7-(ethylamino)-6-nitroquinazoline-4(3H)-one | 168761-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-(ethylamino)-6-nitroquinazoline-4(3H)-one
• 英文别名: 7-Ethylamino-6-nitroquinazolin-4(3 H)-one；7-Ethylamino-6-nitro-4 (3H)-quinazolinone；7-Ethylamino-6-nitro-4(3H)-quinazolone；7-Ethylamino-6-nitro-4(3H)-quinazolinone；7-(ethylamino)-6-nitro-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 168761-50-0
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O₃
• mdl: MFCD12528916
• 分子量: 234.214
• InChiKey: SQEROBCPIQAGTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(ethylamino)-6-nitroquinazoline-4(3H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-benzyl-4-(7-ethylamino-6-nitro-4-quinazolinyl)-1-piperazinethiocarboxamide
  参考文献：
  名称：

  血小板衍生的生长因子受体磷酸化的有效和选择性抑制剂。3.替换喹唑啉部分并改善4- [4-（N-取代的（硫代）氨基甲酰基）-1-哌嗪基] -6，7-二甲氧基喹唑啉衍生物的代谢多态性。

  摘要：

  我们以前曾报道过，一系列的4- [4-（N-取代的（硫代）氨基甲酰基）-1-哌嗪基] -6,7-二甲氧基喹唑啉衍生物是有效的和选择性的血小板衍生生长因子受体（PDGFR）磷酸化抑制剂。并证明了多种生物学效应，例如通过口服给药抑制大鼠颈动脉球囊损伤后新内膜的形成。在这里，我们研究了6,7-二甲氧基喹唑啉基部分的结构活性关系。关于6,7-二甲氧基，乙氧基类似物显示出有效的活性（16b的IC（50）为0.04 microM； 17a的IC（50）为0.01 microM），烷基的进一步延伸降低了活性。有趣的是，甲氧基乙氧基（16j的IC（50）为0.02 microM; 17h的IC（50）为0.01 microM）和乙氧基乙氧基（17j的IC（50）为0。02 micro M）类似物显示出最有效的活性，表明插入的氧原子与β-PDGFR显着相互作用。在三环喹唑啉衍生物中，2-氧代咪唑并[4,5-

  DOI：

  10.1021/jm020505v
• 作为产物：
  描述：

  乙胺 、 7-氯-6-硝基-4-羟基喹唑啉 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 7-(ethylamino)-6-nitroquinazoline-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  血小板衍生的生长因子受体磷酸化的有效和选择性抑制剂。3.替换喹唑啉部分并改善4- [4-（N-取代的（硫代）氨基甲酰基）-1-哌嗪基] -6，7-二甲氧基喹唑啉衍生物的代谢多态性。

  摘要：

  我们以前曾报道过，一系列的4- [4-（N-取代的（硫代）氨基甲酰基）-1-哌嗪基] -6,7-二甲氧基喹唑啉衍生物是有效的和选择性的血小板衍生生长因子受体（PDGFR）磷酸化抑制剂。并证明了多种生物学效应，例如通过口服给药抑制大鼠颈动脉球囊损伤后新内膜的形成。在这里，我们研究了6,7-二甲氧基喹唑啉基部分的结构活性关系。关于6,7-二甲氧基，乙氧基类似物显示出有效的活性（16b的IC（50）为0.04 microM； 17a的IC（50）为0.01 microM），烷基的进一步延伸降低了活性。有趣的是，甲氧基乙氧基（16j的IC（50）为0.02 microM; 17h的IC（50）为0.01 microM）和乙氧基乙氧基（17j的IC（50）为0。02 micro M）类似物显示出最有效的活性，表明插入的氧原子与β-PDGFR显着相互作用。在三环喹唑啉衍生物中，2-氧代咪唑并[4,5-

  DOI：

  10.1021/jm020505v

文献信息

• Imidazoquinazoline derivatives
  申请人：Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd.

  公开号：US05698560A1

  公开（公告）日：1997-12-16

  The present invention relates to imidazoquinazoline derivatives represented by formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 represents hydrogen, substituted or unsubstituted lower alkyl, cycloalkyl, lower alkenyl, substituted or unsubstituted aralkyl, substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted heteroarylalkyl, or substituted or unsubstituted heteroaryl, R.sup.2 and R.sup.3 represent independently hydrogen, substituted or unsubstituted lower alkyl, substituted or unsubstituted aralkyl, substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted heteroarylalkyl, or substituted or unsubstituted heteroaryl, or R.sup.2 and R.sup.3 are combined to represent a heterocyclic group containing a nitrogen atom, R.sup.4 represents hydrogen or substituted or unsubstituted lower alkyl, X represents O or S, Y represents a single bond or O, n represents 0, 1, 2, or 3, and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及由公式(I)表示的咪唑喹唑啉衍生物：##STR1## 其中，R.sup.1代表氢、取代或未取代的低级烷基、环烷基、低级烯基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳烷基或取代或未取代的杂芳基，R.sup.2和R.sup.3独立地代表氢、取代或未取代的低级烷基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳烷基或取代或未取代的杂芳基，或者R.sup.2和R.sup.3结合起来代表含氮原子的杂环族，R.sup.4代表氢或取代或未取代的低级烷基，X代表O或S，Y代表单键或O，n代表0、1、2或3，以及药用可接受的盐。
• Nitrogen-containing heterocyclic compounds
  申请人：——

  公开号：US20020068734A1

  公开（公告）日：2002-06-06

  The present invention provides nitrogen-containing heterocyclic compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof which inhibit phosphorylation of PDGF receptor to hinder abnormal cell growth and cell wandering and thus are useful for the prevention or treatment of cell-proliferative diseases such as arteriosclerosis, vascular reobstruction, cancer and glomerulosclerosis. The compounds are represented by general formula (I): 1 wherein V represents an oxygen atom or a sulfur atom; W represents 1,4-piperazinediyl or 1,4-homopiperazinediyl in which carbons on the ring may be substituted by unsubstituted alkyl groups; X represents a nitrogen atom or C-R 9 ; Y represents a nitrogen atom or C-R 8 ; Z represents a nitrogen atom or C-R 7 (provided that at least one of X, Y and Z represents a nitrogen atom); R 1 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alicyclic alkyl group, etc.; R 2 represents a substituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alicyclic alkyl group, etc.; R 3 , R 4 , R 5 and R 6 , which may be the same or different, each represents a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a nitro group, a cyano group, OR 12 , —NR 15 R 16 , etc.; R 7 represents a halogen atom, etc.; R 8 has the same significance as R 7 , and R 9 represents a hydrogen atom or —COR 41 .

  本发明提供了含氮杂环化合物及其药学上可接受的盐，其抑制PDGF受体的磷酸化，以阻碍异常细胞生长和细胞游走，因此可用于预防或治疗细胞增殖性疾病，如动脉硬化、血管再狭窄、癌症和肾小球硬化。所述化合物由通式（I）表示：其中V表示氧原子或硫原子；W表示1,4-哌嗪基或1,4-同源哌嗪基，其中环上的碳可以被未取代的烷基取代；X表示氮原子或C-R9；Y表示氮原子或C-R8；Z表示氮原子或C-R7（前提是X、Y和Z中至少有一个表示氮原子）；R1表示氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的脂环烷基等；R2表示取代的烷基、取代或未取代的脂环烷基等；R3、R4、R5和R6，可以相同也可以不同，每个表示氢原子、卤素原子、取代或未取代的烷基、硝基、氰基、OR12、—NR15R16等；R7表示卤素原子等；R8具有与R7相同的意义，且R9表示氢原子或—COR41。
• IMIDAZOQUINAZOLINE DERIVATIVE
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP0668280A1

  公开（公告）日：1995-08-23

  An imidazoquinazoline derivative represented by formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof, wherein R1 andR2 may be the same or different from each other and each represents hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, aryl, etc.; R3 represents hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl, lower alkenyl, aryl, etc.; and X represents O or S. This compound has a potent and selective cCMP-specific PDE inhibitor activity and is useful for treating or mitigating cardiovascular diseases such as thrombosis, angina pectoris, hypertension and arteriosclerosis, asthma, and so forth.

  一种由式(I)代表的咪唑喹唑啉衍生物或其药理学上可接受的盐，其中 R1 和 R2 可以相同或不同，各自代表氢、低级烷基、低级烯基、芳基等；R3 代表氢、低级烷基、环烷基、低级烯基、芳基等；X 代表 O 或 S。该化合物具有强效和选择性的 cCMP 特异性 PDE 抑制剂活性，可用于治疗或缓解心血管疾病，如血栓形成、心绞痛、高血压和动脉硬化、哮喘等。
• IMIDAZOQUINAZOLINE DERIVATIVES
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP0758653A1

  公开（公告）日：1997-02-19

  Imidazoquinazoline derivatives represented by general formula (I) or pharmacologically acceptable salts thereof, wherein R1 represents hydrogen, optionally substituted lower alkyl, etc.; R2 and R3 are the same or different and each represents hydrogen, optionally substituted lower alkyl, optionally substituted aralkyl, optionally substituted aryl, etc., or R2 and R3 together form an optionally substituted nitrogenous heterocycle; R4 represents hydrogen or optionally substituted lower alkyl; X represents O or S; Y represents a single bond or O; and n is 0, 1, 2 or 3.

  由通式(I)代表的咪唑喹唑啉衍生物或其药理上可接受的盐，其中R1代表氢、任选取代的低级烷基等；R2和R3相同或不同，各自代表氢、任选取代的低级烷基、任选取代的芳烷基、任选取代的芳基等，或R2和R3一起形成任选取代的含氮杂环；R4代表氢或任选取代的低级烷基；X代表O或S；Y代表单键或O；n为0、1、2或3。
• NITROGENOUS HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0882717A1

  公开（公告）日：1998-12-09

  The present invention provides nitrogen-containing heterocyclic compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof which inhibit phosphorylation of PDGF receptor to hinder abnormal cell growth and cell wandering and thus are useful for the prevention or treatment of cell-proliferative diseases such as arteriosclerosis, vascular reobstruction, cancer and glomerulosclerosis. The compounds are represented by general formula (I): wherein V represents an oxygen atom or a sulfur atom; W represents 1,4-piperazinediyl or 1,4-homopiperazinediyl in which carbons on the ring may be substituted by unsubstituted alkyl groups; X represents a nitrogen atom or C-R9; Y represents a nitrogen atom or C-R8; Z represents a nitrogen atom or C-R7 (provided that at least one of X, Y and Z represents a nitrogen atom); R1 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alicyclic alkyl group, etc.; R2 represents a substituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alicyclic alkyl group, etc.; R3, R4, R5 and R6, which may be the same or different, each represents a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a nitro group, a cyano group, - OR12, -NR15R16, etc.; R7 represents a halogen atom, etc.; R8 has the same significance as R7, and R9 represents a hydrogen atom or -COR41.

  本发明提供了含氮杂环化合物及其药学上可接受的盐类，它们能抑制 PDGF 受体的磷酸化，从而阻碍细胞的异常生长和游走，因此可用于预防或治疗细胞增殖性疾病，如动脉硬化、血管再阻塞、癌症和肾小球硬化症。这些化合物由通式 (I) 表示： 其中 V 代表氧原子或硫原子； W 代表 1,4-哌嗪二基或 1,4-高哌嗪二基，其中环上的碳可被未取代的烷基取代； X 代表氮原子或 C-R9； Y 代表氮原子或 C-R8 Z 代表氮原子或 C-R7（条件是 X、Y 和 Z 中至少有一个代表氮原子）； R1 代表氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的脂环烷基等； R2 代表取代的烷基、取代或未取代的脂环烷基等； R3、R4、R5 和 R6 可以相同或不同，各自代表氢原子、卤素原子、取代或未取代的烷基、硝基、氰基、- OR12、-NR15R16 等； R7 代表卤素原子等； R8 与 R7 意义相同，以及 R9 代表氢原子或-COR41。