(7-Chloro-6-nitro-quinazolin-4-yl)-(2,4-difluoro-benzyl)-amine | 1027896-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (7-Chloro-6-nitro-quinazolin-4-yl)-(2,4-difluoro-benzyl)-amine
• 英文别名: 7-chloro-N-[(2,4-difluorophenyl)methyl]-6-nitroquinazolin-4-amine
• CAS: 1027896-08-7
• 化学式: C₁₅H₉ClF₂N₄O₂
• 分子量: 350.712
• InChiKey: XEINXWWPHZSWOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌嗪 、 (7-Chloro-6-nitro-quinazolin-4-yl)-(2,4-difluoro-benzyl)-amine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-(2,4-difluorobenzylamino)-6-nitro-7-(1-piperazino)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Structure-Activity Relationships of 6-Nitroquinazolines: Dual-Acting Compounds with Inhibitory Activities toward both TNF-.ALPHA. Production and T Cell Proliferation.

  摘要：

  我们通过修改化合物1的结构合成了多种6-硝基喹唑啉，并评估了它们对TNF-α产生和T细胞增殖反应的抑制活性。在C(7)位上，需要存在未取代的哌嗪环才能发挥这两种抑制活性。在这一系列化合物中，5d和5f分别在C(4)位包含了4-氟苯基和3,4-二氟苯基，它们对这两种反应显示出抑制效果，同时对细胞生长的抑制较低。此外，口服给予上述化合物的剂量为30和100 mg/kg时，在体内也显著抑制了LPS诱导的TNF-α产生。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1073
• 作为产物：
  描述：

  7-氯-6-硝基-4-羟基喹唑啉 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (7-Chloro-6-nitro-quinazolin-4-yl)-(2,4-difluoro-benzyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Structure-Activity Relationships of 6-Nitroquinazolines: Dual-Acting Compounds with Inhibitory Activities toward both TNF-.ALPHA. Production and T Cell Proliferation.

  摘要：

  我们通过修改化合物1的结构合成了多种6-硝基喹唑啉，并评估了它们对TNF-α产生和T细胞增殖反应的抑制活性。在C(7)位上，需要存在未取代的哌嗪环才能发挥这两种抑制活性。在这一系列化合物中，5d和5f分别在C(4)位包含了4-氟苯基和3,4-二氟苯基，它们对这两种反应显示出抑制效果，同时对细胞生长的抑制较低。此外，口服给予上述化合物的剂量为30和100 mg/kg时，在体内也显著抑制了LPS诱导的TNF-α产生。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1073