物：
  描述：

  7-氯-4(3H)-喹唑啉酮 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 3.0h， 以72%的产率得到7-氯-6-硝基-4-羟基喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物作为sigma-2受体配体的合成及药理评价

  摘要：

  越来越多的证据表明，sigma-2受体是一种生物标志物，在许多增殖性癌细胞中明显过量表达，而在正常细胞中则没有表达或表达很低。Sigma-2受体选择性配体已成功地用作研究其药理功能，肿瘤成像以及癌症治疗剂或佐剂的有价值的工具。6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉基烷基苯甲酰胺属于几类结构，对sigma-2受体显示出高亲和力和选择性，并已广泛用作各种肿瘤成像和治疗的研究工具。经过不断的努力，我们合成了一系列新的6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物，并评估了它们对sigma-1和sigma-2受体的亲和力。这些新近开发的类似物大多数对sigma-2受体表现出良好至极好的结合亲和力，而对sigma-1受体则没有或具有低亲和力。特别是化合物3b，3e，4b和4e展示了5-6 nM亲和力的K i值和对sigma-2受体的出色选择性。此外，这些类似物还显示出对人肝Huh-7肿瘤细

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.016

文献信息

• Alkynyl and azido-substituted 4-anilinoquinazolines
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05747498A1

  公开（公告）日：1998-05-05

  The invention relates to compounds of the formula ##STR1## and to pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, n and m are as defined herein. The compounds of formula I are useful in the treatment of hyperproliferative diseases, such as cancer. The invention further relates to processes of making the compounds of formula I and to methods of using such compounds in the treatment of hyperproliferative diseases.

  该发明涉及公式##STR1##的化合物及其药用盐，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、n和m如本文所定义。公式I的化合物在治疗高增殖性疾病，如癌症方面是有用的。该发明还涉及制备公式I化合物的方法以及在治疗高增殖性疾病中使用这些化合物的方法。
• 一种阿法替尼合成工艺的改进方法
  申请人：常茂生物化学工程股份有限公司

  公开号：CN106565692A

  公开（公告）日：2017-04-19

  本发明公开了一种阿法替尼合成工艺的改进方法，属于有机合成的技术领域。本发明对阿法替尼合成工艺中氯化、胺化、醚化和还原反应进行了改进优化并提高了产品的收率及纯度，简化了工艺操作，降低了生产成本，后处理方便、干净，具有较高的实用性。相比于现有技术，本发明对阿法替尼制备方法的改进克服了诸多不足，收率高，步骤简单，总收率约为71%，纯度为98%。其主要优点是步骤简化、反应条件温和、操作简便、收率高以及纯度高等，有利于工业化生产。
• Quinazoline Derivatives, Preparation Methods and Uses Thereof
  申请人：Guo Jianhui

  公开号：US20080300248A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  The present invention has disclosed a compound of formula I and a pharmaceutically acceptable salt or a solvate thereof, wherein the substituents are as defined in the description. The invention has also disclosed a method for preparing the compound of formula I, the pharmaceutical compositions comprising the same and their uses in the preparation of an anti-tumor medicament.

  本发明公开了公式I的化合物以及药用可接受的盐或溶剂化物，其中取代基如描述中定义。本发明还公开了制备公式I化合物的方法，包含该化合物的药物组合物及其在制备抗肿瘤药物中的用途。
• Metal-Free C-2-H Alkylation of Quinazolin-4-ones with Alkanes via Cross-Dehydrogenative Coupling
  作者：Shuai Mao、Kaixiu Luo、Lu Wang、Hong-Yi Zhao、Andrea Shergalis、Minhang Xin、Nouri Neamati、Yi Jin、San-Qi Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00638

  日期：2019.4.5

  A practically useful approach for the cross-dehydrogenative coupling of quinazolin-4-one with simple nonactivated alkanes is reported. The products were smoothly formed under mild reaction conditions, within short reaction time at ambient temperature. The formation of new Csp3-Csp2 bonds occurred at the electron-poor C-2 position of quinazolin-4-one. The approach has the potential to be an important

  报道了一种用于喹唑啉-4-酮与简单的未活化烷烃的交叉脱氢偶联的实用方法。在温和的反应条件下，在环境温度下短的反应时间内，可以平稳地形成产物。新的Csp 3 -Csp 2键的形成发生在喹唑啉-4-one的电子贫乏的C-2位。该方法有可能成为高级合成中间体后期功能化的重要工具，并可能在药物化学中找到许多应用。
• TARTRATE SALTS OF QUINAZOLINE BASED EGFR INHIBITORS CONTAINING A ZINC BINDING MOIETY
  申请人：Cai Xiong

  公开号：US20090076022A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The present invention relates to tartrate salts of quinazoline containing zinc-binding moiety based derivatives that are inhibitors of epidermal growth factor receptor tyrosine kinase (EGFR-TK) and their use in the treatment of EGFR-TK related diseases and disorders such as cancer. The tartrate salts may further act as HDAC inhibitors.

  本发明涉及含有锌结合基团的喹唑啉酸盐衍生物，这些衍生物是表皮生长因子受体酪氨酸激酶（EGFR-TK）的抑制剂，以及它们在治疗EGFR-TK相关疾病和疾病如癌症中的用途。这些酒石酸盐还可能作为HDAC抑制剂。

表征谱图